5-бензилоксиндоле органично съединение с CAS 1215-59-4 и молекулна формула C18H15NO. Той е бял до светло жълто твърдо вещество, обикновено в кристална форма. Има определена ароматна миризма, но няма очевиден вкус. Тази миризма идва главно от бензолния пръстен в молекулната му структура. Неговата молекулна структура съдържа бензолни пръстени и азотни хетероцикли, като по този начин показва различни органични съединения на съединението. Той има добра разтворимост и може да се разтвори в повечето органични разтворители, като алкохоли, етери, кетони и др. Въпреки това, разтворимостта му във вода е сравнително ниска. Той няма значителна проводимост и следователно може да се счита за непроводим материал. Това е свързано с липсата на свободно подвижни електрони в молекулната му структура. Стабилна при стайна температура и налягане, но може да претърпи реакции на разлагане или окисляване при определени условия. Например, при наличието на силни киселини или основи, тяхната молекулна структура може да претърпи фрагментация или трансформация. Той има широка стойност на приложението в области като медицина, биотехнология и органичен синтез. Поради своята разнообразна биологична и химическа реактивност, той може да се използва за синтезиране на различни лекарства, алкалоиди, биомаркери и други съединения със специфични фармакологични ефекти. В допълнение, в областта на органичния синтез, той може да се използва и като суровина за синтеза на съединения като зидария, подправки и пестициди. Следователно, той играе важна роля и позиция в областта на химическите изследвания и развитието на нови лекарства.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-бензилоксиндол(5-бензилоксииндол) е индолно съединение с уникална химическа структура, която показа обширна стойност на приложението в химическия синтез, фармацевтични изследвания и развитие, материалознание и други области. Неговите употреби са разработени от множество измерения, както следва:
Поле за химическо синтез
5-бензилоксиндол може да се използва като ключов реагент за участие в региоселективни и стереоселективни каталитични реакции. Например:
Морфолин, катализиран с алкинилиране на С-3: При леки условия 5-бензилоксиндол претърпява директна C-3 реакция на алкинилиране с, ненаситени алдехиди при морфолин катализа, произвеждайки алкинилиционни продукти с специфични стереоизомери. Тази реакция има голямо значение за общия синтез на природни продукти и изграждането на лекарствени молекули.
Реакция на дебензилиране при каталитична система на силициев силициев силициев силициев силициев силициев силициев силициев паладий, 5-бензилоксиндол може да служи като селективен реагент на дебензилиране за защита на групите, постигайки излагане на хидроксилни групи в специфични позиции и осигуряване на ключова стъпка за синтеза на сложни молекули.
5-бензилоксиндол също може да се използва в метални каталитични реакции, като: например:
Реакция на алкилиране на Friedel Crafts: Като реагент, 5-бензилоксиндол може да участва в реакцията на алкилиране на Friedel занаяти при метални условия за генериране на арилалкилационни продукти. Това състояние на реакция е леко и избягва използването на метални катализатори, което е в съответствие с тенденцията на развитие на зелената химия.
Синтез на инхибитори на протеин киназа С (PKC) и синтез на производно на индол/хинолин тиохидроксиямид
5-бензилоксиндол е важен междинен продукт за синтеза на инхибитори на протеин киназа С (PKC). PKC е вид серин/треонин протеин киназа, която участва в различни физиологични процеси като клетъчна пролиферация, диференциация и апоптоза. Чрез промяна на структурата на 5-бензилоксиндол, PKC инхибиторите със специфична селективност и активност могат да бъдат проектирани за лечение на заболявания като тумори и възпаление.
5-бензилоксиндол също може да се използва за синтезиране на производни на индол/хинолин тиоламид. These compounds have unique biological activities, such as antibacterial, antiviral, anti-tumor, etc., and are an important direction for drug development. 5-benzyloxyindole, as a key intermediate, can be used to construct a library of derivatives with specific structures through thiohydroxy acid amidation reaction, providing a material basis for drug screening.
Поле за фармацевтични изследвания и развитие
Синтез на 5-хидрокситриптофан (5-HTP)
5-бензилоксиндол е ключов междинен продукт за синтеза на 5-хидрокситриптофан (5-HTP) . 5- HTP е предшественик на серотонин (5-HT) в човешкото тяло, което има седативен, антидепресант и подобряващи съня. Чрез методите на химически синтез 5-HTP може да бъде ефективно приготвен с помощта на 5-бензилоксиндол като суровина, задоволявайки нуждите на полетата на фармацевтичните и здравните продукти.
Изследвания и разработване на антитуморни лекарства
5-бензилоксиндол и неговите производни имат потенциална стойност на приложението при развитието на антитуморни лекарства. Изследванията показват, че някои индолови съединения могат да инхибират пролиферацията на туморните клетки, да индуцират апоптоза на туморните клетки, да инхибират туморната ангиогенеза и т.н. Чрез промяна на структурата на 5-бензилоксиндол, молекулите на лекарството с по-висока антитуморна активност и селективност могат да бъдат проектирани.
Изследвания на лечението на неврологични заболявания
5-бензилоксиндолСъщо така има потенциални приложения при лечението на неврологични заболявания. Например, серотонинът (5-HT) е важен невротрансмитер, участващ в регулирането на различни физиологични функции като настроение, сън и апетит . 5- HTP, като предшественик на 5-HT, може да подобри неврологичната функция чрез допълване на 5-HT нива. Следователно, 5-бензилоксиндол има значителна стойност в развитието на лекарства за депресия, тревожност и подобряване на съня.
Изследвания върху метаболизма на лекарствата и фармакокинетиката
5-бензилоксиндол също може да се използва като моделно съединение за изследване на метаболитните пътища и фармакокинетичните свойства на лекарствата. Чрез проследяване на неговата абсорбция, разпределение, метаболизъм и екскреция в организма може да се разкрие механизмът на действие и източниците на токсичност на лекарствата, осигурявайки научна основа за оптимизация на лекарствата и клинично приложение.
Поле за материали
5-бензилоксииндол може да се използва за синтезиране на полимерни материали със специфични функции. Например, като го въведете в основната верига или страничната верига, могат да се конструират полимерни материали с фотореактивност, електрическа реакция или биосъвместимост. Този тип материал има широки перспективи за приложение в области като интелигентни сензори, биомедицински материали, оптоелектронни устройства и др.
5-бензилоксиндол може да се използва и за получаване на наноматериали. Например, той може да служи като шаблон или стабилизатор, който да ръководи растежа и сглобяването на наночастици, образувайки наноструктури със специфична морфология и размер. Този тип наноматериал има потенциална стойност на приложение в области като катализа, сензор, биологично изображение и доставяне на лекарства.
5-бензилоксиндол може да се използва и за получаване на материали за модификация на повърхността. Чрез фиксирането му върху повърхността на материала могат да бъдат променени повърхностните свойства и функции на материала. Например, модифицирането на 5-бензилоксиндол върху метални или полимерни повърхности може да подобри биосъвместимостта на материала, устойчивостта на корозия и устойчивостта на износване. Този тип материал за модификация на повърхността има важна стойност на приложението в области като медицински изделия, биосензори и тъканно инженерство.
Земеделско поле и подправки и същност и анализиране на химически стандарти
В областта на селското стопанство 5-бензилоксиндол и неговите производни могат да имат регулаторни ефекти на растежа на растенията. Изследванията показват, че някои индолови съединения могат да насърчават растежа и развитието на растенията, да подобрят устойчивостта на стрес и добива на растенията. Чрез промяна и оптимизиране на неговата структура могат да бъдат проектирани регулатори на растежа на растенията с по -висока активност и селективност, осигурявайки нови технологични средства за селскостопанско производство.
5-Benzyloxyindole има уникални ароматни характеристики и може да се използва при синтеза на подправки и същност. Чрез регулиране на структурата му или смесване с други ароматични молекули, могат да се приготвят продукти на есенция със специфичен аромат и издръжливост, които се използват широко в козметиката, храната, ежедневните нужди и други полета.
5-бензилоксиндол може да се използва и като аналитичен химичен стандарт за калибриране и контрол на качеството на инструменти като хроматография и масспектрометрия. Неговата висока чистота и стабилност го правят важен реагент в областта на аналитичната химия.
Нежелани реакции
Реакции на дразнене на кожата и очите
Дразнене на кожата и корозивност
Според класификацията на GHS в информационния лист за безопасност на материалите (MSDS),5-бензилоксиндоле класифициран като корозия/дразнене на кожата от степен 2, което показва, че може да причини еритема, оток или болка на кожата. Експерименталните данни показват, че съединението може да предизвика локални възпалителни реакции, като нарушава бариерната функция на роговия слой, когато е в контакт с кожата. Например, при експерименти с животни, експозицията на висока концентрация може да доведе до епидермална клетъчна некроза и инфилтрация на възпалителни клетки в дермата. В допълнение, неговата лека разтворимост при органични разтворители като ацетонитрил може да изостря пропускливостта на кожата и да засили дразненето.
Дразнене и нараняване на очите
Това съединение е класифицирано като тежко увреждане/дразнене на очите от клас 2А, което показва, че може да причини увреждане на конюнктивата и роговицата. Експериментите с животни показват, че капките на 5-бензилоксиндол разтвор в заешки очи могат да причинят конгективални задръствания, оток и дори отлепване на епител на роговицата. Механизмът може да бъде свързан със структурата на индолския пръстен в съединението, което може да причини симптоми чрез нарушаване на стабилността на сълзотворния филм или директно стимулиране на окончанията на очните нерви.
Аварийни мерки и защитни препоръки
Контакт на кожата: Веднага премахнете замърсеното облекло и изплакнете с много сапунена вода за поне 15 минути. Ако се появят симптоми на дразнене, потърсете медицинска помощ и внесете MSDS за справка на лекаря.
Контакт на очите: Изплакнете с течаща вода или физиологичен разтвор за поне 10 минути, като избягвате разтриването на очите. Ако симптомите продължават, потърсете медицинска помощ незабавно.
Защитно оборудване: Носете защитни ръкавици (като нитрилни гумени ръкавици), очила и лабораторни палта по време на работа, за да се избегне директен контакт.
Системни токсични реакции
Данни за остра токсичност
Понастоящем няма пълно изследване на остра токсичност на 5-бензилоксиндол, но въз основа на неговата химическа структура се спекулира, че токсичността може да възникне по следните пътища:
Метаболитно активиране: Индоловият пръстен може да бъде метаболизиран от цитохром Р450 ензими за генериране на активни междинни съединения, които ковалентно се свързват с ДНК или протеини, което води до увреждане на клетките.
Оксидативен стрес: Съединенията могат да попречат на митохондриалната функция, да увеличат производството на реактивни кислородни видове (ROS), да задействат липидна пероксидация и увреждане на ДНК.
Невротоксичност: Дългосрочната експозиция може да повлияе на синтеза или освобождаването на невротрансмитери, което води до когнитивно увреждане като намалено внимание и памет.
Риск от хронична експозиция
Дългосрочната експозиция на 5-бензилоксиндол с ниска доза може да причини следните здравословни проблеми:
Нарушаване на чернодробната и бъбречната функция: Експериментите с животни показват, че индолните съединения с подобни структури могат да индуцират ензимна активност на чернодробния цитохром Р450 и да увеличат чернодробната метаболитна тежест; В същото време това може да доведе до увеличаване на креатинина на кръвта чрез бъбречна тръбна токсичност.
Потискане на имунната система: Съединенията могат да попречат на пролиферацията на лимфоцитите или производството на антитела, намалявайки резистентността на организма към патогени.
Канцерогенност: Въпреки че понастоящем няма директни доказателства, ароматността на индолския пръстен го прави потенциално генотоксично и изисква допълнителни изследвания.
Специален риск от населението
Бременни и кърмещи жени: Експериментите с животни показват, че подобни съединения могат да преминат през плацентарната бариера или секрецията на мляко, засягащи развитието на плода или бебетата.
Деца: Метаболитната система все още не е напълно развита и може да бъде по -чувствителна към съединенията, така че контактът трябва да се избягва.
Възрастни индивиди: Намалената функция на черния дроб и бъбреците може да удължи полуживота на съединенията и да увеличи риска от токсичност.
Популярни тагове: 5-Benzyloxyindole CAS 1215-59-4, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба