Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 3'-хлоропропиофенон cas 34841-35-5 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен 3'-хлоропропиофенон cas 34841-35-5 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
3'-хлоропропиофенон, известен също като интер-хлоробензофенон, е важен органичен синтетичен междинен продукт с молекулна формула C9H9ClO. Обикновено изглежда като бели до бледожълти кристали или кристален прах и има характерна ароматна миризма. В химическата промишленост това съединение се използва главно като ключова суровина и се прилага широко в областта на фармацевтиката и фините химикали, като служи като прекурсор за синтезиране на серия от лекарства (като някои антидепресанти, антиконвулсанти) и други фини химикали с висока -стойност. Хлорният атом и бензоилната група в неговата молекулярна структура имат висока реактивност и са склонни да претърпят различни реакции като нуклеофилно заместване, редукция или циклизация. Като химическо вещество, неговото производство, съхранение и употреба трябва стриктно да следват правилата за безопасност, тъй като може да предизвика дразнене на кожата, очите и дихателните пътища и крие определени рискове за околната среда. По време на транспортиране и изхвърляне трябва да се спазват съответните разпоредби за управление на химикали, за да се гарантира безопасна работа и спазване на изискванията за опазване на околната среда.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
С, 64,11; Н, 5,38; Cl, 21.02; О, 9.49 |
|
|
|
|
3'-хлоропропиофенон(CAS номер 936-59-4) е смес от халогениран ароматен кетон с уникална химическа структура. Молекулата му съдържа както кетонна карбонилна група (- CO -), така и хлоропропилова странична верига (- CH2CH2Cl). Това бифункционално свойство го прави важен междинен продукт в областта на органичните смеси. От откриването си в средата на 20-ти век, 3-хлорофенилацетонът показва широка стойност на приложение в области като медицина, пестициди, багрила и наука за материалите и употребата му продължава да се разширява с напредването на технологията за химическо смесване.
1. Крайъгълният камък на синтеза на антидепресант бупропион хидрохлорид
Той е ключов прекурсор за сместа от бупропион хидрохлорид. Амфетаминът е атипичен антидепресант, който действа чрез инхибиране на обратното захващане на норепинефрин и допамин от невроните. Подходящ е за пациенти с ниска ефикасност или непоносимост към селективни инхибитори на обратното захващане на серотонина (SSRI). По пътя на сливането хлоропропиловата странична верига на веществото се въвежда в аминогрупата чрез реакция на нуклеофилно заместване, а кетонната карбонилна група се редуцира и превръща в хидроксилна група, като в крайна сметка образува основния скелет на бупропиона.
Типичен случай на процес:
В патентован процес този продукт се използва като суровина за синтезиране на бупропион чрез следните стъпки:
Модификация на страничната верига: реагирайте с трет. бутил сулфонамид, за да генерирате хирални спомагателни модифицирани междинни съединения, осигурявайки стереоселективността на следващите реакции;
Реакция на редукция: Използвайте натриев борохидрид или литиево-алуминиев тетрахидроксид, за да редуцирате кетонната карбонилна група до вторичен алкохол;
Хидролиза и пречистване: хиралното спомагателно вещество се отстранява чрез алкална хидролиза и накрая се получава междинното съединение на бупропион с чистота по-голяма или равна на 99,5%.
Този процес увеличава общия добив до над 85% и значително намалява производствените разходи чрез контролиране на реакционната температура (0-5 градуса) и дозировката на катализатора.
2. Синтезни междинни продукти на други психотропни лекарства
В допълнение към бупропион и малавир, той може да се използва и за синтезиране на следните лекарства:
Дапоксетин: селективен инхибитор на обратното захващане на серотонина, използван за лечение на преждевременна еякулация. 3-хлорофенилацетон се въвежда във флуорирания бензенов пръстен чрез модификация на страничната верига, за да образува ключовото междинно съединение на дапоксетин.
Флуоксетин хидрохлорид: Класически SSRI антидепресант. 3-хлорофенилацетон претърпява окислителна реакция за генериране на производни на бензоената киселина, които допълнително синтезират активната съставка на флуоксетин.
Прекурсори на анти{0}}туморни лекарства: Проучванията показват, че 3-хлоробензоновите производни могат да индуцират апоптоза на туморни клетки чрез инхибиране на топоизомеразната активност и в момента са в етап на предклинични изследвания.
Нововъзникващи области на приложение: интеграция на зелена химия и биотехнология
1. Ензимен асиметричен конфлат
Със задълбочаването на концепцията за зелена химия, технологията за ензимна катализа показа голям потенциал в комбинацията от производни на 3-хлорофенилацетон поради своите предимства на висока селективност и ниско замърсяване. Например:
Въглеродна редуктазна катализа: Използвайки EbSDR8 въглеродна редуктазна редуктаза, 3-хлороацетонът се редуцира асиметрично до (R) -3-хлоро-1-фенил-1-пропанол, с ее стойност (енантиомерен излишък) по-голяма или равна на 99%, осигурявайки ефективен път за смесване на хирално лекарство;
Катализирана от липаза естерификация: Чрез използване на Candida Antarctica липаза B (CALB) за катализиране на естерификацията на 3-хлорофенилацетон с алкохоли, могат да бъдат синтезирани биологично активни естерни производни за използване в областта на пестицидите или ароматите.
2. Функционална модификация на наноматериалите
Хлорираните странични вериги могат да въведат функционални групи като амино и тиолови групи чрез реакции на заместване за повърхностна модификация на наноматериали. Например:
Модифициране на златни наночастици: 3-хлорофенилацетонът е тиолиран, за да генерира 3-меркаптобензен, а повърхността му е модифицирана с Au-S връзки, за да се подобри биосъвместимостта му за целенасочена туморна терапия;
Функционализация на квантовата точка: Веществото се превръща в 3-аминофенилацетон чрез реакция на аминиране, която ковалентно се свързва с карбоксилната група на повърхността на квантовите точки на CdSe, за да се подготвят флуоресцентни биологични сонди.
3'-хлоропропиофенон, като важен органичен смесен междинен продукт, има широк спектър от приложения в областта на медицината, пестицидите и материалознанието. Със задълбочаването на концепцията за зелена химия, синтетичните процеси постепенно се развиват към висока ефективност, опазване на околната среда и ниска цена. Следното е систематичен преглед на неговите общи методи за обединяване:
Метод за хлориране на фенилацетон: оптимизиране и иновация на традиционния процес
Методът на хлориране на фенилацетон е най-зрелият индустриален път за синтезиране на 3-хлорофенилацетон и неговият основен принцип е въвеждането на хлорни атоми чрез алфа хлориране на фенилацетон.
Типичният поток на процеса е както следва:
Реакция на хлориране:
Алуминиев трихлорид (катализатор) и 1,2-дихлороетан (разтворител) се добавят към реакционния съд и разтвор на фенилацетон се добавя на капки при разбъркване. Селективното хлориране се извършва чрез въвеждане на хлорен газ. Реакционната температура се контролира при 15-70 градуса и реакционният процес се проследява чрез хроматография. След 6-10 часа хлорирането се спира.
След лечение:
Реакционната смес при ниска{0}}температура на хидролиза се промива с вода за отстраняване на неорганичните соли и суровият продукт се получава чрез вакуумна дестилация. Накрая, продуктът се пречиства чрез дестилация при 170 градуса, с чистота от 99,7% -99,9% и добив от 88% -90%.
Технологичен пробив:
Подобряване на катализатора: Традиционните методи използват алуминиев трихлорид, но има проблеми с корозията на оборудването. Патентованата технология на Shandong Polar Medicine подобри реакционната активност до над 95% чрез оптимизиране на каталитична система, като същевременно намали генерирането на странични -продукти.
Възстановяване на разтворител: Киселинната вода, произведена чрез хидролиза, може да бъде рециклирана и използвана повторно, комбинирана със системата за обработка на остатъчни газове, за да се постигне-оползотворяване на разтворителя в затворен цикъл и намаляване на замърсяването на околната среда.
Метод на кондензация на хлорбензоена киселина: пробив в атомната икономика
Методът на кондензация на m-хлоробензоената киселина конструира целевата молекула чрез реакция на кондензационно декарбоксилиране, със степен на атомно използване близо до 100%, което съответства на принципите на зелената химия. Конкретните стъпки са както следва:
Подготовка на суровината:
M-хлоробензоената киселина се получава чрез алкална хидролиза и подкисляване на m-хлоробензонитрил.
Реакция на кондензация:
Под действието на катализатор m-хлоробензоената киселина се кондензира с пропионова киселина, за да образува междинно съединение, което след това се нагрява до 180 градуса за декарбоксилиране, освобождавайки въглероден диоксид и образувайки целевата молекула.
Разделяне на продукта:
3-хлорофенилацетонът се получава чрез абсорбция на разтворителя на дестилата, охлаждане и кристализация. Добивът по този начин достига 82% и не изисква използването на катализатори от тежки метали.
Технически предимства:
Минимизиране на отпадъците: Реакцията на декарбоксилиране произвежда само въглероден диоксид и вода, което е в съответствие с концепцията за „нулеви емисии“.
Оптимизиране на разходите: Суровината m-хлорбензоена киселина може да бъде получена от промишлени странични-продукти на m-хлорбензонитрил, намалявайки разходите за суровини с 30%.
Биокатализа: Възходът на ензимното инженерство
С развитието на синтетичната биология биокатализата постепенно се появи поради високата си селективност и предимствата на ниската консумация на енергия.
Типичните случаи са следните:
Ензимен скрининг
Редуктаза на основата на въглерод (EbSDR8) е изолирана от почвата, която може специфично да редуцира кетонния карбонил на 3-хлороацетон, за да генерира (R) -3-хлоро-1-фенил-1-пропанол.
Цялоклетъчна катализа
Въвеждане на ензимни гени в Escherichia coli за конструиране на цял клетъчен катализатор. В 5L ферментационен резервоар, когато бактериалната концентрация достигне OD600=20, се добавя 3-хлорофенилацетон за превръщане. След 12 часа ее стойността (енантиомерната излишна стойност) на продукта е по-голяма или равна на 99%, а добивът е 85%.
Перспективи за приложение:
Хирално смесване на лекарства: Биокаталитичният метод е използван за асиметрично смесване на ключови междинни продукти на бупропион, намалявайки стъпките на химическо разделяне и понижавайки производствените разходи.
Устойчиво производство: Реакциите, катализирани от ензими, се извършват при стайна температура и налягане, намалявайки консумацията на енергия с 60% в сравнение с химическите методи и постигайки целите за въглеродна неутралност.
Други иновативни методи: интердисциплинарна интеграция
Фотокаталитично хлориране: Използвайки фенилацетон като суровина, при облъчване с видима светлина, фотокатализатори (като Ru (bpy) ∝² ⁺) активират хлорен газ, за да постигнат алфа селективно хлориране. Реакционните условия на този път са меки и степента на използване на хлорните атоми е близо до 100%, но3'-хлоропропиофенонв момента е в лабораторна фаза.
Електрохимичен конфлат: Чрез електролиза на смесен разтвор на фенилацетон и натриев хлорид, хлорните радикали се генерират върху повърхността на електрода, за да атакуват директно алфа мястото на фенилацетона. Този път не изисква добавяне на окислители и има атомна икономия от 95%, но продължителността на живота на електродния материал трябва да бъде допълнително оптимизирана.
3'-хлоропропиофеноне хлорирано ароматно кетонно съединение. Неговите химични свойства могат да бъдат обобщени, както следва:
Физическо състояние и външен вид:При стайна температура изглежда като бяло до светложълто или светлооранжево кристално твърдо вещество със специфична кристална форма.
Точка на топене и точка на кипене:Точката на топене варира от 43 до 47 градуса по Целзий, а при условия на ниско налягане (като 14 mmHg) точката на кипене е 124 градуса по Целзий, което показва, че неговата летливост се влияе от налягането.
Разтворимост:Той е разтворим в органични разтворители като метанол, но неразтворим във вода. Това свойство ограничава приложението му във водни -фазови реакции, но реакцията може да се проведе в система от органични разтворители.
Химична стабилност:Той остава стабилен при нормални условия на съхранение (затворен, сух, при стайна температура), но трябва да бъде защитен от силни окислители, силни основи и влажна среда, за да се предотврати разлагане или нежелани реакции.
Реактивност:
Реакция на хидролиза: При киселинни или алкални условия лактонният пръстен може да претърпи хидролиза, генерирайки съответните хидрокси киселини или солеви производни.
Реакция на нуклеофилно заместване: Хлорният атом действа като напускаща група и може да участва в реакции на нуклеофилно заместване, като се замества от аминогрупи, хидроксилни групи и т.н., за да образува различни производни.
Редакционна реакция: С помощта на катализатор карбонилната група може да се редуцира до алкохолна хидроксилна група, генерирайки съединения като 3-хлоробензилов алкохол.
Реакция на окисление: Под действието на силен окислител бензеновият пръстен или страничната верига може да претърпи окисление, генерирайки карбоксилни киселини или хинонови съединения.
Предупреждение за безопасност:Това съединение е дразнещо. Контактът с очите, дихателната система или кожата може да причини дискомфорт. По време на работа трябва да се носят защитни ръкавици и очила и трябва да се извършва в добре-проветрива среда.
ЧЗВ
1. За какво се използва 3 Chloropropiophenone?
3'-Хлоропропиофенонът е междинен ароматен кетон, използван като градивен елемент в CNS-активен фармацевтичен синтез, образуване на хетероциклични съединения и фино химическо развитие.
2. Какво представлява синтезата на 3 хлоро пропиофенон?
3'-Синтез на хлоропропиофенон
3'-Хлоропропиофенонът е ключов междинен продукт в синтеза на лекарства като бупропион хидрохлорид, дапоксетин и маравирок и може да се използва главно в лабораторни процеси за органичен синтез и химически производствени процеси.
3. Какви са химичните свойства на 3'-хлоропропиофенон?
3'-Хлорпропиофенон (CAS номер: 34841-35-5) е хлориран ароматен кетон с молекулна формула C₉H₉ClO и молекулно тегло 168,62. Структурата му се състои от хлориран бензенов пръстен и пропионилна група. Той е силно реактивен и може лесно да участва в нуклеофилно заместване, редукционни реакции и т.н. Той е ключов междинен продукт за синтезиране на сложни органични молекули (като лекарства, аромати, пестициди).
Популярни тагове: 3'-хлоропропиофенон cas 34841-35-5, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба