L-валин(линк:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) е една от двадесетте протеинови аминокиселини. От хранителна гледна точка валинът също е незаменима аминокиселина. Английското име Valine произлиза от Valerian и китайското име следователно също се нарича Valine. Неговите кодони са GUU, GUA, GUC и GUG. Това е неполярна аминокиселина. При сърповидно заболяване на червените кръвни клетки, валинът в хемоглобина замества хидрофилната аминокиселина глутамат: тъй като валинът е хидрофобен, хемоглобинът не може да се сгъне правилно. Валинът е напълно електрически неутрален и когато неговите странични вериги също са неутрални и зарядите, генерирани от неговите амино и карбоксилни групи, са точно балансирани, тази молекула се нарича цвитерион. Хранителни източници, богати на валин, включват бяло сирене, риба, домашни птици, едър рогат добитък, фъстъци, сусамово семе и леща.
Синтез на L-валин
Има много методи за синтезиране на L-валин:
Метод 1:
Аминоизобутиловият алкохол се получава от изобутиралдехид и амоняк и след това реагира с циановодород, за да се получи аминоизобутиронитрил. Накрая, L-валин се получава чрез реакция на хидролиза. Следват подробните стъпки и техните химични уравнения:
1. Изобутиралдехидът и амонякът генерират аминоизобутанол:
Взаимодействайте изобутиралдехид с амоняк в подходящи разтворители и реакционни условия, за да се получи аминоизобутилов алкохол.
Формула на химическа реакция: (CH3) 2CHCHO плюс NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Синтез на аминоизобутиронитрил от аминоизобутилов алкохол и циановодород:
Взаимодействайте на аминоизобутилов алкохол с циановодород при киселинни условия, за да претърпите реакция на кондензация, произвеждайки аминоизобутиронитрил.
Формула на химическа реакция: (CH3) 2CHCH2OHNH2 плюс HCN → (CH3) 2CHCH2CN плюс H2O
3. Хидролиза на аминоизобутиронитрил за получаване на L-валин:
Реагирайте на аминоизобутиронитрил с алкален воден разтвор (като натриев хидроксид), за да претърпите реакция на хидролиза, произвеждайки L-валин.
Формула на химическа реакция: (CH3) 2CHCH2CN плюс 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH плюс NH3
Метод 2:
Това е хидроксиизобутиронитрил, синтезиран от изобутиралдехид и циановодород, който реагира с амоняк и се хидролизира, за да се получи аминоизобутиронитрил.
Поради факта, че директната реакция на изобутиралдехид с циановодород за генериране на хидроксиизобутиронитрил е силно нестабилна и опасна, няма конвенционален път за химичен синтез. При лабораторния синтез обикновено се използват други методи за получаване на хидроксиизобутиронитрил.
Започвайки от хидроксиизобутиронитрил, той реагира с амоняк, за да произведе аминоизобутиронитрил, който след това се хидролизира, за да се получи L-валин. Следват подробните стъпки и химичните уравнения на пътя на синтеза:
1. Синтез на хидроксиизобутиронитрил:
Използвайте подходящи методи (като реакция на окисление), за да окислите изобутиралдехид до хидроксиизобутиронитрил.
Формула на химическа реакция: (CH3)2CHCHO плюс [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Аминоизобутиронитрилът реагира с амоняк, за да се получи аминоизобутиронитрил:
Взаимодействайте на хидроксиизобутиронитрил с амоняк, за да генерирате аминоизобутиронитрил при подходящи реакционни условия.
Формула на химическа реакция: (CH3) 2C(OH)CN плюс NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Хидролиза на аминоизобутиронитрил за получаване на L-валин:
Реагирайте на аминоизобутиронитрил с алкален воден разтвор (като натриев хидроксид), за да претърпите реакция на хидролиза, произвеждайки L-валин.
Формула на химическа реакция: (CH3)2CHCNH2 плюс 2H2O → (CH3)2CHCOOH плюс NH3
Метод 3:
Може също да се синтезира директно от изобутиралдехид, натриев цианид и амониев хлорид и след това да се хидролизира.
1. При безводни и безкислородни условия изобутиралдехидът и натриевият цианид реагират, за да се получи изобутиронитрил, като реакционното уравнение е както следва:
CH3CH (CH3)CHO плюс NaCN → CH3CH(CH3)CN плюс NaOCHO
2. Реагирайте на NaOCHO, генериран в предишната реакция, с амониев хлорид, за да се получи N-карбамоил L-валин, със следното уравнение на реакцията:
NH4Cl плюс NaOCHO → N-карбамоил L-валин плюс NaCl плюс H2O
3. Третирайте N-аминоацил-L-валина, генериран в предишната реакция, с концентрирана солна киселина, за да го хидролизирате. Уравнението на реакцията е:
Хидролизиран продукт на N-аминоацил-L-валин плюс HCl плюс H2O → N-аминоацил-L-валин плюс NaOH
4. Отделете и пречистете хидролизния продукт, генериран в предишната реакция, за да получите L-валин.
Добивите от горните три метода са 36 процента до 40 процента. Може също да се синтезира чрез хидролиза на изобутиралдехид, натриев цианид и амониев карбонат. Добивът на този метод е приблизително 49 процента. Съществуват и различни методи за разделяне на рацемите, като хидролиза с ацил DL аминокиселинни ензими и разделяне с използване на слабо разтворими свободни аминокиселини и ацилирани продукти. Аминокиселините на валериана, произведени чрез ферментация, са L-тип и не изискват оптично разделяне. Щамовете, използвани за ферментация, са Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli и Aerobacterium. Използвайте среди като глюкоза, урея, неорганични соли и др.