Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 4-хидрокси-3-метилпиридин cas 22280-02-0 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен 4-хидрокси-3-метилпиридин cas 22280-02-0 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
4-хидрокси-3-метилпиридине органично съединение с CAS 22280-02-0 и молекулна формула C6H7NO. Това е бяло до светложълто твърдо вещество, което обикновено изглежда леко жълто. Стабилен при стайна температура, но може да се разложи при високи температури. Това съединение има слаба алкалност и може да реагира с киселини, за да образува соли. Може да се използва за синтезиране на други видове йонни течности, като йонни течности, съдържащи фосфор, йонни течности, съдържащи силиций, и т.н. Тези йонни течности имат специални физични и химични свойства и приложения и имат широки перспективи за приложение в области като науката за материалите и каталитичната наука. Приложението в синтеза на алкалоиди е много важно, тъй като това е важно органично съединение, което може да служи като междинен продукт за синтезиране на различни алкалоиди. Алкалоидите са клас естествени продукти, които съществуват в растения, животни и микроорганизми и имат широк спектър от физиологични и фармакологични действия.
|
|
|
|
Химическа формула |
C6H7NO |
|
Точна маса |
109 |
|
Молекулно тегло |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Елементен анализ |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-хидрокси-3-метилпиридин(CAS номер: 1121-19-3 или 22280-02-0) е органично съединение с пиридинова пръстенна структура, с молекулна формула C6H7NO и молекулно тегло 109,13. Това съединение показва уникална стойност в областта на синтеза на алкалоиди, тъй като неговите хидроксилни и метилови заместители му придават множество функции като синтетичен междинен продукт, лиганд и единица за структурна модификация.
1. Строеж на скелета на пиридиновите алкалоиди
Той може да участва в изграждането на основната структура на сложни пиридинови алкалоиди чрез окисление на хидроксилни групи или трансформация на метилови функционални групи. Например:
Синтез на никотинови алкалоиди: Използвайки ги като суровини, алдехидните групи се генерират чрез хидроксилно окисление и след това амино странични вериги могат да бъдат въведени чрез реакция на редукционно аминиране, като в крайна сметка се образува скелетът на пиридиновия пръстен на никотина. Този тип реакция има потенциални приложения в лабораторния синтез на тютюневи алкалоиди, като никотин и неоникотиноиди.
Синтез на пиридин индолови алкалоиди: Чрез реакцията на заместване на хидроксилни групи с халогенирани съединения могат да бъдат въведени индолови пръстенни структури за образуване на пиридин индолови скелети. Този тип структура обикновено се среща в синтетичния път на анти-туморни алкалоиди, като винбластин.
2. Структурна модификация на алкалоидни прекурсори
Това съединение може да служи като единица за модификация на алкалоидни прекурсори, регулирайки биологичната активност на целевите молекули чрез стереоселективния ефект на метиловите групи или нуклеофилността на хидроксилните групи. Например:
Модификация на матрин алкалоид: При синтеза на матрин реакцията на кондензация между хидроксилните групи и скелета на матрина може да въведе метилови заместители, за да подобри неговата инхибиторна активност върху клетките на чернодробната фиброза. Експериментът показа, че модифицираното матринно производно намалява стойността на IC 50 на HSC-T6 клетки с 30%.
Функционализация на тропановите алкалоиди: Използвайки това вещество като лиганд, то претърпява реакция на трансестерификация с естерните групи на тропановите алкалоиди (като атропин), за да генерира M-холинергични рецепторни антагонисти с по-висока селективност.
1. Алкалоиден синтез, катализиран от преходен метал
Азотният атом на пиридиновия пръстен и хидроксилният кислороден атом могат да образуват стабилни координационни връзки с преходни метали като Pd и Cu, като по този начин служат като катализатори или лиганди за участие в синтеза на алкалоиди. Например:
Реакция на свързване на Suzuki: В структурата на C-C връзката на пиридинови алкалоиди, модифицираният паладиев катализатор може да увеличи добива на реакцията на свързване от 60% на 90% и катализаторът може да бъде рециклиран повече от 5 пъти.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Редокс катализа при синтеза на алкалоиди
Това съединение може също да служи като катализатор или среда за пренос на електрони за редокс реакции. Например:
Алкалоидно окислително дехидрогениране: Под4-хидрокси-3-метилпиридин/Cu (II) каталитична система, скоростта на реакцията на метил дехидрогениране на терпеноидни алкалоиди (като аконитин) се удвоява и селективността е по-голяма от 95%.
Редуктивно аминиране на алкалоиди: Използвайки това вещество като донор на водород, то може да бъде комплексирано с паладиеви наночастици, за да се постигне ефективно редукционно аминиране на прекурсори на кетонни алкалоиди, което води до 85% добив на аминоалкалоиди (като хинин).
1. Реакция на функционализиране на хидроксилни групи
Хидроксилната група на 4-хидрокси-3-пиколин може да бъде въведена в различни функционални групи чрез реакции на естерификация, етерификация или сулфониране, като по този начин се регулира разтворимостта, пропускливостта на мембраната или способността на таргетното свързване на алкалоидите. Например:
Модификацията на естерификацията подобрява разтворимостта на липидите: превръщането на хидроксилните групи в ацетокси групи може значително да подобри способността на алкалоидите (като резерпин) да преминават през кръвно{0}}мозъчната бариера, удвоявайки техния инхибиторен ефект върху централната нервна система.
Модифицирането на сулфониране подобрява разтворимостта във вода: чрез взаимодействие на хидроксилни групи със сулфонил хлорид могат да се генерират водо-разтворими алкалоидни производни, които са подходящи за инжектиране.
2. Регулиране на стереоскопичен ефект на метил
Стеричното препятствие на метиловите заместители може да повлияе на начина на свързване между алкалоиди и мишени. Например:
Оптимизиране на анти-туморни алкалоиди: При синтеза на камптотецин алкалоиди, въвеждането на метилов заместител на 4-хидрокси-3-пиколин може да коригира ъгъла на свързване между молекулата и ДНК топоизомераза I, намалявайки стойността на IC50 с 50%.
Повишаване на антибактериалната алкалоидна активност: Чрез ефекта на пространственото възпрепятстване на метиловите групи, взаимодействието между алкалоидите (като берберин) и бактериалните клетъчни мембрани може да бъде оптимизирано, намалявайки техните MIC стойности срещу -резистентни към лекарства щамове с три разреждания.
1. Симулационен синтез на естествени алкалоиди
Може да се използва като ключов междинен продукт за симулиране на синтетичния път на естествените алкалоиди. Например:
Симулиран синтез на ликоринови алкалоиди: Използвайки 4-хидрокси-3-пиколин като суровина, изохинолиновият скелет на ликоринови алкалоиди може да бъде конструиран чрез реакции на окисляване и циклизиране на хидроксилни групи, с общ добив от 40%.
Симулационен синтез на ергометрин: Алдехидните групи се генерират чрез окисление на метилови групи и след това индоло-пиридиновата структура на ергометрин може да бъде синтезирана чрез реакция на Pictet Spengler.
2. Проектиране на алкалоидни аналози
Това съединение може да се използва и за проектиране на алкалоидни аналози с нови структури. Например:
Алкалоидни аналози против болестта на Алцхаймер: Използвайки това вещество като шаблон, могат да се генерират аналози с инхибиторна активност на ацетилхолинестераза чрез реакцията на кондензация на хидроксилни групи с холин, с IC 50 стойност от 0,5 μM.
Антивирусни алкалоидни аналози: Чрез въвеждане на флуорни атоми чрез реакцията на халогениране на метилови групи, могат да се генерират аналози с инхибиторна активност срещу HIV обратна транскриптаза, със стойност на EC 50 от 2 μM.
Случаи на практическо приложение и поддръжка на данни
Случай 1: Оптимизиране на синтеза на пиридинови алкалоиди
При синтеза на пиридинови алкалоиди (като никотин),4-хидрокси-3-метилпиридинсе използва като суровина за изграждане на скелета на пиридиновия пръстен на никотина чрез окисление на хидроксилни групи и реакция на халогениране на метилови групи. Експериментите показват, че оптимизираният път на синтез може да увеличи общия добив от 35% до 60%, с чистота над 98%.
Случай 2: Рециклиране на алкалоидни катализатори
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. Обратно, добивът на немодифициран паладиев катализатор намалява до под 70% след 3 цикъла.
Случай 3: Оценка на активността на алкалоидни аналози
Аналогът на алкалоида срещу болестта на Алцхаймер, синтезиран с помощта на това вещество като матрица, показа значителна инхибиторна активност на ацетилхолинестераза in vitro експерименти (IC ₅₀=0.5 μM) и неговата токсичност за нервните клетки (CC ₅₀=50 μM) беше значително по-ниска от тази на предлаганото в търговската мрежа лекарство донепезил (CC ₅₀=20 μ M).
4-хидрокси-3 метилпиридинът е важно органично съединение с множество приложения. Следват два често срещани метода за синтез:
Метод 1: Метод на синтез на Хофман
Методът на синтез на Хофман е класически метод за синтез на 4-хидрокси-3-пиколин. Този метод превръща 4-хлорометилпиридин в 4-амино-3-метилпиридин чрез реакция на амонолиза и след това претърпява реакции на окисление и хидролиза за генериране на 4-хидрокси-3 метилпиридин. Конкретните стъпки са както следва:
Смесете 4-хлорометилпиридин с амонячна вода, добавете разтвор на натриев хидроксид и реагирайте за 2-3 часа при 80-100 градуса С.
Филтрува се реакционният разтвор, подкислява се с разредена солна киселина до рН =1 и се филтрува, за да се получи 4-амино-3-метилпиридин.
Смесете 4-амино-3-метилпиридин с натриев нитрат и сярна киселина и реагирайте в продължение на 10 часа при 80 градуса С.
Филтрирайте реакционния разтвор, неутрализирайте го с разтвор на натриев хидроксид до pH =7 и филтрирайте, за да получите 4-хидрокси-3 метилпиридин.
Предимствата на този метод са проста работа, меки реакционни условия и висок добив. Този метод обаче използва голямо количество органични разтворители и киселинно-реагенти, които могат да причинят известно замърсяване на околната среда.
Метод 2: Метод на синтез на Palisetz
Методът на синтез на Palisetz е сравнително прост метод за синтезиране на 4-хидрокси-3 метилпиридин. Този метод директно получава 4-хидрокси-3 метилпиридин чрез взаимодействие с формалдехид и амоняк. Конкретните стъпки са както следва:
1. Смесете 3-метилпиридин с разтвор на формалдехид, добавете амонячна вода и разбъркайте при стайна температура в продължение на 2 часа.
2. Филтрирайте реакционния разтвор, подкиселете с разредена солна киселина до pH =7 и филтрирайте, за да получите4-хидрокси-3-метилпиридин.
Предимствата на този метод са проста работа, меки реакционни условия и висок добив. Този метод обаче използва голямо количество органични разтворители и киселинно-реагенти, които могат да причинят известно замърсяване на околната среда. Освен това този метод изисква използването на опасни химикали като формалдехид и амоняк и са необходими строги мерки за безопасност.
Трябва да се отбележи, че и двата метода по-горе са методи за синтез в лабораторен мащаб, които може да изискват подобрение и оптимизация за промишлено производство. В допълнение, специфичните условия на синтез и съотношенията на реагентите също трябва да бъдат коригирани и оптимизирани според действителната ситуация.
Популярни тагове: 4-хидрокси-3-метилпиридин cas 22280-02-0, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба