4-Аминобензонитриле често използван междинен продукт в органичния синтез и може да се използва и в синтеза на течнокристални материали и аромати. Неговите общи синтетични методи включват:
1. Синтез чрез метод на амонолиза: 4-хлоробензонитрилът се хидролизира при стайна температура за генериране на 4-аминобензонитрил чрез използване на амонячна вода в етанол за катализиране.
Стъпките на операцията са както следва:
(1) Претеглете 4-хлоробензонитрил (10 g) в епруветка с точка на топене и добавете амонячна вода (30 mL) и етанол (100 mL).
(2) Разбъркайте сместа, добавете натриев хидроксид (NaOH) (5 g) и реагирайте при стайна температура в продължение на 24 часа.
(3) След реакцията регулирайте pH стойността до неутрална със солна киселина (HCl), за да се образува утайка.
(4) Филтрува се утайката и се промива с вода, за да се събере твърдият продукт.
(5) Промийте твърдия продукт с хлороформ (CHCI3), филтрува се и се събира органичната фаза.
(6) Изсушете органичната фаза с безводна натриева сярна киселина (Na2ТАКА4) и филтър.
(7) Отстранете разтворителя на органичната фаза с ротационен изпарител и съберете 4-аминобензонитрил.
Окончателно полученият 4-аминобензонитрил може да бъде допълнително използван в синтеза на други органични съединения или в изследванията на лекарства.
2. Синтез чрез цианиден метод: реагирайте на 4-хлоробензонитрил с калиев цианид, за да генерирате 4-цианобензонитрил и след това го хидролизирайте с амонячна вода, за да получите 4-аминобензонитрил. Продължете както следва:
(1) Разтворете 4-аминобензен в безводна солна киселина и охладете до 0 градуса.
(2) Бавно добавете концентрирана азотна киселина, реакционната температура не надвишава 5 градуса, до пълна нитрификация.
(3) Добавете реагента към ледена вода, филтрирайте и промийте с вода, за да получите нитриран продукт, а именно нитробензен.
(4) Взаимодействайте с нитробензен и циановодородна киселина в етанол, добавете сярна киселина и загрейте до 60-70 градуса за 4-5 часа.
(5) След реакцията се охлажда до стайна температура, добавя се голямо количество вода, филтрува се и продуктът се измива с вода.
(6) Разтворете продукта в алкален наситен разтвор на натриев хлорид, дестилирайте и изсушете след екстракция, за да получите целевия продукт 4-аминобензонитрил.
Предпазни мерки:
Обърнете внимание на безопасността по време на процеса на работа, а химическите реактиви са опасни.
Температурата и времето на реакцията трябва да бъдат добре контролирани, за да се избегнат странични реакции и намаляване на добива.
Продуктът трябва да бъде напълно измит и екстрахиран, за да се осигури чист продукт.
3. Синтез чрез метод на аминиране: 4-аминобензонитрил се получава чрез взаимодействие на 4-хлоробензонитрил с етилендиамин при висока температура. Продължете както следва:
(1) Добавете 4-нитробензонитрил към амонячна вода, загрейте до кипене и реагирайте в продължение на 2 часа.
(2) Получената утайка се филтрува и се промива с вода, за да се получи 4-аминобензонитрил.
(3) Разтворете 4-аминобензонитрил в концентрирана сярна киселина, загрейте до 80 градуса и реагирайте в продължение на 2 часа.
(4) Охладете реакционния разтвор, добавете наситен разтвор на натриев хидроксид и неутрализирайте реакционния разтвор с натриев карбонат, за да стане слабо кисел.
(5) Екстрахирайте реакционния продукт с хлороформ, повторете 3 пъти и комбинирайте органичните фази.
(6) Органичната фаза се промива с наситен разтвор на натриев хлорид и се суши над безводен натриев сулфат.
(7) Като използвате петролев етер като разтворител, прекристализирайте продукта, за да получите чистия продукт 4-аминобензонитрил.
4. Синтез на реакция на заместване в орто-позиция: чрез реакция на заместване в орто-позиция, аминогрупа се въвежда в орто-позиция на 4-нитробензонитрил и 4-аминобензонитрил се генерира след редукционно третиране. Продължете както следва:
(1) Поставете 4-аминобензонитрил заедно с алдехидни съединения и киселинни катализатори в реакционен съд, загрейте го до реакционната температура (обикновено 100-150 градуса) и разбърквайте по време на реакцията.
(2) След период на реакция спрете нагряването и оставете реакционния разтвор да се охлади до стайна температура.
(3) Добавете активен въглен към реакционния разтвор, разбъркайте за известно време и филтрирайте, за да отстраните активния въглен.
(4) Пречистване на реакционния продукт чрез промиване и кристализация за получаване на желания орто-заместен продукт.
Предпазни мерки:
Обърнете внимание на безопасността по време на реакционния процес, а химическите реактиви са опасни.
Температурата и времето на реакцията трябва да бъдат добре контролирани, за да се избегнат странични реакции и намаляване на добива.
Продуктът трябва да бъде напълно измит и екстрахиран, за да се осигури чист продукт.
Добавянето на активен въглен в стъпка 3 може да премахне цветните примеси в реакцията и да подобри чистотата на продукта.
5. Синтез на реакция на ароматно аминиране: 4-фенилацетофенонът се получава чрез взаимодействие на ацетофенон и анилин при медна катализа и след това се подлага на водородна редукция, амидиране и хидролиза за получаване на 4-аминобензонитрил. Продължете както следва:
(1) Добавете 4-нитробензонитрил и редуциращ агент към амонячна вода и реагирайте при стайна температура за 2-3 часа.
(2) Добавете солна киселина към реакционния разтвор и коригирайте стойността на pH до около 3.
(3) Екстрахирайте реакционния продукт с хлороформ, повторете 3 пъти и комбинирайте органичните фази.
(4) Органичната фаза се промива с наситен разтвор на натриев хлорид и се суши над безводен натриев сулфат.
(5) Като използвате петролев етер като разтворител, прекристализирайте продукта, за да получите чистия продукт 4-аминобензонитрил.
Предпазни мерки:
Обърнете внимание на безопасността по време на реакционния процес, а химическите реактиви са опасни.
Температурата и времето на реакцията трябва да бъдат добре контролирани, за да се избегнат странични реакции и намаляване на добива.
Продуктът трябва да бъде напълно измит и екстрахиран, за да се осигури чист продукт.
Коригирането на рН в стъпка 2 може да подобри реакционния добив.
Прекристализацията в стъпка 5 може да подобри чистотата на продукта.
6. Синтез чрез реакция на редукция на нитроване: 4-аминобензонитрилът се получава чрез реакция на редукция на нитрозиране на р-нитробензонитрил. Продължете както следва:
(1) Добавете бензалдехид, азотна киселина и сярна киселина в реакционния съд и контролирайте реакционната температура на 0-5 градуса за реакция на нитриране.
(2) Добавете източник на водороден газ и платинено черен катализатор, за да извършите редукционна реакция. Реакционната температура се контролира при стайна температура и реакционното време е 1 час.
(3) Добавете амонячна вода към реакционния разтвор и коригирайте стойността на pH до около 8.
(4) Екстрахирайте реакционния продукт с хлороформ, повторете 3 пъти и комбинирайте органичните фази.
(5) Органичната фаза се промива с наситен разтвор на натриев хлорид и се суши над безводен натриев сулфат.
(6) Като използвате петролев етер като разтворител, прекристализирайте продукта, за да получите чистия продукт 4-аминобензонитрил.
Предпазни мерки:
Обърнете внимание на безопасността по време на реакционния процес, а химическите реактиви са опасни.
Температурата и времето на реакцията трябва да бъдат добре контролирани, за да се избегнат странични реакции и намаляване на добива.
Продуктът трябва да бъде напълно измит и екстрахиран, за да се осигури чист продукт.
Регулирането на рН в стъпка 3 може да подобри реакционния добив.
Прекристализацията в стъпка 6 може да подобри чистотата на продукта.
Споменатите по-горе методи за синтез имат своите предимства и недостатъци и може да бъде избран подходящ метод за синтез според действителните нужди.