Ропивакаин хидрохлорид, cas 132112-35-7, молекулна формула C17H26N2O.ClH.H2O. Съединението е хирална молекула, може да бъде оптично активно и съотношението на двата хирални изомера е около 1:1. Бял кристал или кристален прах, неговата кристална морфология може да се наблюдава чрез микроскоп. Понякога може да има жълти или кафяви петна, тъй като съединението се окислява във въздуха. Разтворимостта във вода е 27,5 mg/mL при 20 градуса, а разтворимостта е по-добра, когато pH е 4.5-5.5. В допълнение, той също има добра разтворимост в етанол и метанол. Катионно съединение, което съществува като сол във вода. Това се дължи на привличането между положително заредена аминова група и отрицателно зареден хлориден йон в молекулата на ропивакаин. Това е локален анестетик, който обикновено се използва за облекчаване на болката и анестезия по време на операция.
|
|
|
Ропивакаин хидрохлориде локален анестетик, често използван за облекчаване на болката и анестезия по време на операция.
Той принадлежи към сравнително нов клас локални анестетици, лекарство, което блокира провеждането на нервните импулси. Механизмът му на действие е да намали възбудимостта чрез повлияване на натриевия йонен канал на невронната мембрана, увеличавайки потенциала на невронната мембрана. Действието му е ограничено до локалната тъкан и периферната нервна система и не засяга целия организъм, което го прави по-малко странични ефекти. Тъй като има по-слаб инхибиторен ефект върху сърдечно-съдовата система, той има по-висока безопасност при клинично приложение.
(1) Хирургично облекчаване на болката:
Най-честото му приложение е като хирургичен аналгетик. Например, той се използва при акушерски процедури като цезарово сечение и вагинално раждане и други процедури като стомашно-чревни и урологични процедури. Той действа, като блокира предаването на сигнали за болка чрез механизма за локална инжекция. Може да се прилага и локално за удължаване на облекчаването на болката след операция.
(2) Нервен блок:
Използва се и за нервни блокове като спинални и епидурални блокове. Тези процедури изискват локализирани инжекции в гръбначния мозък или нервните корени, за да се постигне достатъчна анестезия за постигане на желания ефект. Той е по-малко токсичен и има по-малко странични ефекти от другите локални анестетици.
(3) Управление на болката:
Използва се и за овладяване на болка, свързана със заболявания като ракова болка. Това лекарство обикновено се дава в комбинация с други лекарства за подобряване на контрола на болката.
(4) Местна анестезия:
Освен за приложение в хирургията, може да се използва и като локален анестетик при аналгетично лечение. Например в областта на стоматологията лекарството може да се инжектира локално, за да изтръпне областта на устата, за да облекчи болката при пациентите.
Освен в областта на медицината, може да се прилага и в други области. Например, може да се използва за анестезия при животни като алтернатива на други лекарства. Може да служи и като катализатор за производството на високоефективни полимери.
Той като локален анестетик се използва широко в различни клинични ситуации. Той има по-ниска токсичност и странични ефекти от другите локални анестетици. Освен в медицината, той може да се използва и в други области и е много ценно химическо вещество.
Методът на синтеза му е разделен основно на пет стъпки:
Получаване на хиралния прекурсор Ропивакаин;
01
ПреобразуванеРопивакаин хидрохлоридв аминокиселини чрез двуетапна реакция;
02
Синтезиране на амиди чрез реакция на Мицунобу;
03
Завършване на изграждането на ортогонални странични вериги на аланин чрез редукция и алкилиране;
04
Накрая, синтезирайте ропивакаин с получената аминокиселина и левоворикан и след това реагирайте със солна киселина, за да го приготвите.
05
Конкретни стъпки Синтетични стъпки:
Първият е синтезът на хиралния прекурсор захарон, който е важен междинен продукт за получаването на ропивакаин чрез крекинг. Междинният продукт обикновено се синтезира от D-сорбоза, включително следните стъпки:
Етап 1:
Извършете кондензация на Claisen на тавтомери на D-сорбоза и L-малтоза при киселинни условия, за да получите 1,6-ди-О-етил-D-сорбозна молекула.
Стъпка 2:
Епоксидирането на тази молекула дава формата на глицидон.
Стъпка 3:
Реакция на глицидон и бензиламин при катализа на р-толуенсулфонова киселина за получаване на хиралния прекурсор глюкозон.
За втората стъпка захаронът първо трябва да се преобразува в съответната -аминокиселина. Това се постига в двуетапна реакция:
Първата стъпка:
Използване на редуцираща аминокиселинна декарбоксилаза за редуциране на захарния кетон до съответния -аминокиселинен естер за получаване на хирален пролин (D-Pro) с естествена аминокиселинна конфигурация;
Втората стъпка:
Използване на реакционната система от пиридин/хлороформ/пропофол/диетиламиноживачен цианид за превръщане на D-Pro в съответната нитрилова киселина със защитена Boc-странична верига за получаване на N-Boc-D-Pro.
Хиралният Вос-пролин реагира с 3-нафтоил хлорид и N-(2-пропенил)-р-толуенсулфонилимид (PPTS) чрез реакцията на Мицунобу, за да се завърши изграждането на амидната връзка и да се синтезира {{6 }}карбетокси-N-(2,6-диметилфенил)-2-(проп-2-ен-1-илокси)пропанамид.
Тази стъпка е да завърши изграждането на ортогонални странични вериги на аланин чрез редукция и алкилиране. Конкретните стъпки са както следва:
Първата стъпка:
Редуцирайте 3-карбетокси-N-(2,6-диметилфенил)-2-(проп-2-ен-1-илокси)пропанамид, отстранете групата на карбоксилната киселина и получете 3-амино-N-(2,6-диметилфенил)-2-пропанол.
Втората стъпка:
Използвайте реакцията на алкилиране, за да алкилирате орто-позицията на 3-амино-N-(2,6-диметилфенил)-2-пропанол, за да получите 3-N-(2,{{ 10}}диметилфенил)-2-(пропиламино)пропанол
Накрая се синтезира чрез кондензиране на 3-N-(2,6-диметилфенил)-2-(пропиламино) пропанол и левоворикан за получаване на ропивакаин. Впоследствие полученият ропивакаин взаимодейства със солна киселина, за да се получи продукт.
В обобщение, методът на синтеза е разделен главно на пет стъпки, включително получаването на гликозон, превръщането на гликозона в аминокиселина, синтеза на амид чрез реакция на Мицунобу, редукция и алкилиране за завършване на ортогоналния аланин. странична верига и крайния синтез на ропивакаин и получаване на продукта. Доказано е, че този синтетичен път е метод с висок добив и висока чистота.
|
Химична формула |
C17H26N2OC1 |
|
Точна маса |
310 |
|
Молекулно тегло |
311 |
|
m/z |
310 (100.0%), 311 (18.4%), 312 (32.0%), 313 |
|
Елементен анализ |
С, 65,68; Н, 8,75; Cl, 11.40; N 9,01; О, 5.15 |
Фармакологичен механизъм на действие:
Фармакологичният му механизъм включва главно следните три аспекта:
Блокада на натриевия канал:
Това е локален анестетик, който предизвиква анестезия и облекчаване на болката чрез блокиране на натриевите йонни канали около нервните влакна. Когато навлезе в нервните влакна, той се свързва с натриевите канали, намалявайки тяхната активност. Тъй като натриевите йони са основен компонент на предаването на нервните импулси, блокадата на този натриев канал намалява или напълно предотвратява провеждането на нервните импулси, като по този начин предизвиква анестезия.
Ролята и селективността на йонните канали:
Като цяло, той може селективно да блокира различни видове йонни канали. При условия на натоварване селективността на натриевите канали е значително повишена, така че когато локалните анестетици навлизат в клетките и действат върху натриевите канали, се засягат само натриевите канали, докато калциевите и калиевите канали не се засягат. Това означава, че е в състояние да произвежда анестезия чрез селективно блокиране на натриевите канали, без да засяга калциевите и калиевите канали. Това се дължи на по-силния му афинитет към натриеви йонни канали, т.е. по-висок рецепторен афинитет.
Консумация на хранителни вещества за анестетици:
Ропивакаин хидрохлоридможе също да играе роля в консумацията на хранителни вещества от анестетика. Когато анестетиците навлизат в клетките, те взаимодействат с метаболитите вътре в клетките, консумирайки енергия. Според изследвания по-ниските концентрации и малките дози от продукта не влияят на енергийния метаболизъм, но високите концентрации и големите дози водят до клетъчна смърт и повишен разход на енергия.
Популярни тагове: ропивакаин хидрохлорид кас 132112-35-7, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба