Нафталинооцетна киселина(NAA) е широкоспектърен регулатор на растежа на растенията, който може да насърчи деленето и разширяването на клетките, да предизвика образуването на случайни корени, да увеличи завръзването на плодовете, да предотврати падането на плодовете и да промени съотношението на женските и мъжките цветове. Той влиза в растението и се транспортира до цялото растение заедно с хранителния поток. Нафталиновата оцетна киселина е подходяща за зърнени култури и овощни дървета: когато се прилага върху зърнени култури, тя може да увеличи братенето, скоростта на шиповете и теглото на хиляда зърна; когато се прилага върху овощни дървета, може да насърчи цъфтежа, да предотврати падането на плодовете и да постигне ефекта на ускоряване на узряването и увеличаване на производството. Прилагането на нафталинооцетна киселина в култури, овощни дървета, зеленчуци и градински растения е сравнително успешно и изследванията на нейния механизъм и ефект са сравнително изчерпателни и има голям брой съответни литературни доклади.
Обхват на приложение Нафталинооцетната киселина се използва в житни култури за увеличаване на братенето, скоростта на шиповете и теглото на хиляда зърна; нафталиноцетната киселина се използва в памука за намаляване на отделянето на пъпки, увеличаване на теглото на прасковата и подобряване на качеството. Нафталинооцетната киселина се използва за овощни дървета за насърчаване на цъфтежа, предотвратяване на падането на плодовете, ускоряване на узряването и увеличаване на производството. Нафталинооцетната киселина се използва за плодове и зеленчуци за предотвратяване на падащи цветя и образуване на плодове без семена; нафталинооцетната киселина се използва за рязане на клони за насърчаване на вкореняването и др.
Нафталиноцетната киселина се разгражда бавно под видима светлина и скоростта на разграждане на ултравиолетовата светлина с доминираща дължина на вълната от 254 nm е значително по-висока от тази на доминираща дължина на вълната от 365 nm. Анатаз TiO2прахът има добър каталитичен ефект върху фоторазграждането на нафталинооцетната киселина. При ултравиолетово лъчение от 254 nm полуживотът на фотолиза се съкращава от 60 минути на 39 минути. Фоторазграждането на нафталиноцетната киселина се осъществява лесно в присъствието на кислород и тази реакция е кинетична реакция от първи ред спрямо NAA. Неговото фоторазграждане се проявява главно като окислително декарбоксилиране, -Н на ароматния пръстен се заменя с -ОН, а след това нафталиновият пръстен се разрушава и окислява до фталова киселина и нейните производни.
Има много начини за синтезиране на 1-нафталоцетна киселина, следните са някои често срещани методи:
1. Метод на диазо съединението: Стъпките на този метод са дадени в предишния въпрос.
Стъпка 1: Получаване на барбитурова киселина от нитронафталин и ацетон.
Стъпка 2: реагирайте на барбитуровия алдехид с диазометан, за да получите 1-нафтилметилбарбитурова киселина.
Стъпка 3: 1-нафтилметилбарбитуринът реагира с натриев хидроксид, за да се получи 1-нафтилоцетна киселина.
Стъпка 4: Третирайте 1-нафтоевата киселина с етил йодид в метанол, за да получите 1-нафтилоцетна киселина.
2. Фенолен метод: пригответе резорцинол с фенол и формалдехид и след това реагирайте на резорцинол с нафталоцеталдехид, за да получите 1-нафталинооцетна киселина.
Стъпка 1: Взаимодействие на фенол и формалдехид при киселинни условия за получаване на резорцинол (2-хидроксифенилфенол).
Стъпка 2: Резорцинолът и нафталин ацеталдехидът реагират при алкални условия, за да генерират 1-нафтил-2-(2-хидроксифенил)етен (1-нафтил-2-({{6} }хидроксифенил)етен).
Стъпка 3: Реакцията на 1-нафтил-2-(2-хидроксифенил)етилен с натриев хидроксид дава 1-нафтилоцетна киселина.
Химическата формула е следната:
Стъпка 1: Фенол плюс формалдехид → Резорцинол
Стъпка 2: Резорцинол плюс нафталинацеталдехид → 1-нафтил-2-(2-хидроксифенил)етен
Стъпка 3: 1-нафтил-2-(2-хидроксифенил)етен плюс NaOH → 1-нафтилоцетна киселина
3. Метод на реакция на заместване на арилова група: Стъпките на този метод са дадени в предишния въпрос.
Етапите на синтез на метода на реакция на заместване на ароматна група на 1-нафталин оцетна киселина са както следва:
Стъпка 1: Взаимодействайте с бензоена киселина и нафталин в присъствието на сярна киселина, за да получите нафтилбензоена киселина.
Стъпка 2: Взаимодействайте нафтилбензоена киселина с бромооцетна киселина в присъствието на натриев хидроксид, за да генерирате 1-нафтилоцетна киселина.
Химическата формула е следната:
Стъпка 1: Бензоена киселина плюс нафталин плюс Н2ТАКА4→ Нафтилбензоена киселина
Стъпка 2: Нафтилбензоена киселина плюс BrCH2COOH плюс NaOH → 1-нафтилоцетна киселина
4. Каталитичен метод с въглероден диоксид: използвайте стирен и CO2да реагира в присъствието на катализатор за получаване на 1-нафталинооцетна киселина.
Стъпка 1: Реагирайте на стирен и въглероден диоксид на светлина, за да генерирате карбоксилат.
Стъпка 2: Хидролизирайте карбоксилата при основни условия, за да генерирате 1-нафталинооцетна киселина.
Химическата формула е следната:
Стъпка 1: Стирен плюс CO2плюс светлина → карбоксилат
Стъпка 2: Карбоксилат плюс NaOH → 1-Нафтилоцетна киселина
5. Метод на фотоокисление: използвайте нафталин и етиленова киселина, за да реагирате на светлина, за да получите 1-нафтилоцетна киселина.
Стъпка 1: Изложете нафталин етанол и въздух на ултравиолетови лъчи за фотоокисление за генериране на 1-нафтилоцетна киселина.
Химическата формула е следната:
Нафталин етанол плюс О2плюс светлина → 1-нафтилоцетна киселина
Трябва да се отбележи, че този метод не изисква специални реакционни условия и реагенти и операцията е проста, но времето за реакция е дълго и чистотата на продукта е ниска. В допълнение, този метод е приложим само за съединения, съдържащи ароматни хидроксилни групи като нафталин етанол, и не е приложим за други съединения. Различните методи за синтез имат различни предимства и недостатъци и подходящият метод трябва да бъде избран за синтез според действителните нужди.