Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 2-хлоро-4-пиридилборна киселина cas 458532-96-2 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествена 2-хлоро-4-пиридилборна киселина cas 458532-96-2 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
2-Хлоро-4-пиридилборна киселина, известна също като 2-хлоропиридин-4-борна киселина, е съединение на органоборна киселина, което принадлежи към класа на хетероцикличните боронови киселини. Характеризира се с наличието на пиридинов пръстен, шестчленен ароматен хетероцикъл, съдържащ азотен атом, заместен с хлорна група на 2-ра позиция и част от боронова киселина, прикрепена към 4-та позиция. Тази уникална структура придава ценна химическа реактивност на продукта, което го прави универсален градивен елемент в органичния синтез.
Функционалността на бороновата киселина е особено реактивна спрямо широк спектър от електрофили, което й позволява да участва в реакции на кръстосано -свързване като свързването на Suzuki-Miyaura, мощен инструмент за образуване на въглерод-въглеродна връзка. В медицинската химия и откриването на лекарства тя може да служи като прекурсор за синтеза на биоактивни молекули с пиридилови скелета, които често се срещат във фармацевтичните продукти поради способността им да модулират разнообразен набор от биологични процеси.
 |
 |
|
Химическа формула |
C5H5BClNO2 |
|
Точна маса |
157.01 |
|
Молекулно тегло |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Елементен анализ |
С, 38,16; Н, 3,20; В, 6,87; Cl, 22.53; N 8,90; О, 20.33 |
Ключови междинни продукти в органичния синтез
Основната стойност на2-хлоро-4-пиридилборна киселинасе крие в синергичния ефект между неговата група на боронова киселина (- B (OH) ₂) и 2-позиционния хлорен атом на пиридиновия пръстен. В реакцията на свързване на Suzuki Miyaura продуктът може да реагира с арил или винил халиди за ефективно изграждане на въглеродни въглеродни връзки.
Например: Молекулен синтез на лекарства: Чрез свързване с бромоароматни въглеводороди може бързо да се изгради пиридин арилов скелет, който присъства широко в анти-туморни лекарства (като аналози на иматиниб) и антивирусни лекарства (като междинни продукти на лопинавир).
Приложения в науката за материалите: В областта на органичните оптоелектронни материали техните свързващи продукти могат да се използват за приготвяне на спрегнати полимери, подобрявайки ефективността на абсорбция на светлина и производителността на материалите при пренос на заряд.
Като субстрат за реакция на депротониране на хидроксилна група, медиирана от пероксид, 2-хлоро-4-пиридинборната киселина може селективно да генерира халогенирани хидроксипиридинови производни. Например:
Условия на реакцията: В присъствието на терт-бутанол пероксид (TBHP), химикалът може да се превърне в 2-хлоро-4-хидроксипиридин с добив до 85%.
Сценарий на приложение: Този тип хидроксипиридин е ключов междинен продукт за синтеза на антибиотици (като пиридинови амиди) и противогъбични лекарства (като аналози на тербинафин).
Групата на бороновата киселина може да образува обратими връзки на боронов естер със съседни диоли, което я прави уникално приложима в самовъзстановяващи се материали и реагиращи на стимули полимери
Самовъзстановяващ се материал: Въвеждането му в полимерната основа, постигане на автономно възстановяване на материални щети чрез динамично разрушаване и рекомбинация на връзките на боронов естер.
Система за контролирано освобождаване на лекарства: Използвайки чувствителността към pH на връзките на боронов естер, проектирайте наноносители, които могат специфично да освобождават лекарства в микросредата на тумора (слабо кисела).
Многофункционални модули в разработването на лекарства
Пиридиновият пръстен е общ фармакофор на киназните инхибитори и може да участва в дизайна на лекарството по следните начини:
Структурна модификация: Въвеждането на група на боронова киселина в 4-та позиция на пиридиновия пръстен може да подобри взаимодействията на водородните връзки с джоба за свързване на киназата АТР и да подобри инхибиторната активност.
Например, производни на базата на този химикал показват 3-кратно увеличение на инхибиторната активност срещу EGFR киназа в сравнение с традиционните инхибитори.
Насочено доставяне: Групите на борна киселина могат специфично да се свържат с цис диолната структура на гликопротеините (като трансферин), за да постигнат насочено доставяне на лекарства към туморните клетки.
Този химикал проявява множество потенциали при разработването на противо{0}}туморни лекарства: агент за вграждане на ДНК: пречи на процеса на репликация на ДНК чрез π - π подреждане на пиридинов пръстен и ДНК база. Експериментът показа, че неговият платинен комплекс има IC ₀ стойност от 2,3 μM за клетки от рак на гърдата.
Инхибитор на топоизомераза: Групите на борната киселина могат да стабилизират топоизомеразните ДНК комплекси и да блокират размотаването на ДНК. Сродни производни показват значителна анти{1}}туморна активност при модели на рак на дебелото черво.
2-хлоро-4-пиридилборна киселинаи неговите производни имат потенциални приложения в антибактериални и антивирусни области:
Антибактериален механизъм: упражнява бактерициден ефект чрез нарушаване на целостта на бактериалната клетъчна мембрана или инхибиране на активността на ДНК гиразата. Минималната инхибираща концентрация (MIC) за Staphylococcus aureus е 8 μg/mL.
Антивирусна активност: Експериментите за инхибиране срещу HIV-1 обратна транскриптаза показват, че стойността на IC50 на неговото производно на боронов естер е 0,5 μM, което превъзхожда клиничното лекарство невирапин.
Функционални компоненти в материалознанието
Това съединение има важни приложения в органични -диоди, излъчващи светлина (OLED) и органични слънчеви клетки (OSC): OLED материал: Като материал за слой за транспортиране на електрони, азотният атом на неговия пиридинов пръстен може ефективно да понижи енергийното ниво на LUMO и да подобри мобилността на електроните. Външната квантова ефективност (EQE) на устройството, базирано на този химикал, достига 15,2%.
OSC материал: Чрез смесване с фулеренови производни се формира структура за разделяне на фазите в наномащаб, която подобрява ефективността на преобразуване на енергията на устройството до 9,8%.
Може да се използва като лиганд за конструиране на функционализирани MOF материали:
Адсорбция на газ: MOF-502, образуван чрез координиране с цинкови йони, има адсорбционен капацитет от 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) за CO ₂ и може да се използва за третиране на промишлени отпадъчни газове.
Този химикал може да постигне динамична повърхностна модификация на материалите чрез връзки с боронов естер:
Биосензор: След като се модифицира върху повърхността на златен електрод, той може специфично да се свърже с глюкозооксидазата, за да изгради глюкозен сензор с висока-чувствителност (с граница на откриване до 0,1 μM).
Покритие против замърсяване: Въвеждане на този химикал в полимерни покрития и постигане на само-възстановяване чрез динамичен обмен на връзки на борни естери, което значително намалява степента на адхезия на морските организми.
Средства за откриване в аналитичната химия
Проектиране на флуоресцентни сонди
Чрез използване на групи на боронова киселина за специфично разпознаване на въглехидратни молекули, могат да бъдат проектирани силно селективни флуоресцентни сонди
Откриване на глюкоза: Сондата, базирана на този химикал, има граница на откриване от 0,5 μM за глюкоза при физиологични условия на pH и не се влияе от интерференция с фруктоза.
Клетъчно изобразяване: Чрез маркиране на гликопротеини на клетъчната повърхност се постига специфично изобразяване на туморни клетки с 10-кратно увеличение на съотношението сигнал-към-шум (S/N) в сравнение с традиционните методи.
Модификатори за хроматографски стационарни фази
Може да се използва като модификатор за подобряване на ефективността на хроматографското разделяне:
Хирално разделяне: След ковалентно свързване към повърхността на силикагел, факторът на разделяне ( ) за хирални лекарства като ибупрофен достига 1,8, което е с 40% по-високо от това на немодифицираните колони.
Хроматография с хидрофилно взаимодействие (HILIC): Модифицираната стационарна фаза показва отлична производителност при разделянето на полярни химикали, със степен на възстановяване от 98% за нуклеозидите.
Потенциални приложения в областта на селското стопанство
Проучване и разработване на нови хербициди
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 дни), намалявайки риска от замърсяване на околната среда.
Регулатори на растежа на растенията
2-хлоро-4-пиридилборна киселинаи неговите производни могат да регулират сигналните пътища на растителния хормон:
Насърчаване на растежа: При концентрация от 0,1 μM броят на култиваторите и добивът на зърна от ориз могат значително да се увеличат (с 15%).
Повишена устойчивост на стрес: Чрез индуциране на активността на антиоксидантните ензими (SOD, POD), културите могат да подобрят своята толерантност към суша и стрес от сол.
I. Преглед на синтетичните маршрути
2-Хлоро-4-пиридинборната киселина е важен органоборен междинен продукт, широко използван в реакциите на свързване на Suzuki. Доминиращият лабораторен синтез използва метода на нискотемпературна борация за обмен на халоген-метал.
Използвайки 2-хлоро-4-бромопиридин като изходен материал, целевият продукт се получава чрез три стъпки: нискотемпературно литиране с n-бутиллитий, добавяне на боратен естер и киселинна хидролиза.
Този път се характеризира с висока селективност на реакцията и ефективно предотвратява страничните реакции на дехалогениране на хлорния атом на 2-позиция. Общият добив се поддържа стабилно на 65%–75%. С проста работа, той е подходящ за малка и средна подготовка.
II. Реакция на литиране при ниска{1}}температура
Реакцията трябва да се проведе при стриктни безводни условия и -свободни от кислород, за да се предотврати разлагането на водата и кислорода на активните междинни продукти.
Разтворете суровия материал 2-хлоро-4-бромопиридин в безводен тетрахидрофуран (THF) и охладете разтвора до -78 градуса в баня със сух лед-ацетон. Бавно добавете разтвор на n-бутиллитий в n-хексан на капки, като поддържате температурата под -70 градуса през целия процес.
След накапване разбъркайте сместа при постоянна температура в продължение на 40 минути, за да завършите обмена на бром-литий и да генерирате високоактивен 2-хлоро-4-литиопиридинов междинен продукт. Ниската температура осигурява изключителна реакция на целевото място и избягва увреждането на пиридиновия пръстен, както и образуването на странични продукти.
III. Добавяне на бор и киселинна хидролиза
Поддържайте системата при ниска температура, след това бавно добавете триизопропил борат като източник на бор и реагирайте при постоянна температура в продължение на 1,5 часа. Постепенно повишете температурата до 0 градуса и продължете реакцията за още 1 час, за да завършите нуклеофилното добавяне и да образувате стабилен боратен естер междинен продукт.
След завършване на реакцията, охладете системата с разредена солна киселина и коригирайте стойността на рН до 1–2. Разбъркайте сместа при стайна температура в продължение на 2 часа, за да хидролизирате напълно боратния естер в сурова 2-хлоро-4-пиридинборна киселина. Меките условия на хидролиза могат максимално да задържат хлорния заместител в молекулата.
Lorem, ipsum dolor sit amet consectetur adipisicing elit. Ad, voluptas libero dolores minima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor ratione voluptatum, rerum impedit eius culpa? Iste?.
IV. Разделяне и пречистване на продукта
Хидролизираната смес се екстрахира многократно с етилацетат и всички органични фази се смесват. Комбинираният органичен слой се промива с наситен солев разтвор, изсушава се над безводен натриев сулфат и след това се концентрира при понижено налягане за отстраняване на разтворителя и получаване на суровия продукт.
Суровият продукт се прекристализира, като се използва етилацетат-петролеев етер, смесен разтворител, и се изсушава-вакуумно, за да се получи крайното чисто бяло твърдо вещество. HPLC анализът показва, че чистотата на продукта надхвърля 98%. Химическата му структура е допълнително потвърдена от ЯМР и LC-MS, което отговаря на изискванията за качество на междинните продукти на органичния синтез.
ЧЗВ
Какво е 2 хлоропиридин 4 ил боронова киселина?
+
-
2-хлоропиридин-4-борна киселина еантагонист на никотиновия ацетилхолинов рецептор, за който е доказано, че е ефективен срещу трипанозомиаза. Той блокира свързването на ацетилхолин с неговия рецептор, което предотвратява разпространението на потенциал за действие в постсинаптичната клетка.
Популярни тагове: 2-хлоро-4-пиридилборна киселина cas 458532-96-2, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба