Тетрамизол hclе бял кристален прах, който е вид имидазолово съединение. Той има широк спектър от фармакологични ефекти, включително противовъзпалителни, аналгетични, хипогликемични и имуномодулиращи ефекти in vivo. 2-Хлорпропионил хлоридът е безцветна течност и органично съединение, което често се използва при синтеза на различни пестициди, лекарства и багрила.
Първият метод: Кондензация на хлороацетат с имидазол и формалдехид, използвайки метод с високо налягане:
Методът използва условия на високо налягане (80-100 MPa) за получаване на междинно съединение чрез реакцията на кондензация на хлороацетат, имидазол и формалдехид и след това добавя тетрабутиламониев бромид в присъствието на солна киселина, за да се получи накрая продуктът тетрамизол hcl.
Стъпките на реакцията са както следва:
1) Получаване на хлороацетат:
Първо добавете хлорооцетна киселина и излишък от формалдехид в органичен разтворител, като метанол или етанол, и разбъркайте при стайна температура. Добавя се NaOH, за да се доведе рН на реакционния разтвор близо до 7.
След това, като се използва реактор с високо налягане, реакцията се провежда при реакционни условия от 160 градуса. Крайният продукт е хлороцетен формалдехид карбоксилат със структура OHC(CH2)2кл.
2) Получаване на имидазол:
В реакционен съд разтворете метил етил кетон в алкохолен разтвор, добавете хлороформамид и меден хлорид и разбъркайте при стайна температура. След това към реакционната смес се добавя ацетилимидазол и той реагира при нагряване до 70 градуса. Реакционната смес може да реагира при висока температура от 90 градуса С. и реакционното време е около 24 часа. Полученият краен продукт е имидазолово съединение със структура на изоимидазолон, а именно 2-(1Н-имидазол-1-ил)ацетофенон.
3) Реакция на кондензация на имидазол и формалдехидкарбоксилат на хлороцетна киселина:
Имидазолът се разтваря в метанол и към него се добавя хлороцетен формалдехид карбоксилат за смесване. Реагентите реагират при висока температура от 160 градуса и под налягане в реактора, за да се осигури пълна реакция на реагентите. Времето за реакция е 2 часа. Продуктът, получен от реакцията на кондензация, е N-(2-оксо-5,5-диметил-1,3,2-имидазолил)-хлорооцетна киселина формалдехид амид с молекулна формула C13H16N3O3кл.
Този междинен продукт все още изисква хидрохлориране, за да се образува тетрамизол hcl. Гореспоменатото междинно съединение се обработва с киселина, съдържаща хлоридни йони, и тетрабутиламониев бромид се добавя за хидрохлориране под високо налягане, за да се получи накрая продуктът Tetramisole Hcl.
Получаването на Tetramisole Hcl междинен продукт изисква използването на реактори с високо налягане, а реакционните условия включват висока температура и високо налягане. Необходим е внимателен и прецизен контрол на реакционните условия, за да се осигури пълна реакция на реагентите. В серия от сложни химични процеси междинният N-(2-оксо-5,5-диметил-1,3,2-имидазолил)-хлорооцетна киселина формалдехид амидът е от решаващо значение при получаването на Tetramisole Hcl важна стъпка.
Предимства: лесно отделяне и пречистване на реакционните продукти, висок добив.
Недостатъци: Този метод изисква среда с високо налягане и операцията е по-опасна.
Вторият метод: реакция на имидазол ацетон, бензоена киселина и производни на карбоксилна киселина:
Основната стъпка на метода е да реагира имидазол ацетон, бензоена киселина и производни на карбоксилна киселина за образуване на четиричленен хетероцикъл. Впоследствие редукция на четиричленния хетероцикъл дава TH.
Tetramisole hcl Inclusions е широко използван репелент срещу насекоми за добитък и се използва и в областта на медицината. Имидазол ацетон, бензоена киселина и карбоксилна киселина са производни на Tetramisole Hcl, които са всички органични съединения. Реакциите и подробните процедури на производни на имидазол ацетон, бензоена киселина и карбоксилна киселина на производни на тетрамизол Hcl са описани по-долу.
1. Реакция на производни на имидазол ацетон:
Производните на имидазол ацетон са слабо основни съединения, които могат да реагират с киселини, за да образуват соли. Следва реакцията и подробните етапи на производните на имидазол ацетон:
1.1 Реакция със сярна киселина:
Производните на имидазол ацетон могат да реагират със сярна киселина, за да образуват соли и тази реакция обикновено се използва при получаването на производни на тетрамизол Hcl. Уравнението на реакцията е както следва:
R-CH=N-CH3плюс H2ТАКА4→ R-CH=N-CH3·H2ТАКА4
Сред тях R-CH=N-CH3представлява производни на имидазол ацетон.
Стъпките на реакцията са както следва:
1) Смесете производното на имидазол ацетон и концентрирана сярна киселина.
2) Разбъркайте сместа, така че да се смеси равномерно.
3) След реакцията, изплакнете с ледена вода и филтрирайте твърдото вещество за получаване на имидазол ацетон сулфат.
1.2 Реакция с алдехиди:
Производните на имидазолацетон могат да реагират с алдехиди, за да образуват имидазолацетон алдимини. Уравнението на реакцията е както следва:
R-CH=N-CH3 плюс R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Сред тях R-CH=N-CH3представлява производно на имидазол ацетон, R'CHO представлява алдехид.
Стъпките на реакцията са както следва:
1) Смесете производно на имидазол ацетон и алдехид.
2) В присъствието на етанол и безводен разтвор на натриев хидроксид реакцията се катализира.
3) След реакцията, изплакнете с ледена вода и филтрирайте твърдото вещество за получаване на имидазол ацетон алдимин.
2. Реакция на производно на бензоена киселина:
Производните на бензоената киселина са нестабилни съединения, които могат да образуват по-стабилни съединения чрез различни реакции. Следва реакцията и подробните етапи на производното на бензоената киселина:
2.1 Елементен анализ:
Производните на бензоената киселина могат да бъдат открити чрез елементен анализ. Тестваното вещество ще реагира с химически реагенти, за да генерира газ, след което газът ще влезе в елементния анализатор за откриване. Уравнението на реакцията е както следва:
C7H7O2плюс О2→ CO2плюс H2O
Стъпките за откриване са както следва:
1) Поставете производното на бензоената киселина в предварително претеглена колба за горене.
2) Добавете твърд окислител (като меден оксид) и разбъркайте добре.
3) Използвайте лампа, за да изгорите абсорбиращия кислород памук на дъното на бутилката и запалете реакционната смес.
4) Поставете газа в елементния анализатор за откриване.
2.2 Реакция с натриев нитрит:
Производните на бензоената киселина могат да реагират с натриев нитрит за получаване на бензимидазоли. Уравнението на реакцията е както следва:
C7H7O2 плюс NaNO2плюс HCl → C11H8N2плюс NaCl плюс 2Н2O
Сред тях C7H7O2представлява производно на бензоена киселина и C11H8N2представлява бензимидазол.
Стъпките на реакцията са както следва:
1) Разтворете производното на бензоената киселина в концентрирана солна киселина.
2) Добавете разтвор на натриев нитрит и разбъркайте, за да се смеси.
3) Реагирайте при стайна температура за 6-8 часа.
4) След реакцията добавете разтвор на натриев хидроксид, за да коригирате стойността на pH до 7.
5) Промиване с етанол, филтриране на твърдото вещество за получаване на бензимидазол.
3. Реакция на производни на карбоксилна киселина:
Производните на карбоксилната киселина са клас от широко използвани съединения, които могат да образуват други органични съединения чрез различни реакции. Следват реакциите и подробните етапи на производни на карбоксилна киселина:
3.1 Реакция на добавяне:
Производните на карбоксилната киселина могат да претърпят присъединителна реакция със съединения с двойна връзка, за да генерират производни на алилкарбоксилна киселина. Уравнението на реакцията е както следва:
R-COOH плюс H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Сред тях R-COOH представлява производно на карбоксилна киселина, а H2C=CH-CN представлява съединение с двойна връзка.
Стъпките на реакцията са както следва:
1) Смесете производно на карбоксилна киселина и съединение с двойна връзка.
2) Добавете катализатор (като алуминиев трихлорид) и разбъркайте добре.
3) Барбутирайте азот и разбъркайте сместа.
4) Реагирайте няколко часа при стайна температура.
5) След реакцията, изплакнете със студена вода и филтрирайте твърдото вещество, за да получите производни на алил карбоксилна киселина.
3.2 Реакция на карбонилиране:
Производните на карбоксилната киселина могат да образуват карбонилни съединения чрез реакции на карбонилиране. Уравнението на реакцията е както следва:
R-COOH плюс (COCl)2→ R-COCl плюс CO2плюс HCl
Сред тях R-COOH представлява производно на карбоксилна киселина и (COCl)2представлява карбонил хлорид.
Стъпките на реакцията са както следва:
1) Производно на карбоксилна киселина и карбонилхлорид се смесват.
2) Добавете кокатализатор (като дихлорометан) и разбъркайте добре.
3) Реагирайте няколко часа при ниска температура.
4) След като реакцията приключи, добавете реагента в ледена вода, разбъркайте и охладете и добавете разтвор на натриев хидроксид за неутрализиране.
5) Промива се с етер и твърдото вещество се филтрува, за да се получи карбонилното съединение.
В обобщение, производните на имидазолацетон, бензоена киселина и карбоксилна киселина на Tetramisole Hcl са органични съединения, които могат да произвеждат други органични съединения чрез различни реакции. Различните реакции изискват различни етапи на реакция, за да се получат очакваните продукти.
Предимства: ниска производствена цена и лесно пречистване на реакционните продукти.
Недостатъци: Реакционните условия са тежки и добивът е нисък.