5-бензилоксииндоле органично съединение с CAS 1215-59-4 и молекулна формула C18H15NO. Това е бяло до светложълто твърдо вещество, обикновено в кристална форма. Има определена ароматна миризма, но без очевиден вкус. Тази миризма идва главно от бензеновия пръстен в неговата молекулярна структура. Неговата молекулярна структура съдържа бензенови пръстени и азотни хетероцикли, като по този начин показва различни характеристики на органични съединения във външния вид. Има добра разтворимост и може да се разтваря в повечето органични разтворители, като алкохоли, етери, кетони и др.
Разтворимостта му във вода обаче е относително ниска. Той няма значителна проводимост и следователно може да се счита за не-проводим материал. Това е свързано с липсата на свободно движещи се електрони в неговата молекулна структура. Стабилен при стайна температура и налягане, но може да претърпи реакции на разлагане или окисление при определени условия. Например, в присъствието на силни киселини или основи, тяхната молекулна структура може да претърпи фрагментация или трансформация. Има широка приложна стойност в области като медицина, биотехнологии и органичен синтез.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-бензилоксииндол(5-бензииндол) е индолово съединение с уникална химическа структура, което е показало широка стойност на приложение в химическия синтез, фармацевтичните изследвания и разработки, науката за материалите и други области.
Полето на химичния синтез
Регионални и стереоселективни каталитични реакции и каталитична реакция без метал
5-Бензииндолът може да се използва като ключов реагент за участие в региоселективни и стереоселективни каталитични реакции. Например:
Катализирана от морфолин C-3 реакция на алкинилиране: При меки условия 5-бензииндолът претърпява директна реакция на C-3 алкинилиране с , - ненаситени алдехиди при морфолинова катализа, произвеждайки продукти на алкинилиране със специфични стереоизомери. Тази реакция е от голямо значение за цялостния синтез на природните продукти и изграждането на лекарствените молекули.
Реакция на дебензилиране под силициева паладиева каталитична система: В силициева паладиева каталитична система 5-бензииндолът може да служи като селективен дебензилиращ реагент за защитни групи, постигайки излагане на хидроксилни групи в специфични позиции и осигурявайки ключова стъпка за синтеза на сложни молекули.
5-бензииндолът може да се използва и в каталитични реакции без метали, като например:
Реакция на алкилиране на Friedel Crafts: Като реагент, 5-бензииндолът може да участва в реакцията на алкилиране на Friedel Crafts при условия без метал, за да генерира продукти на арилалкилиране. Това състояние на реакция е меко и избягва използването на метални катализатори, което е в съответствие с тенденцията за развитие на зелената химия.
Синтез на инхибитори на протеин киназа С (PKC).
5-Бензииндолът е важен междинен продукт за синтеза на инхибитори на протеин киназа С (PKC). PKC е вид серин/треонин протеин киназа, която участва в различни физиологични процеси като клетъчна пролиферация, диференциация и апоптоза. Чрез модифициране на структурата на 5-бензииндол, РКС инхибитори със специфична селективност и активност могат да бъдат проектирани за лечение на заболявания като тумори и възпаления.
Синтез на индол/хинолин тиохидроксиамидни производни
5-Бензииндол може също да се използва за синтезиране на производни на индол/хинолин тиоламид. Тези съединения имат уникална биологична активност, като антибактериална, антивирусна, противотуморна и т.н., и са важна посока за разработване на лекарства. 5-Бензииндолът, като ключов междинен продукт, може да се използва за конструиране на библиотека от производни със специфични структури чрез реакция на амидиране на тиохидрокси киселина, осигурявайки материална основа за скрининг на лекарства.
Област на фармацевтични изследвания и разработки
Синтез на 5-хидрокситриптофан (5-HTP)
5-Бензииндол е ключов междинен продукт за синтеза на 5-хидрокситриптофан (5-HTP). 5-HTP е прекурсор на серотонина (5-HT) в човешкото тяло, който има седативен, антидепресивен и подобряващ съня ефект. Чрез методите на химичен синтез, 5-HTP може да бъде ефективно получен с помощта на 5-бензииндол като суровина, отговаряйки на нуждите на фармацевтичните и здравни продукти.
Изследване и разработване на противо{0}}туморни лекарства
5-Бензииндолът и неговите производни имат потенциална приложна стойност при разработването на противо-туморни лекарства. Изследванията показват, че някои индолови съединения могат да инхибират пролиферацията на туморни клетки, да индуцират апоптоза на туморни клетки, да инхибират туморната ангиогенеза и т.н. Чрез модифициране на структурата на 5-бензииндол могат да бъдат проектирани лекарствени молекули с по-висока антитуморна активност и селективност.
Изследвания за лечение на неврологични заболявания
5-бензилоксииндолсъщо има потенциални приложения при лечението на неврологични заболявания. Например серотонинът (5-HT) е важен невротрансмитер, участващ в регулирането на различни физиологични функции като настроение, сън и апетит. 5-HTP, като прекурсор на 5-HT, може да подобри неврологичната функция чрез допълване на нивата на 5-HT. Следователно 5-бензииндолът има значителна стойност при разработването на лекарства за депресия, тревожност и подобряване на съня.
Изследване на лекарствения метаболизъм и фармакокинетиката
5-Бензииндол може също да се използва като моделно съединение за изследване на метаболитните пътища и фармакокинетичните свойства на лекарствата. Чрез проследяване на неговата абсорбция, разпределение, метаболизъм и процеси на отделяне в тялото могат да бъдат разкрити механизмът на действие и източниците на токсичност на лекарствата, осигурявайки научна основа за оптимизиране на лекарствата и клинично приложение.
Област на науката за материалите
Синтез на функционални полимерни материали
5-Benzyindole може да се използва за синтезиране на полимерни материали със специфични функции. Например, чрез въвеждането му в главната верига на полимера или страничната верига, могат да бъдат конструирани полимерни материали с фоточувствителност, електрическа реакция или биосъвместимост. Този тип материал има широки перспективи за приложение в области като интелигентни сензори, биомедицински материали, оптоелектронни устройства и др.
5-Бензииндол може да се използва и за получаване на наноматериали. Например, той може да служи като шаблон или стабилизатор за насочване на растежа и сглобяването на наночастици, образувайки наноструктури със специфична морфология и размер. Този тип наноматериал има потенциална стойност за приложение в области като катализа, сензори, биологични изображения и доставка на лекарства.
Подготовка на наноматериали и материали за модифициране на повърхности
5-Бензииндол може също да се използва за получаване на материали за модифициране на повърхността.
Чрез фиксирането му върху повърхността на материала, повърхностните свойства и функции на материала могат да бъдат променени. Например, модифицирането на 5-бензииндол върху метални или полимерни повърхности може да подобри биосъвместимостта на материала, устойчивостта на корозия и устойчивостта на износване. Този тип материал за модифициране на повърхността има важна приложна стойност в области като медицински устройства, биосензори и тъканно инженерство.
Земеделско поле и подправки и есенция
В областта на селското стопанство 5-бензииндолът и неговите производни могат да имат регулаторни ефекти върху растежа на растенията. Изследванията показват, че определени индолови съединения могат да насърчат растежа и развитието на растенията, да подобрят устойчивостта на растението на стрес и добива. Чрез модифициране и оптимизиране на неговата структура могат да се проектират регулатори на растежа на растенията с по-висока активност и селективност, осигуряващи нови технологични средства за земеделско производство.
Анализирайте химическите стандарти
5-Benzyindole има уникални ароматни характеристики и може да се използва при синтеза на подправки и есенции. Чрез коригиране на неговата структура или смесване с други ароматни молекули могат да се приготвят есенциални продукти със специфичен аромат и дълготрайност, които се използват широко в козметиката, храните, ежедневните нужди и други области.
5-Benzyindole може също да се използва като аналитичен химичен стандарт за калибриране и контрол на качеството на инструменти като хроматография и масспектрометрия. Високата му чистота и стабилност го правят важен реагент в областта на аналитичната химия.
Класификация на синтетични маршрути и избор на процес
5-бензилоксииндол(CAS: 1215-59-4) е основен защитен междинен продукт за 5-хидрокситриптамин и триптаминови фармацевтични продукти. Неговите синтетични методи се разделят основно на две категории: кратък път на едноетапно бензилиране и дълъг път на циклизиране на индол на Фишер.
За приготвяне в-лабораторен мащаб се предпочита методът на етерификация на Williamson с използване на 5-хидроксииндол като изходен материал поради по-малкото стъпки и високата селективност на реакцията.
За промишлено масово производство четири{0}}стъпковият път на циклизация, започващ от m-крезол, е широко възприет, включващ евтини и лесно достъпни суровини и превъзходна-стабилност при мащабиране.
Тази статия разработва общия лабораторен синтетичен процес на бензилиране, като се фокусира върху потискането на страничните реакции и протоколите за пречистване след -третиране, с общ добив, вариращ от 85% до 90%.
Стандартни експериментални процедури
Предварителна обработка на безводна система
Изсушете напълно реакционния съд и продухайте с азот три пъти, за да изключите водните пари. Заредете 1 еквивалент от 5-хидроксииндол в три-колба, добавете безводен N,N-диметилформамид (DMF) и разбъркайте до пълно разтваряне.
След това се добавят 1,3 еквивалента твърд безводен калиев карбонат и се разбърква при стайна температура в продължение на 1 час, за да завърши депротонирането на фенолните хидроксилни групи, като се получава суспензия от калиев феноксид. Излишният калиев карбонат неутрализира хлороводорода, генериран в реакцията, и поддържа слабо алкална система, за да предотврати хидролизата на субстрата.
Температурно-контролирана реакция на заместване на бензилиране
Охладете реакционната система до 0–5 градуса чрез ледена -водна баня, след това бавно добавете на капки 1,1 еквивалента бензил хлорид за не по-малко от 2 часа, като поддържате температурата под 10 градуса по време на добавянето. След добавяне на капки отстранете ледената баня, загрейте сместа до 65 градуса и разбъркайте при постоянна температура в продължение на 8 часа.
Наблюдавайте хода на реакцията чрез тънко-слойна хроматография (TLC) с петролев етер-етилацетат (3:1) като проявяващ разтворител; прекратете реакцията, след като петното от суровината изчезне напълно. Високите температури утежняват образуването на N-бензилирани странични продукти, така че температурата никога не трябва да надвишава 80 градуса.
Закаляване, екстракция и концентриране
Охладете реакционната смес до стайна температура, след това бавно я изсипете в 10 пъти нейния обем ледена вода за охлаждане, което води до утаяване на голямо количество сурово твърдо вещество. Твърдото вещество се събира чрез филтруване чрез изсмукване, екстрахира се филтрата с етил ацетат два пъти и се комбинират органичните фази със суровия продукт от филтърната утайка. Промийте последователно с наситен солев разтвор и чиста вода, за да отстраните остатъчния DMF и неорганичните соли. Обединената органична фаза се изсушава над безводен натриев сулфат в продължение на 4 часа, след което се отстранява разтворителят чрез ротационно изпаряване при понижено налягане при 45 градуса, за да се получи бледожълто сурово твърдо вещество.
Пречистване чрез прекристализация
Пречистете суровия продукт чрез прекристализация, като използвате смесена система от разтворители етанол-вода: разтворете суровото твърдо вещество в горещ безводен етанол при нагряване, бавно добавете дейонизирана вода на капки, докато се появи лека мътност, охладете, за да предизвикате кристализация, филтрирайте при ниска температура и изсушете под вакуум при 40 градуса, за да получите чисто бяла игловидна форма 5-бензииндол с чистота по-голяма или равна на 99,2% и добив на една-стъпка от 86%–89%. За проби с високо съдържание на примеси може да се извърши вторична прекристализация или къса колонна хроматография със силикагел за отстраняване на следи от примеси от N-бензилиндол.
Критичен контрол на процеса и избягване на странични реакции
Безводен контрол: DMF трябва да се дехидратира с молекулни сита, а бензилхлоридът трябва да се съхранява в запечатан контейнер. Водните следи драстично намаляват селективността на реакцията и оставят нереагиралия 5-хидроксииндол като остатъчен примес.
Избор на алкална система: Силни основи като NaH и NaOH са забранени. Силно алкалните среди едновременно активират индоловите N-H връзки, повишавайки дела на N-алкилиращите примеси над 15%.
Температурен контрол на градиента: Извършете добавяне на капки при ниска температура и задръжте реакцията при умерена температура. Бързото покачване на температурата лесно задейства само-полимеризация на бензилхлорида и произвежда примеси от бензилов етер в катран.
Възстановяване на разтворител: Възстановяване на DMF чрез вакуумна дестилация; след изсушаване и дехидратиране, възстановеният DMF може да бъде рециклиран, за да се намалят изхвърлянето на отпадъци и разходите за суровини.
Популярни тагове: 5-бензилоксииндол cas 1215-59-4, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба