О-трет-бутил-L-треонин, известен също катоH-THR(TBU)-OH, е съединение със специфична химическа структура и свойства. CAS 4378-13-6, Молекулната формула C8H17NO3 обикновено се появява като бял прах или твърдо вещество. Като производно на треонина, той има общи характеристики на аминокиселини и има широки перспективи за приложение в области като биохимия и органична химия. Например, той може да служи като аминокиселинен защитен мономер за синтеза на пептиди и хранене; Може да се използва и като синтетичен междинен продукт за други органични молекули, за получаване на лекарства и биомаркери. С непрекъснатото развитие на науката и технологиите, неговите области на приложение ще станат все по-обширни и потенциалната му стойност в области като медицина, биотехнологии и нови материали ще бъде допълнително проучена и използвана.
|
|
|
|
Химическа формула |
C8H18ClNO3 |
|
Точна маса |
211.10 |
|
Молекулно тегло |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Елементен анализ |
С, 45,39; Н, 8,57; Cl, 16.75; N 6,62; О, 22.67 |
H-THR(TBU)-OH, като важен производен на аминокиселина, има широки перспективи за приложение в различни области като биохимия, органична химия и фармацевтични изследвания и разработки.
Област на биохимията
(1) Синтез на пептиди и Nurish
Може да се използва като аминокиселинен защитен мономер за синтеза на пептиди и хранене. В процеса на пептиден синтез, хидроксилната група на треонина е защитена от терт бутил, като по този начин се избягват ненужните странични последици и се подобрява ефективността и чистотата на синтеза. Чрез въвеждане на прецизен контрол върху дължината и последователността на полипептидните вериги, могат да се приготвят пептиди и храна със специфични биологични активности.
(2) Приготвяне на биомаркери
Биомаркерите са вещества, използвани за откриване, наблюдение или оценка на биологични процеси или болестни състояния. Може да се използва като междинен продукт за синтезиране на биомаркери и чрез въвеждане на специфични функционални групи или маркери могат да се приготвят биомаркери с висока чувствителност, силна специфичност и добра стабилност. Тези биомаркери имат важна приложна стойност при диагностика на заболявания, оценка на ефикасността, разработване на лекарства и други области.
(3) Фундаментални изследвания в областта на биохимията
Може да се използва и за основни биохимични изследвания, като изучаване на метаболитните пътища и механизмите на биологичната активност на аминокиселините в организмите. Чрез въвеждането му можем да симулираме процеса на метаболизъм на аминокиселините в организмите, да наблюдаваме влиянието му върху биологичната активност и да разкрием функциите и механизмите на аминокиселините в организмите.
В областта на органичната химия
(1) Междинни продукти на органичния синтез
Имайки уникална химическа структура и свойства, той може да служи като важен междинен продукт в органичния синтез. Чрез въвеждането му могат да се синтезират органични съединения със специфична архитектура и свойства, които имат широки перспективи за приложение в области като медицина, пестициди, багрила и др.
(2) Разработване на лекарства
В процеса на разработване на лекарства, той може да служи като структурен модификатор или синтетичен междинен продукт за лекарствени молекули. Чрез въвеждането му, пространствената архитектура и биологичната активност на лекарствените молекули могат да бъдат променени, като по този начин се оптимизират свойствата на лекарствената ефикасност, фармакокинетиката и стабилността на лекарството. В допълнение, той може да се използва и за приготвяне на лекарства с целенасочени ефекти, подобрявайки специфичността на лекарството и терапевтичната ефикасност.
(3) Органична каталитична реакция
Може също да служи като катализатор или кокатализатор за органични каталитични последици. Чрез въвеждането му, скоростта на органичните последици може да се ускори и може да се подобри добивът и селективността на последиците. В допълнение, той може да се използва и за асиметрични каталитични последици за получаване на органични съединения с хирални архитектури.
Фармацевтична изследователска и развойна област
(1) Синтез на лекарствени молекули
Играе важна роля в синтеза на лекарствени молекули. Чрез въвеждането му могат да се синтезират лекарствени молекули със специфична фармакологична и биологична активност. Тези лекарствени молекули имат широки перспективи за приложение в области като тумори, сърдечно-съдови заболявания и невродегенеративни заболявания.
(2) Модифициране на лекарства
Може да се използва и за изследвания за модификация на лекарства. Чрез въвеждане на това вещество, разтворимостта, стабилността, бионаличността и други свойства на лекарството могат да бъдат променени, като по този начин се оптимизира терапевтичният ефект на лекарството. Освен това може да се използва и за приготвяне на продължително-освобождаване, контролирано освобождаване и други лекарствени форми, подобрявайки ефекта на продължително освобождаване на лекарствата и комфорта на пациента.
(3) Изследване на метаболизма на лекарствата
Може да се използва и за изследване на метаболизма на лекарствата. Чрез въвеждането му е възможно да се симулира метаболитният процес на лекарствата в тялото, да се наблюдават техните ефекти върху ензимите, метаболизиращи лекарствата, и да се разкрият метаболитните пътища и метаболитите на лекарствата в тялото. Тези части от информация имат важна приложна стойност за оценка на безопасността на лекарствата, изследване на лекарствените взаимодействия и други аспекти.
Други полета
(1) Хранителна промишленост
Освен това има определени приложения в хранително-вкусовата промишленост. Може да се използва като хранителна добавка за подобряване на вкуса, аромата и хранителната стойност на храната. Чрез въвеждането на тази съставка съдържанието на аминокиселини в храната може да се увеличи, повишавайки нейната хранителна стойност; В същото време може да се използва и като хранителен консервант за удължаване на срока на годност на храната.
(2) В областта на селското стопанство
Известен потенциал за приложение има и в областта на селското стопанство. Може да служи като регулатор на растежа на растенията, насърчавайки растежа и развитието на растенията. Чрез въвеждане на O-tert-бутил-L-треонин, устойчивостта на стрес, устойчивостта на болести и добивът на растенията могат да бъдат подобрени; В същото време може да се използва и за приготвяне на биопестициди, намаляване на употребата на химически пестициди и намаляване на замърсяването на околната среда.
(3) Област на опазване на околната среда
Той също така има определени перспективи за приложение в областта на опазването на околната среда. Може да се използва като биоразградим агент за третиране на органични отпадъци и замърсяващи водни тела. Чрез въвеждане на O-tert-бутил-L-треонин, разграждането и разграждането на органичните отпадъци може да се ускори, намалявайки замърсяването на околната среда; В същото време може да се използва и за приготвяне на биологични адсорбенти за отстраняване на йони на тежки метали и органични замърсители от водни тела.
H-THR(TBU)-OH, като важен производен на аминокиселина, има широк спектър от приложения в области като биохимия, органична химия и фармацевтични изследвания и разработки. Изборът и оптимизирането на неговия метод за синтез са от решаващо значение за подобряване на добива, намаляване на разходите и удовлетворяване на специфичните изисквания за приложение.
Изобутенът е важна химическа суровина с жива архитектура на двойни връзки, което го прави лесен за подлагане на химични последици като добавяне и полимеризация. Методът за синтезиране на O-tert-бутил-L-треонин с помощта на изобутен обикновено включва следните стъпки:
Подготовка на суровината:
Първо, необходимо е да се подготви подходящо количество изобутен, L-треонин или техни производни като изходни материали. В същото време трябва да се приготвят спомагателни материали като катализатори и разтворители.
Реакция на добавяне:
При подходяща температура и налягане изобутенът се подлага на присъединителен ефект с L-треонин или негови производни. Тази стъпка обикновено трябва да се извърши в присъствието на катализатор, за да се увеличи скоростта на отражение и добивът. Специфичните условия на въздействието на добавянето (като температура, налягане, тип катализатор и дозировка) трябва да бъдат оптимизирани в съответствие с експерименталните условия и изискванията на целевия продукт.
Пост{0}}обработка:
След завършване на въздействието на добавянето се изискват-стъпки на последваща обработка за отделяне и пречистване на целевия продукт. Това обикновено включва измиване, сушене, рекристализация и други операции за отстраняване на примесите и подобряване на чистотата на продукта.
Валидиране на продукта:
Накрая продуктът се валидира чрез методи за химичен анализ като ядрено-магнитен резонанс, инфрачервена спектроскопия, масспектрометрия и др., за да се гарантира, че неговата архитектура и чистота отговарят на изискванията.
Трябва да се отбележи, че поради реактивността на изобутена и чувствителността на условията на отражение, този метод на синтез може да представлява определени предизвикателства при практическа работа. Следователно е необходимо да се контролират стриктно условията на отражение, да се оптимизира изборът и дозировката на катализаторите, за да се подобри добивът и качеството на продукта.
Fmoc (9-флуоренилметоксикарбонил) е често използвана аминокиселинна защитна група с характеристиките на лесно отстраняване и добра стабилност. Методът за синтезиране на O-tert-бутил-L-треонин с използване на Fmoc-O-tert-бутил-L-треонин като междинен продукт обикновено включва следните стъпки:
1. Подготовка на суровината:
Пригответе подходящо количество Fmoc-L-shreonine или негови производни като изходни материали. В същото време трябва да се приготвят спомагателни материали като трет.бутанол и катализатори.
2. Реакция на естерификация:
При подходяща температура и условия на катализатор, Fmoc-L-shreonine или неговите производни се естерифицират с tert бутанол. Целта на тази стъпка е да се защити хидроксилната група на треонина и да се избегнат ненужни странични последици при последващи последици.
3. Редакционна реакция:
След завършване на ефекта на естерификацията е необходим редукционен ефект за отстраняване на Fmoc защитната група. Тази стъпка обикновено се извършва с помощта на редуциращ агент (като водород, натриев борохидрид и т.н.) при подходяща температура и налягане.
След завършване на ефекта от редуцирането се изискват също-стъпки на последваща обработка за отделяне и пречистване на целевия продукт. Това включва измиване, сушене, прекристализация и други операции за отстраняване на примесите и подобряване на чистотата на продукта.
Валидиране на продукта:
Накрая продуктът се валидира чрез химичен анализ, за да се гарантира, че неговата архитектура и чистота отговарят на изискванията.
Трябва да се отбележи, че този метод на синтез включва множество стъпки и условия на отражение, така че при практическа работа е необходим строг контрол на условията на отражение и качеството на продукта на всяка стъпка.
Междувременно, поради специфичните редукционни условия, необходими за отстраняването на Fmoc защитни групи, ефективността и добивът на този етап също могат да бъдат засегнати до известна степен.
За да се подобри ефективността на синтеза и добива наH-THR(TBU)-OH, е необходимо да се оптимизира и подобри методът на синтез. Ето някои възможни насоки за оптимизация:
Избор и дозировка на катализатора:
Типът и дозировката на катализатора имат значително влияние върху ефективността и добива на синтеза. Следователно е необходимо да се скринират подходящи катализатори и да се оптимизира дозировката им, за да се подобри скоростта на отражение и добивът.
Оптимизиране на реакционните условия:
Температурата на отражението, налягането, разтворителят и други условия също оказват значително влияние върху ефективността и добива на синтеза. Следователно е необходимо да се оптимизират тези условия, за да се намери оптималната комбинация от условия за отражение.
Подобряване на стъпките за последваща-обработка:
Ефективността и чистотата на етапите на последваща-обработка оказват значително влияние върху качеството на крайния продукт. Поради това е необходимо да се подобрят стъпките на последваща -обработка, за да се подобрят чистотата и добивът на продукта.
Подбор и предварителна обработка на суровините:
Необходимо е да се изберат високо{0}}качествени суровини и да се извърши подходяща предварителна обработка, за да се подобри ефективността на въздействието и качеството на продукта.
Приложението на зелената химия: Прилагането на принципите на зелената химия в процеса на синтез може да намали замърсяването на околната среда и разходите. Например използване на не-токсични или нискотоксични разтворители, катализатори и суровини.
Молекулярната конфигурация на H-THR (TBU) - OH (O-tert-бутил-L-треонин) има следните характеристики:
Молекулната формула на H-THR (TBU) - OH е C ₈ H ₁ NO ∝, с молекулно тегло 175,23 g/mol. Архитектурата му се формира чрез заместване на хидроксилната група на треонин (Thr) с терт-бутил (tBu) и принадлежи към аминокиселинните производни.
L-конфигурация: Като производно на L-аминокиселини, неговият алфа въглерод (въглеродният атом, свързващ амино и карбоксилните групи) служи като хирален център и има S-конфигурация (съгласно правилото на Кан Инголд Прелог).
Терт-бутилов заместител: След като хидроксилната група е заменена с трет-бутил (- C (CH3) H3), големият обем на трет-бутил може да повлияе на молекулното пространствено препятствие, но не засяга хиралния център на - въглерод.
Точка на топене: 244-247 градуса C. Високата точка на топене показва наличието на силни водородни връзки между молекулите или стегната кристална архитектура, което е свързано с правилното подреждане на молекулите от L-тип.
Плътност: Приблизително 1,1 g/cm³, отразяваща ефективността на молекулярно подреждане, повлияна от терт-бутилови заместители.
Разтворимост: Въпреки че няма налични конкретни данни, подобни производни обикновено имат намалена разтворимост поради хидрофобността на трет. бутиловите групи и изискват полярни разтворители (като DMSO) за разтваряне.
1. Откриване на родителския треонин
L-треонин (H-Thr-OH) е изолиран и идентифициран за първи път от William C. Rose и Curtis Meyer през 1936 г. Това е последната открита протеиногенна аминокиселина. Благодарение на своята -хидроксилна група е необходима селективна защита на тази хидроксилна група по време на пептидния синтез, за да се предотвратят странични реакции.
2. Разработване на стратегия за защита на трет-бутил
През 50-те до 60-те години на миналия век терт-бутил (tBu) етер е въведен като хидроксилна защитна група, постижение, приписвано главно на Луис А. Карпино, който е пионер в защитната система Boc/tBu. През 1982 г. Накаджима и колеги систематично съобщават за първи път синтеза на продукта и установяват пътя на етерификация, катализиран от изобутен и концентрирана сярна киселина.
3. Приложение като стандартен мономер за пептиден синтез
От 80-те години на миналия век, с широкото приложение на твърдо{1}}фазов пептиден синтез (SPPS), продуктът се превърна в стандартен защитен мономер за конструиране на треонин-съдържащи пептиди съгласно Fmoc и Boc стратегии. Това се дължи на ортогоналността на трет-бутил етер, който е стабилен при алкални условия и може да се разцепи при киселинни условия.
Популярни тагове: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба