Флуорескамин, химическа формула C17H10O4, молекулно тегло 278,26, CAS номер 38183-12-9, е важен химичен реагент, широко използван в областта на биохимията и аналитичната химия. Обикновено съществува под формата на бял до почти бял прах, а понякога може да изглежда и бледожълт. Неговата прахообразна форма го прави лесен за работа и претегляне в лаборатория. Разтворимостта във вода е ниска, изглежда слабо разтворим. Въпреки това, той може да се разтвори добре в различни органични разтворители като ацетонитрил, ацетон, етанол, хлороформ и диметилсулфоксид. Тази характеристика на разтворимост позволява флуоресцентните амини да се приготвят и реагират в лабораторията чрез избор на подходящи разтворители. Той сам по себе си няма флуоресцентни свойства, но може да реагира със съединения, съдържащи първични амино групи (като протеини, пептиди, аминокиселини и т.н.), за да генерира съединения със силна флуоресценция. Тази характеристика го прави важен флуоресцентен производен реагент. Може да реагира с първични аминогрупи на аминокиселини при меки условия, за да образува стабилни комплекси с висока флуоресценция и нисък фон. Този комплекс има висока чувствителност при флуоресцентно откриване и следователно се използва широко за количествен анализ и откриване на аминокиселини. При протеинов анализ той може също да реагира с първичните амино групи на протеини, за да генерира флуоресцентни производни. Чрез откриване на интензитета на флуоресценция на тези производни може да се постигне количествен анализ на протеиновото съдържание.
|
|
|
|
Химическа формула |
C17H10O4 |
|
Точна маса |
278 |
|
Молекулно тегло |
278 |
|
m/z |
278 (100.0%), 279 (18.4%), 280 (1.6%) |
|
Елементен анализ |
C, 73.38; H, 3.62; O, 23.00 |
Флуорескамине важен химичен реагент с широко приложение в областта на биохимията и аналитичната химия.
1. Откриване и анализ на флуоресценция
Откриване на аминокиселини: Може да реагира с първичната аминогрупа от аминокиселини при меки условия, за да образува стабилни комплекси с висока флуоресценция и нисък фон. Този комплекс има висока чувствителност при флуоресцентно откриване и обикновено се използва за количествен анализ на аминокиселини.
Протеинов анализ: Може също да реагира с първичните аминогрупи на протеини, за да генерира флуоресцентни производни, които се използват за количествено откриване и структурно изследване на протеини. Чрез откриване на интензитета на флуоресценция на тези производни, съдържанието на протеин и структурните промени могат да бъдат оценени.
2. Откриване на флуоресценция с течна хроматография
Високоефективна течна хроматография (HPLC), комбинирана с флуоресцентно откриване, е често използвана техника в биохимичния анализ. Като флуоресцентен производен реагент, той може да подобри флуоресцентния сигнал на целевото съединение, да подобри чувствителността и селективността на откриването. Тази технология се използва широко в области като протеомиката и метаболизма на лекарствата.
3. Секвениране на протеини и структурни изследвания
При секвениране на протеини и структурни изследвания, той може да се използва за маркиране на специфични позиции или остатъци върху протеини, като помага на изследователите да определят последователността и структурата на протеините. Този метод на етикетиране помага да се разбере функцията и взаимодействията на протеините.
4. Откриване на протеолитични ензими
Може да реагира със субстрати на протеолитични ензими за генериране на флуоресцентни продукти. Чрез наблюдение на промените в интензитета на флуоресценцията на тези продукти могат да бъдат оценени активността и кинетичните характеристики на протеолитичните ензими. Това е от голямо значение за изучаване на каталитичния механизъм на ензимите и скрининг инхибиторите.
1. Скрининг на лекарства
В процеса на разработване на лекарства, той може да се използва за скрининг на потенциални мишени за лекарства. Чрез свързване и реагиране с мишената, флуоресцентните амини могат да разкрият механизма на взаимодействие между лекарства и мишени, предоставяйки важна информация за дизайна и оптимизацията на лекарствата.
2. Изследване на метаболизма на лекарствата
Може да се използва и за изследване на метаболизма на лекарствата. Чрез етикетиране на специфични функционални групи на лекарства или техните метаболити, флуоресцентните амини могат да помогнат на изследователите да проследят метаболитните пътища и нивата на лекарствата в тялото. Това е от решаващо значение за оценката на безопасността и ефикасността на лекарствата.
Други приложения
1. Мониторинг на околната среда
Въпреки че прякото му приложение в мониторинга на околната среда е ограничено, неговите характеристики като флуоресцентен производен реагент предоставят нов подход за мониторинг на околната среда. Чрез комбиниране с други технологии за откриване е възможно да се играе важна роля в мониторинга на околната среда, като например откриване на замърсители във водни тела.
2. Средства за преподаване и изследване
В областта на преподаването и научните изследвания той е един от незаменимите инструменти. Чрез демонстриране на реакционния процес и резултатите от флуоресцентни амини с различни съединения, студентите и изследователите могат да разберат по-добре основните принципи и методи на биохимията и аналитичната химия.
Синтезът наФлуорескаминамините обикновено включват суровини като бензоена киселина, етилендиамин, хлороформ или други разтворители, катализатори (като киселини или основи). В някои случаи могат да се използват и окислители или редуциращи агенти, но те са по-рядко срещани при директния синтез на флуоресцентни амини.
Етапи на синтез и химични уравнения
Първо, бензоената киселина може да претърпи реакция на амидиране с етилендиамин за получаване на N-фенилетилендиамин амид (тук приемаме опростен междинен продукт, тъй като действителният междинен продукт може да е по-сложен). Тази стъпка обикновено трябва да се проведе при киселинни или алкални условия, за да се насърчи реакцията между карбоксилни и амино групи.
Химично уравнение (приемайки, че междинният продукт е N-фенилетилендиамин амид):
Бензоена киселина + етилендиамин → N-фенилетилендиамид + вода
Забележка: Това уравнение е схематично представяне и различни амидни продукти могат да бъдат генерирани в действителни реакции, изискващи катализатори (като киселини или основи) и подходящи реакционни условия (като температура и разтворители).
Следващите стъпки могат да включват реакции на циклизиране, които включват превръщане на част от амидната структура в циклична структура. Въпреки това, реакцията на циклизация, директно превръщаща N-фенилетилендиамин амид във флуоресцентен амин, не съществува, тъй като структурата на флуоресцентния амин е по-сложна, включително структурата на бензоксазолон. Следователно, тази стъпка изисква въвеждането на други функционални групи или допълнителни структурни модификации.
Предполагаема реакция на циклизация (само за илюстрация, не действителен път):
N-Фенилетилендиамид → Междинно циклично съединение
Тук „Междинно циклично съединение“ представлява измислено междинно циклично съединение, което изисква допълнителна реакция, за да бъде превърнато във флуоресцентен амин.
За да се превърнат цикличните междинни съединения във флуоресцентни амини, може да са необходими окисление, халогениране, кондензация или други видове реакции на преобразуване на функционални групи. Специфичните видове и условия на тези реакции зависят от структурата на междинното съединение и структурата на целевия продукт флуоресцентен амин.
Поради сложните и разнообразни пътища на синтез на флуоресцентни амини, точно химично уравнение не може да бъде предоставено тук. Но най-общо казано, тези реакции могат да включват използването на окислители (като водороден пероксид, калиев перманганат и др.) за въвеждане на кислородни атоми или използването на халогениращи агенти (като хлорен газ, натриев бромид и др.) за въвеждане на халогенни атоми и по-нататъшни реакции за образуване на характерната структура на флуоресцентни амини.
Независимо от използвания път на синтез, реакционната смес в крайна сметка трябва да бъде пречистена, за да се получат флуоресцентни амини с висока-чистота. Методите за пречистване могат да включват филтриране, промиване, сушене, кристализация, прекристализация, хроматографско разделяне и т.н. Тези стъпки имат за цел да премахнат примесите и нереагиралите суровини, за да подобрят чистотата и добива наФлуорескамин.
Принципът на флуоресцентно откриване на амини за аминогрупи е базирана на химическа реакция технология за флуоресцентно откриване, която използва специфичната реакция между флуоресцентни амини и аминогрупи (особено първични аминогрупи) за генериране на продукти със силна флуоресценция, като по този начин се постига чувствително откриване на аминогрупи.
видове CNC обработка
Основни характеристики на флуоресцентните амини
Флуоресцентният амин е органично съединение, което съдържа специфични функционални групи в своята молекулна структура. Тези функционални групи могат да претърпят химически промени, когато реагират с аминогрупи, генерирайки нови флуоресцентни вещества. Самите флуоресцентни амини нямат значителна флуоресценция при нормални условия, но след като реагират с аминогрупи, техните флуоресцентни свойства претърпяват значителни промени, което позволява на генерираните продукти да излъчват силна флуоресценция при светлинно възбуждане със специфична дължина на вълната.
мелница CNC машина
Механизъм на реакция между флуоресцентен амин и аминогрупа
Реакцията между флуоресцентния амин и аминогрупата протича главно между карбонилната група (C=O) на флуоресцентния амин и азотния атом на аминогрупата. При подходящи реакционни условия (като определена стойност на рН, температура и т.н.), карбонилната група на флуоресцентния амин ще претърпи реакция на кондензация с аминогрупата, образувайки основна структура на Шиф. Този реакционен процес обикновено се придружава от разкъсване и образуване на химични връзки, както и промени в електронната структура, което води до значителни промени във флуоресцентните свойства.
По-конкретно, когато флуоресцентният амин реагира с аминогрупа, карбонилният кислороден атом в молекулата на флуоресцентния амин атакува азотния атом на аминогрупата, образувайки нова въглеродно-азотна двойна връзка (C=N). Тази реакция не само променя електронната структура на флуоресцентните аминови молекули, но също така позволява на генерираните продукти да излъчват силна флуоресценция при възбуждане на ултравиолетова или видима светлина. Интензитетът и дължината на вълната на този флуоресцентен сигнал обикновено са свързани с концентрацията на реагентите, реакционните условия и структурата на продукта.
ЧЗВ
Каква е реакцията на флуорескамин с амин?
Флуорескаминът се определя като амино{0}}реактивно багрило, коетообразува интензивно флуоресцентни адукти при реакция с протеинови първични амини, което позволява оцветяването на протеини преди SDS епруветка гел електрофореза. Той проявява максимум на възбуждане при приблизително 390 nm и максимум на излъчване при приблизително 475 nm.
Кои аминокиселини са флуоресцентни?
Трите естествено флуоресцентни аминокиселини са триптофан (Trp), тирозин (Tyr) и фенилаланин (Phe). Докато и трите са флуоресцентни, триптофанът е най-широко използваният в биологични приложения, тъй като има най-силните флуоресцентни свойства, въпреки че дължините на вълните му са в ултравиолетовия диапазон.
Какви химикали са флуоресцентни?
Ксантенови производни: флуоресцеин, родамин, орегонско зелено, еозин и тексаско червено.
Цианинови производни: цианин, индокарбоцианин, оксакарбоцианин, тиакарбоцианин и мероцианин.
Производни на скварейни и пръстеновидни{0}}заместени скварени, включително багрила Seta и Square.
Производни на скварен ротаксан: вижте Тау багрила.
Какво открива флуоресценцията?
Флуорометрията е техника за измерване на всеки параметър с помощта на флуоресцентно излъчване. В контекста на съвременната бионаука флуорометрията се използва за откриванебиологични макромолекули като протеинии измерва концентрацията им в експерименталната проба.
Популярни тагове: флуорескамин cas 38183-12-9, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба