4-Хлоробутирил хлорид(4-хлоро-бутаноилхлорид) е безцветна до бледожълта течност със силно дразнещо свойство. Молекулната му формула е C₄H₆Cl₂O и е важен органичен синтетичен междинен продукт. Най-важната структурна характеристика на това съединение се крие във факта, че неговата молекула едновременно съдържа силно реактивна ацилхлоридна група (-COCl) и хлорен атом в края на въглеродната верига. Този двуфункционален групов дизайн го прави много ценен при химически реакции. Ацил хлоридната група лесно претърпява реакции на ацилиране с различни нуклеофилни реагенти (като алкохоли, амини), ефективно изграждайки амидни или естерни връзки.
Докато хлорният атом в края може да претърпи вътрешномолекулна циклизация при алкални условия, за да образува четири-членен пръстен лактон ( -бутиролактон), или да претърпи реакции на заместване с други нуклеофилни реагенти за удължаване на въглеродната верига. Поради това той се използва широко в химията на лекарствата (като например при синтеза на някои психотропни лекарства и сърдечно-съдови лекарства), пестициди и получаването на мономери за високо-молекулни материали. Поради интензивната си хидролиза при излагане на вода или влага и отделянето на корозивен газ хлороводород, операцията трябва да се извършва при стриктни безводни условия и с подходяща вентилация и има специални изисквания за съхранение и транспортиране.
|
Химическа формула |
C4H6Cl2O |
|
Точна маса |
140 |
|
Молекулно тегло |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
|
Елементен анализ |
С, 34,08; Н, 4,29; Cl, 50.29; О, 11.35 |
|
|
|
Метод за химичен синтез на4-хлоробутирил хлорид, характеризиращ се с това, че описаният метод е: в отсъствието на разтворител или органичен разтворител, както е показано във формула (II) - Реакцията на хлориране на бутиролактон и бис (трихлорометил) карбонат се провежда под действието на органичен амин катализатор при температура от 50 до 180 градуса.
След завършване на реакцията, реакционната течност се третира, за да се получи, както е показано във формула (I); Количеството на добавения катализатор е -. Методът за синтезиране на продукт, предоставен от настоящото изобретение, има предимствата на лесна наличност на суровини, проста и безопасна работа и е подходящ за промишлено производство.
Метод на процес за производство и пречистване на продукт, включващ следните стъпки: - Суровият продукт се синтезира чрез реакцията на бутиролактон и сулфоксиден хлорид при катализа на смесен катализатор и след това се пречиства.
Чистотата на крайния продукт е по-голяма или равна на 99%, чистотата на примесите е<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
Изобретението има прост процес, удобна работа, висок добив, висока чистота на продукта, почти без изхвърляне на три отпадъци и е екологично чисто.
Методът на приготвяне е да се постави бутиролактон, безводен цинков хлорид и сулфоксиден хлорид в реакционна колба, да се разбърква при 55 градуса за 12 часа и да се събере 4-хлоро-бутаноилхлорид чрез дестилация при понижено налягане.
От - бутиролактон се получава чрез хлориране. вземете - Бутиролактон и цинков хлорид се разбъркват и нагряват и реагират при 55-60 градуса за 1 час. Бавно добавете сулфоксиден хлорид при 60 градуса и реагирайте в продължение на 2 часа.
Повишете температурата до 80 градуса в рамките на 5-6 часа. Оставете да престои една нощ, горната бистра течност се дестилира при атмосферно налягане и след това отново се задушава. Събира се фракцията, за да се получи 4-хлоро-бутаноилхлорид.
От лабораторни любопитства до индустриални стълбове
В огромното пространство на органичната химия,4-хлоробутирил хлориднякога е бил скромен „второстепенен играч“ в лабораторията. Въпреки това, благодарение на своите уникални химични свойства и широка приложимост, той постепенно се превърна в основен междинен продукт в области като медицина, пестициди и полимерни материали, постигайки великолепна трансформация от лабораторно любопитство в индустриален стълб.
Катализаторът на химическата реакция в лабораторията
В молекулярната структура на 4-хлорбутилдихлороформиат съвместното съществуване на ацилната група (-COCl) и хлорния атом (-Cl) му придава изключително висока реактивност. В лабораторията първоначално се използва като реагент за ацилиране и участва в производството на сложни органични молекули. Например, при производството на лекарства, той може да реагира с амини и алкохолни съединения, за да образува амидни или естерни връзки, осигурявайки ключови фрагменти за молекулярната рамка на антивирусни лекарства и антибиотици. Тази "модулна" синтетична способност го прави незаменим инструмент в изследванията и разработването на нови лекарства.
Методът на производство също е претърпял оптимизация от сложен към прост. В ранните дни учените приготвят 4-хлоро-бутаноилхлорид чрез реакцията на хлориране на 1,4-дихлоро-1,4-бутендиова киселина с хлороводород. Суровините обаче бяха трудни за получаване и условията на реакцията бяха строги. С технологичния напредък едноетапният производствен път, използващ -бутанон като суровина, катализиран от цинков хлорид и хлоросулфоново хлориране, постепенно се превърна в основен поток. Този метод има лесни за получаване суровини, безопасна работа и значително увеличение на реакционния добив, поставяйки основата за промишленото производство на 4-хлоро-бутаноилхлорид.
Молекулярният архитект на фармацевтичната индустрия
Във фармацевтичната област ролята на „архитектора“ на 4-хлорбутилдихлороформиата е особено важна. Той е ключов междинен продукт за синтезиране на противотуморни лекарства и антибактериални лекарства. Например, в производствения път на халоперидол (антипсихотично лекарство), 4-хлорбутилдихлороформиат претърпява реакция на ацилиране, за да въведе специфични функционални групи, осигурявайки активни места за последващи молекулни модификации. Освен това може да се използва и за синтезиране на междинния продукт на антистатичния регулатор на растежа на растенията, който регулира баланса на растителните хормони, за да подобри устойчивостта на културата към полягане и индиректно да гарантира хранителната сигурност.
Неговата висока реактивност и селективност правят процеса на фармацевтично производство по-ефективен и контролируем. Учените могат да постигнат високи добиви и висока чистота на целевия продукт чрез прецизно регулиране на реакционните условия (като температура, разтворител и дозировка на катализатора), като по този начин намаляват производствените разходи и замърсяването на околната среда. Прилагането на тази концепция за „зелена химия“ допълнително насърчи популяризирането на 4-хлоро-бутаноилхлорид във фармацевтичната индустрия.
„Иновативният двигател“ на пестицидите и полимерните материали
В областта на пестицидите 4-хлоро-бутаноилхлорид е важна суровина за синтезиране на хербициди и инсектициди. Той може да се комбинира с ароматни амини и хетероциклични съединения чрез реакции на ацилиране, за да образува молекули с биологична активност. Например, някои нови хербициди подобряват тяхното насочване и устойчивост чрез въвеждане на 4-хлоро-бутаноилхлоридна група, като същевременно намаляват въздействието върху нецелевите организми. Това търсене на "прецизно земеделие" доведе до непрекъснат растеж на 4-хлоро-бутаноилхлорид на пазара на пестициди.
В областта на полимерните материали, 4-хлорбутилдихлоридът действа като "модификатор на функционализацията". Може да се използва за синтезиране на материали с висока -производителност като полиамиди и полиестери чрез въвеждане на хлорни атоми, като по този начин се повишава устойчивостта на топлина и устойчивостта на химическа корозия на материалите. Например в космическата индустрия полимери, съдържащи 4-хлорбутилдихлоридни групи, се използват за производство на леки и високоякостни структурни материали, отговарящи на изискванията за използване в екстремни среди.
„Бъдещата перспектива“ на индустриалния стълб
Днес 4-хлоро-бутаноилхлорид вече не е „любопитно вещество“ в лабораторията, а незаменима част от световната верига на химическата промишленост. Пазарното му търсене продължава да расте с бързото развитие на индустрии като медицина, пестициди и нови материали. Според институциите за пазарни проучвания през следващите пет години размерът на глобалния пазар на 4-хлоро-бутаноилхлорид ще се разшири с годишен темп от повече от 5%, като Азиатско-Тихоокеанският регион ще се превърне в основна движеща сила за растеж.
Поглеждайки към бъдещето, посоката на изследване и развитие на 4-хлоро-бутаноилхлорид ще се съсредоточи върху две основни области: Първо, чрез каталитична технология, оптимизиране на производствения път за по-нататъшно подобряване на атомното използване и реакционния добив, постигане на производство с "нулеви емисии"; Второ, разширете приложението му в нововъзникващи области като нова енергия и биомедицина, например като добавка в електролитите на литиево-йонни батерии или синтетична суровина за носители за генна терапия. Тези нововъведения ще накарат 4-хлоро-бутаноилхлорид да премине от „индустриален стълб“ до „нов стратегически материал“, допринасяйки за устойчивото развитие на човешкото общество.
Анализ на незаменимостта
4-хлоробутирил хлориде високо активен реагент за ацилиране, демонстриращ уникални и незаменими характеристики в областта на медицината, пестицидите и органичното производство. Синергичният ефект между ацилхлоридната група (-COCl) и хлорния атом (-Cl) в неговата молекулярна структура му придава изключително висока реактивност и селективност, което го прави ключов инструмент за конструиране на сложни молекулни структури. Следното предоставя-задълбочен анализ на неговата незаменимост от три измерения: технически характеристики, сценарии на приложение и пазарни тенденции.
Технически характеристики: Висока активност и селективност за установяване на основни бариери
Ацилната група на 4-хлорбутилдихлорид има изключително силни електрофилни свойства и може ефективно да реагира с алкохоли и амини, за да образува естерни или амидни продукти. Тази реакция може да се проведе при меки условия, с малко странични продукти и висок добив.
Например, при производството на халоперидол (антипсихотично лекарство на базата на бутирилбензен-), 4-хлорбутилдихлорид се въвежда със специфични функционални групи чрез реакция на ацилиране, осигурявайки активни места за последваща молекулярна модификация.
Ако се използват други реагенти за ацилиране, може да са необходими по-строги реакционни условия (като висока температура и високо налягане) или добивът на целевия продукт може значително да намалее.
Освен това, хлорният атом на 4-хлорбутилдихлорид може да участва в реакции на нуклеофилно заместване, като допълнително разширява неговите реакционни пътища.
Например, при производството на определени пестициди, -съдържащи хлор, той може да въведе специфични групи чрез реакции на заместване на хлорния атом, засилвайки биологичната активност на пестицидите.
Тази „двойна реактивност“ му придава уникална гъвкавост в молекулярната конструкция и затруднява заместването му от един единствен функционален реагент.
Сценарии за приложение: Твърдо търсене във фармацевтичната и пестицидната промишленост
Фармацевтична индустрия
4-хлоро-бутаноилхлорид е ключов междинен продукт за синтезиране на анти-туморни лекарства, антибактериални лекарства и антипсихотични лекарства. Като вземем флуфеназин като пример, неговият антагонистичен ефект върху допаминовите рецептори е 20-40 пъти по-голям от този на хлорпромазин, което го прави мощно антипсихотично лекарство с ниска{11}}доза. 4-хлоро-бутаноилхлорид осигурява основния фрагмент за молекулярната рамка на флуфеназин чрез реакция на ацилиране. Ако се замени с други междинни продукти, може да се наложи маршрутът на синтез да бъде преработен, което увеличава разходите и циклите за научноизследователска и развойна дейност. Освен това, в изследването и разработването на антивирусни лекарства, 4-хлоро-бутаноилхлорид може да се използва за конструиране на амидни връзки, осигуряващи стабилност и биологична активност на лекарствените молекули. Неговата роля не може да бъде заменена.
Пестицидна индустрия
Продуктът е важна суровина за синтезиране на хербициди и инсектициди. Например някои нови хербициди подобряват насочването и устойчивостта на плевелите чрез въвеждане на 4-хлоробутириловата група, като същевременно намаляват въздействието върху нецелевите организми. Това търсене на „прецизно земеделие“ доведе до непрекъснат растеж на продукта на пазара на пестициди. Ако се използват други реагенти за ацилиране, може да се наложи молекулярната структура да се коригира, за да се поддържа биологичната активност, което води до повишени рискове за научноизследователска и развойна дейност.
I. Изследване на предшественици (края на 19 век – началото на 20 век)
Няма нито един откривател на4-хлоробутирил хлорид. Появата му произлиза от систематичното развитие на химията на алифатните ацилхлориди и халогенираната карбоксилна киселина между края на 19-ти и началото на 20-ти век.
От 1850 до 1900 г. химиците усвояват получаването на ацилхлориди от мастни киселини, използвайки тионилхлорид и фосфорен пентахлорид.
Между 1880 и 1910 г. реакциите на отваряне на пръстена и халогениране на С4 циклични и верижни съединения, като янтарна киселина и -бутиролактон (GBL), са широко изследвани, полагайки теоретична и методологична основа за синтеза на 4-хлоро-бутаноилхлорид.
От 1900 до 1940 г. органичният синтез се фокусира върху прости алифатни производни. Халогенираните ацилхлориди постепенно се превърнаха във важни синтетични градивни елементи поради тяхната висока реактивност, но 4-хлоро-бутаноилхлорид не беше систематично докладван или произвеждан в голям мащаб през този период.
II. Първи синтез и литературна документация (1940-1950-те)
През 40-те години на миналия век нарастващото търсене на силно реактивни дифункционални междинни продукти във фармацевтичната и военната промишленост по време на Втората световна война ускори изследванията върху халогенираните ацилхлориди.
От 1950 до 1957 г. 4-хлоро-бутаноилхлорид е изрично докладван в академичната литература за първи път. Основният синтетичен път разчита на хлориране с отваряне на пръстен-на -бутиролактон: с тионил хлорид като хлориращ агент и цинков хлорид като катализатор, реакцията протича при 50–120 градуса, за да се получи 4-хлоро-бутаноилхлорид в една стъпка.
През 1957 г.,Вестник на Американското химическо дружество (JACS)първи документира неговата структурна характеристика, включително точка на кипене, индекс на пречупване и елементен анализ, отбелязвайки официалното му признание като органичен синтетичен междинен продукт. Алтернативен път чрез ацилиране на 4-хлормаслена киселина с тионил хлорид също беше докладван през същия период, но той осигури нисък добив под 60% и никога не стана масов метод.
III. Оптимизация на процесите и първоначална индустриализация (1960 – 1970)
От 1960-те до 1970-те години глобалната фармацевтична и агрохимическа индустрия се разраства бързо, предизвиквайки рязко покачване на търсенето на 4-хлоро-бутаноилхлорид, ключов междинен продукт за антихистамини, хинолонови антибиотици и хербициди.
Непрекъснати подобрения на процеса са извършени от 1965 до 1972 г. Фосгенът е приет да замени тионил хлорида, повишавайки добива до 90%–95%, докато изключителната му токсичност ограничава практическото му приложение.
След 1970 г. каталитичната система на органичния амин с тионилхлорид- става доминиращ процес, постигайки стабилен добив от 80%–87% с балансирана безопасност и ефективност на разходите.
В началото на 70-те години на миналия век производителите в Европа и Съединените щати реализираха сто-тона-мащабно производство с чистота на продукта над 98% и съединението беше установено като стандартен индустриален междинен продукт.
IV. Разширяване на приложението и технологична зрялост (от 1980 г. до днес)
След 1980-те години приложенията на 4-хлор-бутаноилхлорид се разширяват отвъд фармацевтичните продукти и агрохимикалите до полимери и усъвършенствани нови материали. Използва се за синтезиране на разградим полиестер PGBL и функционални полимерни материали.
От 1990 г. до 2020 г. напредъкът на зелената химия доведе до технологични иновации. Бис(трихлорометил) карбонат (BTC) се използва като заместител на тионил хлорида за намаляване на емисиите на серен диоксид.
Технологията за реакция с непрекъснат поток допълнително подобри производствената ефективност и оперативната безопасност. Към днешна дата 4-хлоро-бутаноилхлорид се превърна в глобално прилаган фин химичен междинен продукт с висока-добавена стойност.
Историята на неговото развитие служи като типично въплъщение на еволюцията на органичния синтез от фундаментални изследвания до индустриално внедряване.
ЧЗВ
За какво се използва 4-хлоробутирил хлорид?
+
-
4-Хлоробутирил хлорид е безцветна до жълтеникава течност с остра миризма. Хидролизира се в присъствието на вода. Хидролизира се в присъствието на вода. 4-Хлоробутирил хлорид (4-CBCl) еизползва се главно в производството на фармацевтични продукти и агрохимикали.
Каква е плътността на 4-хлоробутирил хлорида?
+
-
плътност.1,26 g/mL при 25 градуса(осветено)
Популярни тагове: 4-хлоробутирил хлорид cas 4635-59-0, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба