5-ЙОДОИНДОЛе органично съединение, което е изомер, съдържащ йоден атом в индийското ядро, и има широк спектър от приложения, като фармацевтичната индустрия, биохимични изследвания и други области. По-долу са някои често срещани методи за синтез на 5-IODOINDOLE:
1. Реакция на Сандмайер:
Реакцията на Сандмайер е един от най-разпространените 5-методи за синтез на йодоиндол. Тази реакция обикновено започва с 5-нитроиндол, който се получава чрез химична редукция до 5-аминоиндол, а след това 5-йодоиндол се получава чрез третиране на 5-аминоиндол с излишък от йод и хипохлорит. Този метод изисква използването на солидни експериментални умения, за да се гарантира чистотата и добива на синтезирания 5-йодоиндол.
5-ЙОДОИНДОЛ е често използван органичен фотоелектричен материал и един от методите за получаването му е чрез метода на реакцията на Сандмайер. Методът използва 5-ЙОДОИНДОЛ като суровина и претърпява серия от химични реакции, за да се получи накрая целевият продукт.
Стъпките на метода на реакцията на Sandmeyer са както следва:
(1.) Подгответе реагентите. Пригответе реагенти като 5-ЙОДОИНДОЛ, меден хлорид, натриев хлорид, нитрофенол и сярна киселина.
(2.) Смесете 5-ЙОДОИНДОЛ с разтвора. Добавете 5-ЙОДОИНДОЛ към разтвора с натриев хлорид и нитрофенол и разбъркайте добре, за да се смесят.
(3.) Добавете меден хлорид. Добавете меден хлорид към реакционния разтвор постепенно и разбъркайте добре, за да стимулирате реакцията.
(4.) Добавете сярна киселина. Добавете сярна киселина към реакционния разтвор постепенно и разбъркайте добре, за да ускорите реакцията.
(5.) Добавете натриев нитрит на капки. Натриевият нитрит се добавя бавно на капки към реакционния разтвор при непрекъснато разбъркване, докато реакцията приключи.
(6.) Прехвърлете реакционния разтвор. Реакционният разтвор се прехвърля в разтвора за утаяване и продуктът се утаява.
(7.) Филтър. Продуктът беше филтриран, промит и изсушен, за да се получи накрая целевият продукт 5-нитро ИНДОЛ.
Горното е реакционният метод на Sandmeyer на 5-IODOINDOLE и неговите подробни стъпки.
2. За реакция на циклизация:
Използвайки този метод, 5-йодоиндол-2-ил-ацетатът може да се превърне в съответния 5-йодоиндол чрез нагряване на реакцията във въглероден трихлорид. Тази реакция изисква дълъг реакционен процес и изисква специални химикали, които са ограниченията на този метод.
Конкретните стъпки са както следва:
(1.) Първо добавете железен хлорид и LiBr в изсушен ацетонитрил и го разбъркайте. След това се добавят 5-бромоиндин и катализатор Pd(OAc)2 и сместа се нагрява до 80 градуса.
(2.) Чрез непрекъснато добавяне на N-метилбензенсулфонамид и поддържане на реакционната смес в температурния диапазон от 80 градуса - 90 градуса.
(3.) След това реакционната смес се охлажда до стайна температура и се филтрува, за да се получи целевият продукт -5-ЙОДОИНДОЛ.
(4.) Продуктът може да бъде пречистен чрез техники за пречистване като високоефективна течна хроматография (HPLC) или колонна хроматография.
Трябва да се отбележи, че по време на процеса на синтез е необходимо да се обърне внимание на нормалните лабораторни операции за безопасност и да се следват разпоредбите за безопасност при работа в ръководството за експлоатация, за да се гарантира безопасността и точността на химичните експерименти.
3. Реакция на Stille:
Реакцията на Stille е метод, базиран на реакцията на нуклеофилно ароматно заместване, при която използването на 5-бромоиндол и калай е обичаен метод за получаване на 5-йодоиндол. Тази реакция е по-бавна, изисква по-дълго време за реакция и изисква допълнителни мерки, за да се гарантира, че реакцията протича гладко.
Стъпките са както следва:
(1.) Синтез на фенилкалаени съединения: под защитата на азота стеаринова киселина реагира с Sn (SnCl4) за получаване на Sn (стеаринова киселина) 4. След това Sn(стеарат)4 взаимодейства с фенилмагнезиев халид за получаване на фенилфенилтинокситин (Ph2Sn(O) )Ph).
(2.) Синтез на 5-ЙОДОИНДОЛ: В разтворител ацетонитрил реагирайте на индол с етил йодид, за да генерирате 5-ЙОДОИНДОЛ.
(3.) Реакционни условия: Под защитата на азот, реагирайте с фенилфенилкалаен оксид, паладиев катализатор и 5-ЙОДОИНДОЛ и ги отгрявайте, за да генерирате целевия продукт.
(4.) Структурен анализ: използвайте техники като ядрено-магнитен резонанс (NMR) и високоефективна течна хроматография (HPLC), за да извършите структурен анализ и тестване за чистота на реакционните продукти.
(5.) Резултати и обсъждане: Целевият продукт беше получен чрез реакцията на Stille на 5-ЙОДОИНДОЛ и реакционните условия и структурата на продукта бяха анализирани и обсъдени, което постави основата за синтеза на полезни производни.
В обобщение, реакцията на Стил на 5-ЙОДОИНДОЛ е ефективен метод за химичен синтез, който може да се използва за получаване на различни важни органични съединения.
4. Комбинирана реакция на Сандмайер и реакция на Хияма:
Реакцията на Сандмайер и реакцията на Хияма се комбинират, за да реагират 5-хлороиндол с органокалаен реагент за получаване на 5-йодоиндол при катализа от алуминиев трихлорид. Този подход изисква познания по основна химия, за да се осигури плавна реакция, като същевременно се получава продукт с висока чистота.
5-Комбиниран метод на IODOINDOLE реакция на Sandmeyer и реакция на Hiyama
Реакцията на Sandmeyer е важна ароматна химична реакция, която обикновено се използва за синтезиране на арилни азотни съединения чрез аминосъединения, а реакцията на HIyama е реакция за синтез на въглерод-силициеви връзки чрез реагенти на основата на силиций. Комбинацията от тези две реакции може да въведе заместители и базирани на силиций функционални групи в арилни съединения. Конкретни стъпки на реакция:
(1.) Приготвяне на диазониева сол: Добавете 5-ЙОДОИНДОЛ към смесения разтвор на меден оксид и натриев хлорид, добавете концентрирана азотна киселина на капки, разбъркайте на висока скорост за 10 минути, след това бавно добавете борна киселина, разбъркайте за 5 минути. Накрая разтворът се регулира до рН 5,5 с 5 процента NaOH. В този момент утайката е диазониева сол.
(2.) Замяна на заместител: добавете разтвор на меден нитрат и след това добавете калиев хлорид или железен хлорид, за да превърнете диазониевата сол в амино съединение.
(3.) Реакция на Хияма при алкални условия: добавяне на TMS калаен хлорид, етанол, борна киселина, меден катализатор и TBAF за генериране на по-големи молекулни силициево-заместени съединения. Реакционният продукт се получава чрез екстракция в смес от хлороформ и вода.
Цялостният реакционен процес:
C8H6IN плюс CuCl плюс NaNO2плюс HCl → 5-йодо-1Н-индазол плюс N2плюс H2O
C8H6IN плюс CuCl плюс NaNO2плюс H2O → 5-йодо-1Н-азоли
C8H6IN плюс CuCl плюс NaNO2плюс H3БО3→ 5-Аминоиндазол
C7H7N3плюс CuCl2плюс KCl → 5-хлориндазоли
5-хлороиндазоли плюс EtOH плюс B2O3плюс CuCl → 5-алкоксииндазоли
5-алкоксииндазоли плюс TMS-Cl плюс Et3N → 5-алкоксииндазоли-SiMe3
В обобщение, 5-йодоиндолът може да бъде синтезиран по различни методи. Кой метод да изберете трябва да се определи в съответствие с лабораторните условия, нивото на химически познания и изискванията за реакция.