Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 2-хлоро-5-тиофенкарбоксалдехид cas 7283-96-7 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен 2-хлоро-5-тиофенкарбоксалдехид cas 7283-96-7 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
2-Хлоро-5-тиофенкарбоксалдехиде забележителен с факта, че системата за делокализация на електрони на тиофеновия пръстен се влияе съвместно от електрон{0}}оттеглящия ефект на хлорния атом и електрон-приемащото свойство на алдехидната група, което води до твърда равнинна структура със значителна електронна асиметрия.
|
Химическа формула |
C5H3ClOS |
|
Точна маса |
146 |
|
Молекулно тегло |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Елементен анализ |
С, 40,97; Н 2,06; Cl, 24.18; О, 10,91; S 21,87 |
|
|
|
2-Хлоро-5-тиофенкарбоксалдехиде биохимичен реагент, който може да се използва като биоматериал или органично съединение за изследвания, свързани с науката за живота.
В областта на медицинската химия
1. Синтез на анти-туморни лекарства Това съединение служи като ключов междинен продукт за получаването на различни анти-туморни кандидат-лекарства. Той може да претърпи реакции на кондензация с аминови съединения за ефективно конструиране на тиофен-съдържащи производни на базата на Шиф. Тези производни показват значителни инхибиторни ефекти срещу няколко често срещани човешки ракови клетъчни линии, включително рак на гърдата MCF-7 и HeLa клетки от рак на шийката на матката, и имат добър потенциал за по-нататъшно разработване на противотуморни лекарства.
Пример:
Синтез на съединение А: Реагира с p-аминобензенсулфонамид под обратен хладник в етанол, за да се получи основен продукт на Шиф с IC50 стойност от 2,1 μM за HepG2 клетки. Механизъм на действие: Въвеждането на хлорни атоми повишава липофилността на молекулата, насърчавайки проникването на лекарства в клетъчната мембрана; Иминната връзка, образувана от алдехидни и аминогрупи, може да се свърже към активното място на свързани с тумора кинази (като EGFR), инхибирайки сигналната трансдукция.
2. Разработване на антибактериални средства
Може да се използва и като важен прекурсор за синтеза на антибактериални средства на базата на тиофен-. Чрез редуциране на алдехидната група до хидроксиметилова група и след това извършване на реакция на сулфонилиране, могат да се получат серия от тиофен сулфонатни съединения. Тези съединения обикновено проявяват широкоспектърна антибактериална активност срещу Грам-положителни и Грам-отрицателни бактерии, осигурявайки ценна структурна платформа за изследване на нови антибактериални средства.
пример:
Синтез на съединение B: 5-Хлоротиофен-2-алдехидът се редуцира до алкохол от NaBH ₄ и след това реагира с бензенсулфонил хлорид. MIC стойността на продукта срещу Staphylococcus aureus е 4 μg/mL.
Предимство: Наличието на хлорни атоми повишава ефективността на натрупване на съединения в клетъчните стени на грам-положителните бактерии.
3. Дизайн на противовъзпалително лекарство
Чрез използване на окислителните свойства на алдехидните групи те могат да бъдат превърнати в производни на карбоксилна киселина като инхибитори на циклооксигеназа-2 (COX-2).
пример:
Синтез на съединение C: Това вещество се окислява от Jones до карбоксилна киселина и след това се амидира с аминопиридинови съединения. Степента на инхибиране на продукта в модела на индуцирано от карагенан подуване на краката на мишка е 68%.
Област на науката за материалите
1. Проводим полимерен мономер
2-Хлоро-5-тиофенкарбоксалдехидът може да се използва като мономер за получаване на функционални проводими полимери чрез електрохимична полимеризация и получените полимери са приложими за органични полеви транзистори (OFET) и различни сензорни устройства.
Пример: Синтез на полимер D: Електрохимичната полимеризация се извършва в разтвор на борен трифлуорид етер, за да се получи поли (5-хлоротиено-2-формалдехид). Този полимер има проводимост от 0,1 S/cm и е особено подходящ за приготвяне на сензори за газ амоняк, с граница на откриване до 5 ppm.
Механизъм: Алдехидните групи в неговата структура действат като акцептори на електрони и те могат да образуват интрамолекулни комплекси за пренос на заряд с конюгираната система от тиофенови пръстени, което ефективно повишава мобилността на носителя на полимера и подобрява неговата проводимост.
2. Модифициране на фотоволтаичния материал
Това съединение може да служи като сенсибилизатор за-сенсибилизирани слънчеви клетки (DSSC). Ефектът на -привличане на електрони на хлорния атом в неговата молекулярна структура може ефективно да регулира енергийното ниво на багрилото, като по този начин увеличава напрежението на отворена верига на слънчевата клетка и подобрява ефективността на нейното фотоелектрично преобразуване.
Пример: Синтез на багрило E: 2-хлоро-5-тиофенкарбоксалдехид се свързва с пиридин рутениевия комплекс чрез реакция на свързване на Соногашира. Сенсибилизираната с багрило слънчева клетка, приготвена с това багрило, постига ефективност на фотоелектрическо преобразуване (PCE) от 8,2%.
Предимства: Заместването на хлора в молекулата намалява HOMO енергийното ниво на багрилото, което помага да се намали рекомбинацията на електрони в системата на слънчевата клетка и значително да се подобри стабилността на клетката.
3. Функционален полимерен омрежващ агент
Алдехидните групи в 2-хлоро-5-тиофенкарбоксалдехид могат да претърпят реакции на кондензация с функционални групи като амино и хидроксилни групи в други полимери, което е благоприятно за получаване на омрежени адсорбиращи материали с отлична производителност.
Пример: Синтез на смола F: 2-хлоро-5-тиофенкарбоксалдехид е омрежен с хитозан при киселинни условия. Получената омрежена смола има силен адсорбционен капацитет за Cr (VI) йони, достигащ 125 mg/g, което е значително по-добро от това на традиционните адсорбиращи материали.
Междинни продукти на органичния синтез
1. Строеж на хетероциклени съединения
Синтез на тиено [3,2-b] тиофенови съединения чрез реакция на Paal Knorr за пълен синтез на природни продукти.
пример:
Синтез на съединение G: Реагира с тиоацетамид в оцетна киселина, за да образува тиенотиофенов скелет, който съществува в някои морски природни продукти.
2. Алфа, - прекурсори на ненаситени съединения
Участвайте в реакцията на Wittig или кондензацията на Knoevenagel за генериране на конюгирани алдехиди за синтеза на аналози на простагландин.
пример:
Синтез на съединение H: След взаимодействие с фосфоталид, основният скелет на простагландин E 1 се конструира чрез циклоприсъединяване на Diels Alder.
3. Лиганд на хирален катализатор
Алдехидите могат да кондензират с хирални амини, за да образуват лиганди с C₂ ос на симетрия, които се използват за асиметрична катализа.
пример:
Синтез на лиганд I: Кондензация с (1R, 2R) - циклохександиамин води до меден комплекс с ее стойност от 95% в реакцията на Хенри.
Област на химията на пестицидите
1. Инсектицидни синергисти
Може да действа като ефективен синергист за пиретроидни инсектициди. Основният му механизъм е да инхибира метаболитната активност на цитохром Р450 ензимите в насекомите, като по този начин забавя разграждането на инсектицидите в целевия организъм и повишава инсектицидната ефикасност. Например, в процеса на синтез на синергист J, 2-хлоро-5-тиофенкарбоксалдехидът първо претърпява реакция с пиперазин, за да образува междинна структура. Когато този междинен продукт се смеси с циперметрин, той може значително да подобри токсичността на инсектицида, намалявайки неговата LD50 стойност с приблизително 40%.
2. Структурна модификация на фунгицидите
Чрез въвеждане на тиофенови пръстени и хлорни атоми в молекулите на фунгицида, липофилността и биологичното насочване на съединенията могат да бъдат ефективно подобрени, което помага на молекулите да проникнат през клетъчните мембрани и да действат по-ефективно върху патогенните гъбички. Например, при синтеза на фунгицид К, 2-хлоро-5-тиофенкарбоксалдехидът е снаден и модифициран с триазолов пръстен. Полученото съединение показва отлична противогъбична активност, със стойност на EC50 от 0,3 ug/mL срещуMagnaporthe oryzae(гъбички от ориз).
Приложения за аналитична химия
1. Етикетиране на флуоресцентна сонда
Алдехидните групи могат да реагират с амино групи в биомолекули за флуоресцентно маркиране на протеини или ДНК.
пример:
Синтез на проба L: Конюгирана с флуоресцеин изотиоцианат (FITC), успешно белязана с говежди серумен албумин (BSA), което води до трикратно увеличение на квантовия добив на флуоресценция.
2. Електрохимични сензори
Полимеризираният тънкослоен модифициран електрод проявява висока селективност към йони на тежки метали като Hg ² ⁺.
пример:
Подготовка на сензор M: Електрополимеризация на 5-хлоротиофен-2-алдехид върху повърхността на стъкловъглероден електрод, с диапазон на линеен отговор от 1-100 nM до Hg ² ⁺.
Според литературни доклади методите за синтез на тиофен формалдехид включват главно следните пътища:
(1) 5-хлоротиофен DMF, фосфорен трихлорид като суровина. Цената на суровината за този процес е евтина, процесът е зрял и добивът може да достигне над 70%. Понастоящем това е основният процес, възприет в промишленото производство. Въпреки това количеството отпадъчни води, причинени от фосфорен оксихлорид, е голямо, натискът върху околната среда е висок и разходите за пречистване са високи;
(2) Получава се от тиеноформил хлорид. Суровината, използвана за този път, е специфичен натриево-алуминиев оксид, който е скъп и има нисък добив на продукта;
(3) Като се започне от тиофен метанол. Този път използва катализатора Ru, който е относително скъп и има нисък добив на продукта;
(4) Използване на тиофен мравчена киселина като суровина. Добивът при този път не е висок и катализаторът, използван в реакцията, е относително скъп;
(5) Тиофенът се синтезира на един етап с твърд фосген. Според докладите този път има висок добив, но твърдата светлина изисква използването на подходящи разтворители за разтваряне, а последващата обработка изисква обработка с разтворител.
Авторът използва директно 5-хлоротиофен, газ фосген и въвежда малко количество катализатор за фазов трансфер, за да синтезира целевия продукт в една стъпка, след което получава тиофен формалдехид със съдържание над 99% чрез парна дестилация и вакуумна дестилация в дестилационна кула. Този процес е лесен за работа, с висок добив, ниски производствени разходи, без разтворители и с по-малко отпадъчни води, което го прави подходящ за промишлено производство. Уравнението на реакцията на синтез е показано на следната фигура:
Експериментална операция:
Метод 1:
Добавете 1 mol/L 5-хлоротиофен, 1,2 mol/L LDMF и 1 g катализатор към 250 mL реакционна колба, разбъркайте и повишете температурата до 50-55 градуса. Въведете равномерно 40 g/h газ фосген и след 2,5 часа вземете проби за централен контролен анализ. Използвайте метода за нормализиране на площта на газовия спектър, за да анализирате процентното съдържание на тиофен и тиофен формалдехид, докато съдържанието на тиофен стане по-малко от 1%. Спрете въвеждането на фосген и преминете към азотен газ, за да премахнете излишния фосген. След 2 часа се охлажда до под 30 градуса, добавят се 100 mL студена вода, разбърква се в продължение на 0,5 часа и се преминава към парна дестилация за отделяне на органичната фаза. Използвайте дестилационна кула за вакуумна дестилация, за да получите продукт тиофен формалдехид със съдържание над 99% и добив над 90%.
Метод 2:
Първо се добавя тиофен от горната част на реакционния съд.2-Хлоро-5-тиофенкарбоксалдехиди DMF ще влезе от дъното на реакционния съд. Моларното съотношение на DMF: 5-хлоротиофен: фосген е 2:3:1, а моларното съотношение на 5-хлоротиофен: DMF е 1:2. В допълнение, фосгенът също трябва да влезе в реакционния съд на дъното. Когато веществото се използва в реакционния съд, трябва да се обърне внимание на контролирането на температурата, обикновено в рамките на 60 градуса. След реакцията остатъчният газ ще влезе в кондензационното оборудване от горната част на реакционния съд. Основната функция на кондензационното оборудване е да замразява и улавя, като продуктът ще прелее от горната страна на реакционния съд и непрекъснато ще навлезе в емайловия съд. По време на работа трябва да се обърне внимание на поддържането на температурата на емайлирания съд. Обикновено стандартните изисквания за температурата на емайлирания съд са в рамките на 40 градуса. Между ~ 60 градуса.
Включете оборудването за смесване и в същото време можете да издухате азот в дъното на емайлирания чайник, за да изгоните газа. След като отстрани фосгена, той ще влезе в контакт с хлороводорода и ще бъде изпратен към процеса на алкално измиване през стъклен тръбопровод, облицован със стомана за абсорбционна обработка. Прехвърлете продуктите вътре в емайлирания чайник във вътрешността на дестилационния казан в съответствие с производствените стандарти и спецификации и контролирайте научно температурата вътре в дестилационния чайник, за да съберете фракциите. Температурата на дестилацията трябва да се контролира на 198 градуса и фракциите трябва да се събират и охлаждат, докато температурата стане в съответствие със стайната температура. След промиване с вода и изсушаване може да се получи тиофенформалдехид.
Популярни тагове: 2-хлоро-5-тиофенкарбоксалдехид cas 7283-96-7, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба