Натриев триацетилборохидрид(линк:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) е бял прах с химическа формула NaBH(OAc)3 и неговото молекулно тегло е около 252,06 g/mol. Съединението има различни физични свойства, с точка между 150-155 степен, относително лека плътност и добра разтворимост. Плътността е около 1,18 g/cm³. Това означава, че съединението е относително леко и при определени условия може да плава върху много разтворители. Това свойство прави натриевия триацетоксиборохидрид лесен за използване в лабораторията. Тези физични свойства го правят важен редуциращ агент и играят важна роля в органичния синтез.
 |
|
Следва кратко въведение за основните химични свойства на съединението:
1. Редуцируемост:
Натриевият триацетилборохидрид е силен редуциращ агент, който може да намали много органични съединения до по-ниски степени на окисление. За съединения, съдържащи кислородни функционални групи, като алдехиди, кетони, киселини и естери, натриевият триацетоксиборохидрид обикновено ще бъде селективно редуциран до съответните алкохоли или хидроксилни съединения. За съединения, съдържащи серни функционални групи, като меркаптани и дисулфиди, редуциращият агент също има силни редуциращи свойства.
2. Реактивност:
В много органични синтези натриевият триацетоксиборохидрид също се използва като катализатор за редукционни реакции. При тези реакции съединението обикновено се добавя към реакционната система, за да реагира с други химикали. Например, той може да реагира с анхидриди на карбоксилна киселина, за да генерира съответните алкохоли или да реагира с ароматни кетони, за да генерира съответните ароматни алкохоли и т.н. В допълнение, натриевият триацетоксиборохидрид може също да се използва като катализатор за реакции на кондензация, като например реакции на кондензация между киселини и амини.
3. Стабилност:
Въпреки че натриевият триацетоксиборохидрид е силен редуциращ агент, той е по-стабилен от други често използвани редуциращи агенти като натриев борохидрид. По време на съхранение и употреба съединението не се влияе лесно от условия като въздух, влага и температура. В същото време трябва също да се отбележи, че натриевият триацетоксиборохидрид трябва да избягва контакт с окислители, като водороден пероксид или калиев перманганат, в противен случай ще възникнат опасни реакции.
4. Обратимост:
Реакцията на редукция на натриев триацетоксиборохидрид е обратима, така че някои химични трансформации могат да се извършват селективно чрез контролиране на реакционните условия. Например, чрез контролиране на позицията на електронно възпрепятстващата група, карбонилната група в ароматните кетони може да бъде селективно редуцирана, без да се засяга реакцията в други позиции.
5. Специфичност:
5.1. Ефективност: Натриевият триацетоксиборохидрид е много ефективен редуциращ агент, той може бързо да редуцира различни функционални групи, като нитро, алдехид, кетон, естер и т.н., и скоростта на реакцията му е по-бърза от другите често използвани редуциращи агенти като натриев бисулфит , литиево-алуминиев хидрид и др. са по-бързи.
5.2. Селективност: Натриевият триацетоксиборохидрид има добра селективна редукция на различни функционални групи, например може селективно да редуцира кетоните, без да засяга функционални групи като енол и карбоксилна киселина, което го прави предпочитан редуциращ агент за много синтетични химици.
5.3. Безопасност: В сравнение с други редуциращи агенти, като литиево-алуминиев хидрид, натриев бисулфит и т.н., използването на натриев триацетоксиборохидрид е по-безопасно, тъй като няма да отделя водороден газ във вода или киселинни условия и употребата му също не е Сложни защитни мерки изисква се.
5.4. Удобство: Натриевият триацетоксиборохидрид се приготвя лесно, има дълъг живот на съхранение и може да се съхранява и използва при стайна температура. В допълнение, натриевият триацетоксиборохидрид може също да се смесва с други редуциращи агенти, за да се подобри неговата редуцираща способност или да се коригират реакционните условия.
5.5. Широка гама от приложения: Натриевият триацетоксиборохидрид играе важна роля в много реакции на органичен синтез, като получаването на органични съединения като алкохоли, етери, амини и алкени. Освен това може да се използва и за приготвяне и защита на функционални групи като хидроксилни, амино и аминогрупи и за намаляване на органичния излишък и отпадъчните течности в производствения процес.
Натриевият триацетилборохидрид има висока специфичност в реакцията на редукция. Например, в полифункционалните карбоксилни киселини или кетони, само една функционална група ще бъде редуцирана до съответния алкохол или хидроксилно съединение, докато другите функционални групи не са засегнати. Това прави натриевия триацетоксиборохидрид силно селективен в органичния синтез и може да намали генерирането на други странични реакции.
В заключение, натриевият триацетоксиборохидрид, като важен редуциращ агент, има силна редуцируемост и стабилност. Той има висока специфичност и селективност в химичните реакции, така че се използва широко в областта на синтеза на лекарства, органичния синтез и материалознанието.
При стайна температура натриевият триацетоксиборохидрид има висока термична и химическа стабилност и може да се съхранява и използва при нормални експериментални условия.
1. Молекулярна структура:
Молекулната структура на натриевия триацетоксиборохидрид се състои от три ацетокси групи и борохидриден йон. Структурата на борохидридния йон е подобна на правилен тетраедър, в който B атомът е разположен в центъра и три OAc групи са разпределени на еднакво разстояние и равноъгълно около него и всеки H атом е свързан с OAc група, за да образува връзка с В атом. В допълнение към борохидридните йони, натриевите йони също играят важна роля в стабилизирането на структурата в решетката.
2. Кристална структура:
Кристалната структура на натриев триацетилборохидрид е получена през 1973 г. от GW Parshall et al. Той е моноклинен с пространствена група P21/c. Параметрите на елементарната клетка са a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å и=96.74 градуса. Единичната клетка съдържа четири молекули, всяка от които взаимодейства с други молекули чрез водородни връзки, образувайки триизмерна мрежова структура. В решетката борохидридният йон образува водородни връзки с три различни OAc групи чрез Н атоми, което прави разстоянието между тях около 1,2 Å. Натриевият йон образува йонна връзка с една от трите OAc групи.
3. Спектроскопски свойства:
Натриевият триацетилборохидрид има много характерни спектрални свойства, които могат да се използват за неговия качествен и количествен анализ. Например има очевиден C=O разтягащ пик на вибрации при около 1700 cm-1 в инфрачервения му спектър. Междувременно има и ленти на поглъщане, причинени от BH и CH връзки. В неговия 1H NMR спектър, Н атомите на хидридния йон предизвикват характерно химично изместване от приблизително -4 ppm. В допълнение, около борни йони (т.е. атоми OAc и H) също има ефект на локално магнитно поле, което води до разделяне и промяна на химическото изместване.
4. Свойства на разтворимост:
Натриевият триацетоксиборохидрид има добра разтворимост във вода, около 1,5 g могат да бъдат разтворени в 100 mL вода. Разтворимостта му е по-висока в органични разтворители като етанол, метанол и диметилформамид. Поради силната си алкалност, той е нестабилен в кисел разтвор и лесно се разлага, за да се получи водород.
В заключение, натриевият триацетоксиборохидрид има уникална молекулна структура и характерни спектроскопични свойства. Тези свойства са свързани с широкото му приложение, например може да се използва за редуциране на съединения като кетони, алдехиди и енони и може също да се използва за синтезиране на съдържащи бор хетероциклични съединения. Разбирането на неговите структурни свойства е от голямо значение за разбирането на неговия механизъм на приложение, предимства и недостатъци. Той има предимствата на висока ефективност, безопасност, удобство и добра селективност и се използва широко в областта на органичния синтез.