Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 4-хидрокси-3-метилпиридин cas 22280-02-0 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен 4-хидрокси-3-метилпиридин cas 22280-02-0 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
4-хидрокси-3-метилпиридине органично съединение с CAS 22280-02-0 и молекулна формула C6H7NO. Това е бяло до светложълто твърдо вещество, обикновено изглеждащо леко жълто. Стабилен при стайна температура, но може да се разложи при високи температури. Това съединение има слаба алкалност и може да реагира с киселини, за да образува соли. Може да се използва за синтезиране на други видове йонни течности, като йонни течности, съдържащи фосфор, йонни течности, съдържащи силиций и т.н. Тези йонни течности имат специални физични и химични свойства и приложения и имат широки перспективи за приложение в области като науката за материалите и каталитичната наука.
Приложението в синтеза на алкалоиди е много важно, тъй като това е важно органично съединение, което може да служи като междинен продукт за синтезиране на различни алкалоиди. Алкалоидите са клас природни продукти, които съществуват в растения, животни и микроорганизми и имат широк спектър от физиологични и фармакологични действия.
|
|
|
|
Химическа формула |
C6H7NO |
|
Точна маса |
109 |
|
Молекулно тегло |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Елементен анализ |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-хидрокси-3-метилпиридинпроявява уникална стойност в областта на синтеза на алкалоиди, тъй като неговите хидроксилни и метилови заместители му придават множество функции като синтетичен междинен продукт, лиганд и единица за структурна модификация.
Структурно ориентирана роля като ключов синтетичен междинен продукт
1. Строеж на скелета на пиридиновите алкалоиди
Той може да участва в изграждането на основната структура на сложни пиридинови алкалоиди чрез окисление на хидроксилни групи или трансформация на метилови функционални групи. Например:
Синтез на никотинови алкалоиди: Използвайки ги като суровини, алдехидните групи се генерират чрез хидроксилно окисление и след това амино страничните вериги могат да бъдат въведени чрез реакция на редукционно аминиране, като в крайна сметка се образува скелетът на пиридиновия пръстен на никотина.
Този тип реакция има потенциални приложения в лабораторния синтез на тютюневи алкалоиди, като никотин и неоникотиноиди.
Синтез на пиридин индолови алкалоиди: Чрез реакцията на заместване на хидроксилни групи с халогенирани съединения могат да бъдат въведени индолови пръстенни структури за образуване на пиридин индолови скелети. Този тип структура обикновено се среща в синтетичния път на анти-туморни алкалоиди, като винбластин.
2. Структурна модификация на алкалоидни прекурсори
Това съединение може да служи като единица за модификация на алкалоидни прекурсори, регулирайки биологичната активност на целевите молекули чрез стереоселективния ефект на метиловите групи или нуклеофилността на хидроксилните групи. Например:
Модифициране на матрин алкалоид: При синтеза на матрин реакцията на кондензация между хидроксилните групи и матринния скелет може да въведе метилови заместители, за да подобри неговата инхибиторна активност върху клетките на чернодробната фиброза.
Експериментът показа, че модифицираното матринно производно намалява стойността на IC 50 на HSC-T6 клетки с 30%.
Функционализация на тропановите алкалоиди: Използвайки това вещество като лиганд, то претърпява реакция на трансестерификация с естерните групи на тропановите алкалоиди (като атропин), за да генерира M-холинергични рецепторни антагонисти с по-висока селективност.
Приложение на метални лиганди в каталитичния синтез
1. Алкалоиден синтез, катализиран от преходен метал
Азотният атом на пиридиновия пръстен и хидроксилният кислороден атом могат да образуват стабилни координационни връзки с преходни метали като Pd и Cu, като по този начин служат като катализатори или лиганди за участие в синтеза на алкалоиди.
Например:
Реакция на свързване на Suzuki: В структурата на връзка C-C на пиридинови алкалоиди, модифицираният паладиев катализатор може да увеличи добива на реакцията на свързване от 60% на 90% и катализаторът може да бъде рециклиран повече от 5 пъти.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Редокс катализа при синтеза на алкалоиди
Това съединение може също да служи като катализатор или среда за пренос на електрони за редокс реакции. Например:
Алкалоидно окислително дехидрогениране: Под4-хидрокси-3-метилпиридин/Cu (II) каталитична система, скоростта на реакцията на метил дехидрогениране на терпеноидни алкалоиди (като аконитин) се удвоява и селективността е по-голяма от 95%.
Редуктивно аминиране на алкалоиди: Използвайки това вещество като донор на водород, то може да се комплексира с паладиеви наночастици, за да се постигне ефективно редукционно аминиране на прекурсори на кетонни алкалоиди, което води до 85% добив на аминоалкалоиди (като хинин).
Функционална модификация при оптимизиране на структурата на алкалоидите
1. Реакция на функционализиране на хидроксилни групи
Хидроксилната група на 4-хидрокси-3-пиколин може да бъде въведена в различни функционални групи чрез реакции на естерификация, етерификация или сулфониране, като по този начин се регулира разтворимостта, пропускливостта на мембраната или способността на таргетното свързване на алкалоидите. Например:
Модифицирането на естерификацията подобрява разтворимостта на липидите: превръщането на хидроксилните групи в ацетокси групи може значително да подобри способността на алкалоидите (като резерпин) да преминават през кръвно{0}}мозъчната бариера, удвоявайки техния инхибиторен ефект върху централната нервна система.
2. Регулиране на стереоскопичен ефект на метил
Стеричното препятствие на метиловите заместители може да повлияе на начина на свързване между алкалоиди и мишени. Например:
Оптимизиране на анти{0}}туморни алкалоиди: При синтеза на камптотецин алкалоиди, въвеждането на метилов заместител на 4-хидрокси-3-пиколин може да регулира ъгъла на свързване между молекулата и ДНК топоизомераза I, намалявайки стойността на IC50 с 50%.
Повишаване на антибактериалната алкалоидна активност: Чрез ефекта на пространственото възпрепятстване на метиловите групи, взаимодействието между алкалоидите (като берберин) и бактериалните клетъчни мембрани може да бъде оптимизирано, намалявайки техните MIC стойности срещу -резистентни към лекарства щамове с три разреждания.
Приложение при симулационен синтез на алкалоиди
1. Симулационен синтез на естествени алкалоиди
Може да се използва като ключов междинен продукт за симулиране на синтетичния път на естествените алкалоиди. Например:
Симулиран синтез на ликоринови алкалоиди: Използвайки 4-хидрокси-3-пиколин като суровина, изохинолиновият скелет на ликоринови алкалоиди може да бъде конструиран чрез реакции на окисляване и циклизиране на хидроксилни групи, с общ добив от 40%.
Симулационен синтез на ергометрин: Алдехидните групи се генерират чрез окисление на метилови групи и след това индоло-пиридиновата структура на ергометрин може да бъде синтезирана чрез реакция на Pictet Spengler.
2. Проектиране на алкалоидни аналози
Това съединение може да се използва и за проектиране на алкалоидни аналози с нови структури. Например:
Алкалоидни аналози против болестта на Алцхаймер: Използвайки това вещество като шаблон, могат да се генерират аналози с инхибиторна активност на ацетилхолинестераза чрез реакцията на кондензация на хидроксилни групи с холин, с IC 50 стойност от 0,5 μM.
Антивирусни алкалоидни аналози: Чрез въвеждане на флуорни атоми чрез реакцията на халогениране на метилови групи, могат да се генерират аналози с инхибиторна активност срещу обратната транскриптаза на HIV, със стойност на EC 50 от 2 μM.
Случаи на практическо приложение и поддръжка на данни
Случай 1: Оптимизиране на синтеза на пиридинови алкалоиди
При синтеза на пиридинови алкалоиди (като никотин),4-хидрокси-3-метилпиридинсе използва като суровина за изграждане на скелета на пиридиновия пръстен на никотина чрез окисление на хидроксилни групи и реакция на халогениране на метилови групи. Експериментите показват, че оптимизираният път на синтез може да увеличи общия добив от 35% до 60%, с чистота над 98%.
Случай 2: Рециклиране на алкалоидни катализатори
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. Обратно, добивът на немодифициран паладиев катализатор намалява до под 70% след 3 цикъла.
Случай 3: Оценка на активността на алкалоидни аналози
Аналогът на алкалоида срещу болестта на Алцхаймер, синтезиран с помощта на това вещество като матрица, показа значителна инхибиторна активност на ацетилхолинестераза in vitro експерименти (IC ₅₀=0.5 μM), а неговата токсичност за нервните клетки (CC ₅₀=50 μM) беше значително по-ниска от тази на предлаганото в търговската мрежа лекарство донепезил (CC 5₀=20 μ M).
Приложения в биохимичните изследвания
Суровина за сонди при изследване на клетъчния метаболизъм на желязото
Азотният атом на неговия пиридинов пръстен и пара-хидроксилната група образуват бидентатни хелатиращи места, които специфично свързват железни йони. След като флуоресцентните групи са модифицирани върху това скеле, могат да бъдат произведени флуоресцентни сонди за вътреклетъчни железни йони. Изследователите използват такива сонди за проследяване на разпределението на свободното желязо вътре в клетките за in vitro анализи на клетъчни модели, свързани с оксидативен стрес, анемия и хемохроматоза, което позволява количествено откриване на натрупване на реактивни кислородни видове, предизвикано от претоварване с желязо.
Той е широко възприет за изследване на механизмите, лежащи в основата на стареенето и невродегенеративните заболявания. Междувременно неговите производни проявяват умерена антиоксидантна активност и често се използват като реагенти за положителна контрола за оценка на капацитета за улавяне на свободните радикали на пептидите и естествените екстракти.
Градивни елементи за конструиране на оловни биоактивни молекули
Възползвайки се от лесно модифицируемата хидроксилна група, серия от пиридонови малки молекули могат да бъдат получени чрез реакции на ацилиране и алкилиране.
Тези съединения служат като субстрати за in vitro ензимен скрининг за идентифициране на инхибитори, насочени към металопротеинази и оксидази. Те могат също така да се използват за конструиране на водещи антибактериални агенти за in vitro тестове за чувствителност към лекарства срещу бактерии и гъбички, осигурявайки фундаментални хетероциклични скелета за предварителен скрининг на нови анти-инфекциозни лекарства.
4-хидрокси-3 метилпиридинът е важно органично съединение с множество приложения. Следват два често срещани метода за синтез:
Метод 1: Метод на синтез на Хофман
Методът на синтез на Хофман е класически метод за синтез на 4-хидрокси-3-пиколин. Този метод превръща 4-хлорометилпиридин в 4-амино-3-метилпиридин чрез реакция на амонолиза и след това претърпява реакции на окисление и хидролиза за генериране на 4-хидрокси-3 метилпиридин. Конкретните стъпки са както следва:
Смесете 4-хлорометилпиридин с амонячна вода, добавете разтвор на натриев хидроксид и реагирайте в продължение на 2-3 часа при 80-100 градуса С.
Филтрува се реакционният разтвор, подкислява се с разредена солна киселина до рН =1 и се филтрува, за да се получи 4-амино-3-метилпиридин.
Смесете 4-амино-3-метилпиридин с натриев нитрат и сярна киселина и реагирайте в продължение на 10 часа при 80 градуса С.
Филтрирайте реакционния разтвор, неутрализирайте го с разтвор на натриев хидроксид до pH =7 и филтрирайте, за да получите 4-хидрокси-3 метилпиридин.
Предимствата на този метод са проста работа, меки реакционни условия и висок добив. Този метод обаче използва голямо количество органични разтворители и киселинни -реагенти, които могат да причинят известно замърсяване на околната среда.
Метод 2: Метод на синтез на Palisetz
Методът на синтез на Palisetz е сравнително прост метод за синтезиране на 4-хидрокси-3 метилпиридин. Този метод директно получава 4-хидрокси-3 метилпиридин чрез взаимодействие с формалдехид и амоняк. Конкретните стъпки са както следва:
1. Смесете 3-метилпиридин с разтвор на формалдехид, добавете амонячна вода и разбъркайте при стайна температура в продължение на 2 часа.
2. Филтрирайте реакционния разтвор, подкиселете с разредена солна киселина до pH=7 и филтрирайте, за да получите продукта.
Предимствата на този метод са проста работа, меки реакционни условия и висок добив. Този метод обаче използва голямо количество органични разтворители и киселинни -реагенти, които могат да причинят известно замърсяване на околната среда. Освен това този метод изисква използването на опасни химикали като формалдехид и амоняк и са необходими строги мерки за безопасност.
Трябва да се отбележи, че и двата метода по-горе са методи за синтез в лабораторен мащаб, които може да изискват подобрение и оптимизация за промишлено производство. В допълнение, специфичните условия на синтез и съотношенията на реагентите също трябва да бъдат коригирани и оптимизирани според действителната ситуация.
Популярни тагове: 4-хидрокси-3-метилпиридин cas 22280-02-0, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба