Леводопа на прах(връзка:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), основна съставка леводопа, молекулна формула C9H11NO2, CAS 59-92-7, молекулно тегло 165,19, е синтетична аминокиселина. Бял или почти бял кристален прах. Точка на топене 285,5 градуса (разлагане). Има горчив вкус и слаба разтворимост. Той е слабо разтворим във вода, разтворим в гореща вода, разредена киселина и разредена основа и неразтворим в етанол, етер и хлороформ. Без мирис и вкус, почернява на въздуха. Когато е влажен, той лесно се окислява във въздуха и става по-тъмен. Лесно разтворим в разредена солна киселина и мравчена киселина, разтворим във вода (66 mg/ml), почти неразтворим в етанол, бензен, хлороформ и етилацетат. Това е важно пролекарство, което може да се преобразува от тялото в леводопа, фармакологично активна аминокиселина. Леводопа може да лекува неврологични заболявания като болестта на Паркинсон в човешкото тяло. Механизмът му на действие е да облекчава симптомите на болестта на Паркинсон, като допълва липсата на допамин в мозъка. Може да се използва и като прекурсор за синтеза на други лекарства и биокатализатори, както и за изследване и разработване на нови лекарства. Поради това има широк спектър от приложения в областта на медицината. В допълнение към приложението си в областта на медицината, той също играе важна роля в областта на химията и биохимията. Трябва да се отбележи, че технологията Shaanxi Chuxuan се използва само за лабораторни реактиви.
Леводопа
|
|
|
Синтез на леводопа
Конкретните стъпки на синтетичната Levodopa са както следва:
1. Фенилаланинът генерира фенилаланин първичен амин под действието на редуциращ агент:
Смесете фенилаланин с подходящо количество редуциращ агент и реагирайте при стайна температура за 1-2 часа, докато реакцията приключи. Добавете подходящо количество вода, коригирайте стойността на рН до неутрално с натриев хидроксид, филтрирайте, за да отстраните неразтворимите примеси, и след това промийте с вода до неутрално, за да получите фенилаланин първичен амин.
C6H5CH2CH (NH2) COOH плюс [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH плюс [H2O]
2. Фенилаланин първичен амин реагира с ацетил хлорид, за да образува фенилаланин ацетилат:
Смесете фенилаланин първичен амин с подходящо количество ацетил хлорид и реагирайте при стайна температура за 1-2 часа, докато реакцията приключи. Добавете подходящо количество вода, коригирайте стойността на pH до неутрално с натриев хидроксид, филтрирайте, за да отстраните неразтворимите примеси, и след това промийте с вода до неутрално, за да получите ацетилиран фенилаланин.
C6H5CH2CH(NH2)COH плюс ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 плюс HCl
3. Фенилаланин ацетилат реагира с йодоводородна киселина, за да генерира фенилаланин йод:
Смесете фенилаланин ацетилат с подходящо количество йодоводородна киселина и вода и реагирайте при стайна температура за 1-2 часа, докато реакцията приключи. Добавете подходящо количество вода, коригирайте стойността на рН до неутрално с натриев хидроксид, филтрирайте, за да отстраните неразтворимите примеси, и след това промийте с вода до неутрално, за да получите фенилаланин йод.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 плюс HI → C6H5CH2CH(NH2)COI плюс H2O
4. Фенилаланин йодът реагира с хидразин, за да генерира фенилхидразин:
Смесете фенилаланин йод с подходящо количество хидразин и вода и реагирайте при стайна температура за 1-2 часа, докато реакцията приключи. Добавете подходящо количество вода, коригирайте стойността на pH до неутрално със солна киселина, филтрирайте, за да отстраните неразтворимите примеси, и след това промийте с вода до неутрално, за да получите фенилхидразин.
C6H5CH2CH(NH2)COI плюс H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH плюс NH4I плюс CO2
5. Фенилхидразинът реагира с хидразин хидрат и солна киселина, за да образува хидразинобензилкетон:
Смесете фенилхидразин с подходящо количество хидразин хидрат, солна киселина и вода и реагирайте при стайна температура за 1-2 часа, докато реакцията приключи. Добавете подходящо количество вода, коригирайте стойността на pH до неутрално с натриев хидроксид, филтрирайте, за да отстраните неразтворимите примеси, и след това промийте с вода до неутрално, за да получите хидразинобензилкетон.
C6H5CH=NH плюс NH4I плюс HCl плюс H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 плюс AgCl
6. Хидразинобензилкетон генерира динатриев дихидроген бензофуран под действието на метален натрий:
Смесете хидразинобензил кетон с метален натрий, етанол и др. и реагирайте при стайна температура за 1-2 часа, докато реакцията приключи. Добавете подходящо количество вода, коригирайте стойността на рН до неутрално с натриев хидроксид, филтрирайте, за да отстраните неразтворимите примеси и след това промийте с вода до неутрално, за да получите динатриев дихидроген бензофуран.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 плюс NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 плюс AgNO3 плюс NH3
7. Динатриевият дихидроген бензофуран генерира допахинон под действието на окислител:
Смесете динатриев дихидроген бензофуран с окислител, натриев хидроксид и вода и реагирайте при стайна температура за 1-2 часа, докато реакцията приключи. Добавете подходящо количество вода, коригирайте стойността на рН до неутрално със солна киселина, филтрирайте, за да отстраните неразтворимите примеси, и след това промийте с вода до неутрално, за да получите допахинон.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 плюс Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 плюс NH3
8. Допахинонът генерира леводопа под действието на редуциращ агент:
Смесете допахинон, редуциращ агент и вода и реагирайте при стайна температура за 1-2 часа, докато реакцията приключи. Добавете подходящо количество вода, коригирайте стойността на рН до неутрално с натриев хидроксид, филтрирайте, за да отстраните неразтворимите примеси, и след това промийте с вода до неутрално, за да получите леводопа.
C6H5C(O)C(O)NH2 плюс NaBH4 → Леводопа плюс NaB(OH)4 плюс NH3
Структура на леводопа
Леводопа, известна още като леводопа (L-DOPA), е лекарство, което се използва широко за лечение на болестта на Паркинсон. Молекулната формула на леводопа е C9H11NO4, а химичното й наименование е 3-(3,4-дихидроксифенил)-L-аланин. Това е аминокиселинно производно, състоящо се от бензенов пръстен и аминокиселинна част.
В структурата на леводопа частта от бензеновия пръстен има орто-заместена хидроксилна група и мета-заместена хидроксилна група, което прави леводопа да има две хидроксилни групи. На третата позиция на бензеновия пръстен е аминокиселинна странична верига. Тази странична верига се състои от въглероден атом и свързания с него водороден атом.
Триизмерната конфигурация на леводопа е лява (L-), затова се нарича "леводопа". Това е бяло кристално твърдо вещество, което е разтворимо във вода. Леводопа е полярна и следователно може да има някои ефекти върху абсорбцията и метаболизма на лекарството.
Леводопа е пролекарство, което се превръща в допамин в мозъка след перорално приложение в тялото. Допаминът е важен невротрансмитер, който има сериозен дефицит при хора с болестта на Паркинсон. След като леводопа навлезе в мозъка, тя се превръща в допамин чрез действието на допа декарбоксилазата, като по този начин повишава нивата на допамин и облекчава симптомите на болестта на Паркинсон.
Като цяло леводопа е лекарство със специфична молекулна структура, химичното му наименование е 3-(3,4-дихидроксифенил)-L-аланин. Това е пролекарство, което лекува болестта на Паркинсон, като го превръща в допамин в тялото.