D-циклопропилаланин, молекулна формула C6H11NO2, CAS 121786-39-8, изглежда като бял до почти бял кристален прах. Този чист цвят и кристална форма не само отразяват неговата висока чистота и стабилност, но също така осигуряват удобство за приложението му в лаборатории и промишлено производство. Аминокиселинно производно с уникална химична структура, което играе важна роля в областта на биохимията и органичния синтез. Като аминокиселинно производно със специална химична структура, той е показал своята уникална стойност в различни области като научни изследвания, медицина и селско стопанство. Неговата поява не само предоставя нови идеи и методи за изследване в свързани области, но също така носи революционни промени в практическите приложения. Той също така демонстрира потенциална стойност на приложение в области като козметика и хранителни добавки. Например добавянето му или негови производни към козметиката може да подобри овлажняването и еластичността на кожата; Добавянето на продукт или негови производни към храната може да увеличи нейната хранителна стойност и вкус.
|
|
 |
|
Химическа формула |
C6H11NO2 |
|
Точна маса |
129 |
|
Молекулно тегло |
129 |
|
m/z |
129 (100.0%), 130 (6.5%) |
|
Елементен анализ |
C, 55.80; H, 8.58; N, 10.84; O, 24.77 |
Процесът на синтезиране на D циклопропилаланин от 2-ацетиламино-3-циклопропилаланин (известен също като N-ацетил-D циклопропилаланин) включва главно отстраняване на ацетилови групи. Следното е опростено описание на стъпките на синтез:
|
|
|
Стъпки за синтезиране на D-циклопропилаланин
1. Подготовка на изходните материали:
Първо, уверете се, че имате достатъчна чистота и качество на 2-ацетиламино-3-циклопропилпропионова киселина (N-ацетил-D циклопропилаланин) като изходен материал. Това съединение обикновено може да бъде получено чрез специфични методи на химичен синтез или търговски пътища.
2. Отстраняване на ацетил:
Отстраняването на ацетил е решаваща стъпка в синтеза на D циклопропилаланин. Тази стъпка може да бъде постигната чрез различни методи, включително реакции на хидролиза и каталитично хидрогениране. Следва пример за използване на метод на алкална хидролиза:
Разтворете 2-ацетиламино-3-циклопропилпропионова киселина в подходящ разтворител (като етанол или метанол).
01
Добавете излишък от разтвор на натриев хидроксид или калиев хидроксид, за да сте сигурни, че реакционната система е в алкална среда.
02
Загрейте сместа при условия на кипене (напр. като използвате водна или маслена баня до точката на кипене на разтворителя), за да насърчите реакцията на хидролиза.
03
Наблюдавайте реакционния процес, докато ацетилната група бъде напълно отстранена. Това може да стане чрез методи като TLC (тънкослойна хроматография) или HPLC (високо{1}}течна хроматография).
04
3. Неутрализиране и екстракция:
След завършване на отстраняването на ацетил са необходими етапи на неутрализация и екстракция за отделяне и пречистване на продукта.
01
Охладете реакционната смес до стайна температура, след това бавно добавете киселина (като солна киселина или сярна киселина) за неутрализация, така че pH на системата да спадне до неутрално или леко кисело.
02
Използвайте подходящи органични разтворители (като етилацетат или хлороформ), за да извлечете продукта. Тази стъпка може да прехвърли продукта от водната фаза в органичната фаза.
03
Изсушете органичната фаза (като като използвате безводен натриев сулфат или магнезиев сулфат), след това филтрирайте, за да отстраните твърдите примеси.
Органичните разтворители се отстраняват чрез ротационен изпарител, за да се получат сурови продукти.
04
4. Пречистване:
Допълнително пречистете суровия продукт, за да получите D циклопропилаланин с висока{0}}чистота. Методът на пречистване може да бъде избран според специфични обстоятелства, като прекристализация, колонна хроматография (силикагелна хроматография, хирална хроматография и др.) или кристализация.
Ако се избере методът на прекристализация, могат да се изберат подходящи разтворители (като метанол, етанол, изопропанол и др.) за разтваряне и прекристализация.
Ако е избрана колонна хроматография, подходящи хроматографски колони и елуенти могат да бъдат избрани за разделяне и пречистване на базата на полярността и хиралността на продукта.
5. Характеризиране и анализ:
Характеризирайте и анализирайте пречистения продукт, за да потвърдите неговата структура и чистота. Общите методи за характеризиране включват ядрено-магнитен резонанс (NMR), масспектрометрия (MS), инфрачервена спектроскопия (IR) и високо-течна хроматография (HPLC). Междувременно оптичното въртене също може да бъде измерено, за да се потвърди хиралността на продукта.
6. Съхранение и приложение:
Съхранявайте пречистенитеD-циклопропилаланинна сухо, хладно и тъмно място, за да се избегне неговото разлагане или влошаване. Според специфичните нужди може да се използва за последващи научни изследвания, синтез на лекарства или други области на приложение.
Странични реакции
D-циклопропилаланин, като аминокиселинно производно с уникална циклопропилова странична верига, показа потенциална стойност на приложение в научни изследвания, фармацевтично развитие и промишлено производство. Въпреки това, неговата уникална химическа структура може също да предизвика серия от нежелани реакции. Следва подробно описание на неговите нежелани реакции:
Случаи на нежелани реакции в съществуващи изследвания
Стомашно-чревни реакции
Производните на аминокиселини могат да причинят симптоми на храносмилателната система, като стимулират стомашно-чревната лигавица или пречат на метаболитните пътища. Например аналозите на аланин могат да причинят реакции като лошо храносмилане, гадене, повръщане, диария и понякога коремна болка. По същия начин циклопропиловата странична верига на D-циклопропилаланин може да засили дразненето на стомашно-чревния тракт, което води до подобни симптоми. В допълнение, някои аминокиселинни производни могат да повлияят на баланса на чревната микробиота, като допълнително изострят стомашно-чревния дискомфорт.
Симптоми на нервната система
Въвеждането на циклопропилови странични вериги може да промени взаимодействието между аминокиселините и невротрансмитерните рецептори, като по този начин задейства неврологичен отговор. Например, циклосерин (антибиотик, съдържащ циклопропилова структура), като аналог на D-аланин, може неселективно да антагонизира NMDA рецепторите, да пречи на глутаматергичната невротрансмисия, да причини ексцитотоксичност на хипокампалните CA1 неврони и да предизвика психиатрични симптоми като тревожност, депресия, главоболие и световъртеж. Въпреки че специфичният механизъм на действие на D-cyclosporine все още не е ясен, неговата структурна прилика предполага, че може да има подобни рискове, особено когато се използва в дългосрочни- или високи-дози.
Алергични реакции
Аминокиселините и техните производни могат да действат като хаптени, за да предизвикат имунни реакции. Например, алергични симптоми като обрив, сърбеж и уртикария могат да се появят след употребата на определени лекарства, а някои пациенти дори могат да получат тежки алергични реакции. Циклопропиловата странична верига на D-циклопропилаланин може да служи като нова антигенна детерминанта, увеличавайки риска от алергии, особено при индивиди с чувствителна конституция.
Нарушена функция на черния дроб и бъбреците
Метаболизмът и екскрецията на производни на аминокиселини може да увеличи тежестта върху черния дроб и бъбреците. Например, временно повишаване на серумната аланин аминотрансфераза (ALT) и аспартат аминотрансфераза (AST) може да настъпи след употребата на някои лекарства, което показва абнормна чернодробна функция; Дългосрочната употреба може да увреди капилярите, което води до хипоалбуминемия, метаболитна ацидоза и увреждане на бъбреците. D-Циклопролинът се метаболизира главно от черния дроб и се екскретира от бъбреците, така че хората с чернодробна и бъбречна дисфункция може да са изправени пред по-високи рискове.
Други системни реакции
В допълнение към горните реакции, аминокиселинните производни могат да повлияят и на други системи. Например симптоми като умора, мускулни болки и болки в ставите могат да се появят след употребата на определени лекарства; Употребата на високи дози може да причини сериозни реакции като тахикардия, хипертония и конвулсии. Циклопропиловата странична верига на D-циклопропилаланин може да повлияе на енергийния метаболизъм или функцията на йонните канали, което води до подобни нежелани реакции.
Спекулации относно механизма на нежеланите реакции
Структурно специфични ефекти
Циклопропиловата странична верига на D-циклопропилаланин има висока енергия на напрежение, което може да подобри взаимодействието й с биомолекули като ензими и рецептори, което води до неочаквани биологични ефекти. Например, циклопропилът може да имитира или да пречи на метаболитните пътища на естествените аминокиселини, засягайки протеиновия синтез или баланса на невротрансмитерите.
Намеса в метаболитния път
D-аминокиселините обикновено не се използват ефективно от човешкото тяло и могат да бъдат превърнати в токсични продукти чрез специфични метаболитни пътища. Например, метаболитният продукт на D-изоаскорбиновата киселина (аналог на D-аминокиселината) може да се превърне в оксалова киселина, която се комбинира с калций, за да образува камъни и увеличава риска от камъни в бъбреците. По подобен начин метаболитите на D-cyclopropolanine могат да се натрупват и да причинят токсичност.
Повишаване на имуногенността
Циклопропиловата странична верига може да действа като нова антигенна детерминанта, активирайки имунната система и предизвиквайки алергични реакции. В допълнение, дългосрочната -употреба може да доведе до нарушаване на имунния толеранс и да увеличи риска от автоимунни заболявания.
Фактори, влияещи върху появата на нежелани реакции
Доза и курс на лечение
Честотата на нежеланите реакции е тясно свързана с дозировката. Например, когато дневната доза надвишава 2 g, нежеланите реакции на някои лекарства са по-изразени; Дългосрочната употреба може да увеличи риска от увреждане на черния дроб и бъбреците. Следователно, употребата на D-cyclosporine трябва да следва принципа на "минимална ефективна доза" и да избягва дългосрочна употреба на висока-доза.
Индивидуални различия
Генетичният произход, метаболитната ензимна активност и основните заболявания могат да повлияят на появата на нежелани реакции. Например, носителите на HLA-DQB1 * 0602 ген имат 3,2-кратно повишен риск от психиатрични симптоми при използване на циклосерин; При пациенти с диабет или ХИВ инфекция, честотата на токсичността на ЦНС се увеличава с 41%. По подобен начин може да има индивидуални различия в нежеланите реакции на D-cyclosporine и популациите с висок риск трябва да бъдат изследвани чрез генетично изследване или оценка на риска.
Лекарствени взаимодействия
D-Циклопропилаланинът може да взаимодейства с други лекарства, да подобри или отслаби ефикасността или да предизвика нови нежелани реакции. Например, когато се комбинира с флуорохинолони, гърчовият праг на някои лекарства се намалява с 58%; Когато се използва в комбинация с антихипертензивни лекарства, може да увеличи риска от ортостатична хипотония. Следователно, когато се използва D-cyclosporine, трябва да се направи справка с подробна медицинска история, за да се избегнат потенциални взаимодействия.
Стратегии за превенция и управление на нежелани реакции
Оценка и мониторинг на риска
Преди употреба трябва да се оценят основните заболявания на пациента, генетичният произход и историята на лечението, за да се идентифицират високо-рисковите популации. Например, пациенти с чернодробна и бъбречна дисфункция, диабет или имунен дефицит трябва да го използват с повишено внимание; Тестовете за алергия трябва да се провеждат при хора с чувствителна конституция. По време на употреба трябва да се провежда редовно проследяване на чернодробната и бъбречната функция, кръвната рутина и електролитните показатели, за да се открият своевременно аномалии и да се коригира дозировката.
Оптимизиране на дозата и контрол на курса на лечение
Следвайки принципа на "минимална ефективна доза", началната доза трябва да бъде ниска и постепенно да се коригира според ефикасността и поносимостта. Например, началната доза циклосерин е 250 mg два пъти дневно и след 2 седмици тя се коригира до целевия диапазон (15-25 μg/mL) въз основа на концентрацията на лекарството в кръвта; Дозата за пациенти с бъбречна недостатъчност (eGFR<60mL/min) is halved. Similarly, the dosage of D-Cyclopropane should be adjusted according to the individual patient's situation to avoid long-term high-dose use.
Популярни тагове: d-cyclopropylalanine cas 121786-39-8, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба