Натриев цианоборохидрид(NaBH3CN) е химически редуциращ агент, широко използван в областите на органичния синтез, биохимията и материалознанието. Това е бял кристален прах, трудно разтворим във вода, но разтворим в някои органични разтворители, като етанол, ацетонитрил и др. Това е органично съединение, член е на семейството на борохидридите, химичната формула е NaBH3CN. NaBH3CN се използва широко в органичния синтез, като редуциращ агент за карбонилна редукция и синтез на винилови съединения и др.
Натриевият цианоборохидрид може ефективно да редуцира ненаситени съединения, алдехиди, кетони, карбоксилни киселини, естери, амиди, N-оксиди и други функционални групи и в сравнение с NaBH4 скоростта на реакцията му е по-бърза, селективността е по-добра и не е лесно да бъде Влагата се разгражда. В органичния синтез той се използва широко при синтеза на съединения като амини, алкохоли, алкени, мастни алдехиди и мастни киселини и е важен редуциращ агент за синтеза на тези съединения. Съединението има по-ниска редуцираща активност от традиционните редуциращи агенти и е отличен редуциращ агент. Натриевият цианоборохидрид може да се използва за редуциране на богати на електрони ненаситени съединения, като кетони, алдехиди, карбоксилати и др. Може да се използва и в реакции на премахване на защитата, като отстраняване на амидни защитни групи, фосфатни защитни групи, диизопропиламино защитни групи и др. .
Натриевият цианоборохидрид (NaBH3CN) е неорганично съединение със следните химични свойства:
1. Киселинност и алкалност: NaBH3CN е алкално съединение.
2. Окислително-редукционни свойства: NaBH3CN е редуциращ агент, който може да редуцира съединения, съдържащи функционални групи като карбонил и алил.
3. Стабилност: В сравнение с други борохидриди, NaBH3CN е по-стабилен и може да се съхранява при стайна температура.
4. Запалимост: NaBH3CN не е запалим, но ще реагира бурно или дори ще експлодира, когато е изложен на кислород или други оксиданти.
Натриевият цианоборохидрид (NaBH3CN) е универсален редуциращ агент със следните реактивни свойства:
1. Реакция на карбонилна редукция: NaBH3CN може да редуцира съединения като алдехиди, кетони, амиди и карбоксилни киселини до съответните алкохоли, имини, аминоалкохоли и алкиди.
2. Реакция на алил редукция: NaBH3CN може да редуцира алил карбонилните съединения до съответните алкохоли, алдехиди и алил алкохоли.
3. Реакция на дехидрохалогениране: NaBH3CN реагира с халоалкан за отстраняване на халогенни атоми и генериране на съответните въглеводороди и хидроксиди.
4. Реакция на елиминиране: NaBH3CN може да претърпи реакция на присъединяване на Michael с , -ненаситени кетони, киселини и естери, за да генерира съответните алкохоли и естери.
5. Реакция на окисление: NaBH3CN може да се окисли до NaCN и NaBO2 от азотна киселина и водороден пероксид.
6. Редукция на други функционални групи: NaBH3CN може също да редуцира NO2 на ароматния пръстен до NH2, да редуцира COO в естерите до CH2 и да редуцира нитрозо групите до амини и т.н.
В заключение, NaBH3CN е важен многофункционален редуциращ агент с широко приложение в органичния синтез.
Историята на откриването и развитието на натриевия цианоборохидрид може да бъде проследена до 70-те години на миналия век, когато е открита неговата редуцираща активност и той бързо се използва широко. През последните няколко десетилетия натриевият цианоборохидрид се използва широко в органичната химия, особено в областта на синтеза и фармацевтичните изследвания. Неговите свойства и изследване на приложението също непрекъснато се задълбочават и подобряват. В биохимията натриевият цианоборохидрид също е важен редуциращ агент, който се използва за защита на дисулфидни връзки в естествени полипептиди, редуциране на функционални групи в протеини и други биомакромолекули и др.
През 1953 г. американският химик Хърбърт С. Браун случайно открива нов редуциращ агент, докато изучава органоборните съединения. Той използва натриев хидроксид и борен цианид, за да реагира под катализата на натриевия хидроксид, за да произведе нов редуциращ агент, натриев цианоборохидрид. Това откритие беше случайно. Първоначално той искаше да подготви органично съединение, съдържащо бор, в своя експеримент, но експерименталният резултат беше неочакван. В последващи изследвания екипът на Браун установи, че натриевият цианоборохидрид има ефективен и лек редуциращ ефект и има добър редукционен ефект върху органични съединения като алдехиди, кетони и киселини със силни окислителни свойства.
През 1954 г. Браун и колегите му публикуват първата статия за натриевия цианоборохидрид, представяйки метода на синтез и характеристиките на този нов редуциращ агент. Оттогава натриевият цианоборохидрид се използва широко като общ редуциращ агент в областта на органичния синтез и фармацевтичната химия.
От откриването си през 1953 г., натриевият цианоборохидрид (натриев цианоборохидрид), като често използван редуциращ агент, се използва широко в органичната химия, медицинската химия и други области и постепенно се подобрява и оптимизира.
През 60-те и 70-те години на миналия век синтезът и приложението на натриев цианоборохидрид бяха интензивно изследвани и беше установено, че той има много предимства, като мекота, висока ефективност, силна селективност и лесна работа. Тъй като натриевият борохидрид е по-мек редуциращ агент от други редуциращи агенти, той може да редуцира съединения със силни окислителни свойства до съответните алкохоли или амини при по-меки условия. Освен това, тъй като не произвежда токсични газове, той е по-безопасен от други редуциращи агенти в широкомащабно производство.
През 80-те години хората започват да изучават каталитичните свойства на натриевия цианоборохидрид и откриват, че той може да се използва не само като редуциращ агент, но и като редукционен катализатор за катализиране на редукционните реакции на различни органични съединения, като еноли, енони , алкини, въглеводороди и ароматни алдехиди, и т.н. В същото време хората също са започнали да изучават приложението на натриев цианоборохидрид в реакции на редукция, катализирана от метал, като реакции на редукция, катализирана от металопорфирин.
През последните години с развитието на органичната химия се разширява и приложението на натриевия цианоборохидрид. Например, натриевият цианоборохидрид може да се използва като редуциращ агент за синтез в областта на биомедицината, за синтеза на важни лекарства като антибиотици, глюкокортикоиди и прогестини. В допълнение, натриевият цианоборохидрид може да се използва и в органични слънчеви клетки, литиево-йонни батерии и други области. Може да се предвиди, че в бъдеще натриевият цианоборохидрид също ще играе важна роля в по-широк кръг от области.
В заключение, натриевият цианоборохидрид е химичен редуциращ агент с важни приложения в областта на органичния синтез, биохимията и науката за материалите и неговата отлична редуцираща производителност и оперативност осигуряват силна подкрепа за изследвания в свързани области.