Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на пиридин течен cas 110-86-1 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествена пиридинова течност Cas 110-86-1 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
Пиридинова течност (азабензен) е безцветна или леко жълта летлива течност със силна остра миризма. Химичната му формула е C₅H₅N. Това е важно хетероциклено съединение, съдържащо един азотен атом и принадлежи към шест-членна ароматна пръстенна структура, подобна на бензеновия пръстен, но с една СН група, заместена с азот. Той е в течно състояние при стайна температура и има точка на кипене 115,2 градуса. Разтворим е във вода и различни органични разтворители (като етанол, етер).
Той се използва широко в промишленото производство и лабораторните изследвания, главно като разтворител, катализатор или междинен продукт на реакцията. В областта на медицината той е ключова суровина за синтезиране на лекарства (като антихистамини, витамин B3); в селскостопанската химия се използва за производство на хербициди и пестициди. Освен това се използва и за производство на багрила, каучукови добавки и хранителни добавки (като никотинова киселина).
Благодарение на своята алкалност (pKa ≈ 5,2), той може да участва в киселинни -основни реакции и координационна химия. Все пак трябва да се отбележи, че токсичен и вдишване или контакт може да причини дразнене на дихателните пътища и кожата. По време на работа е необходима вентилационна защита. Неговата запалимост (точка на възпламеняване 20 градуса) също трябва да се държи далеч от източници на огън.
|
Химическа формула |
C5H5N |
|
Точна маса |
79 |
|
Молекулно тегло |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
Елементен анализ |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
Азабензенът и неговите производни имат широк спектър от приложения в органичния синтез, дизайна на лекарства, селскостопанската химия, багрилата и материалознанието. В органичния синтез често се използва като разтворител или катализатор; При разработването на лекарства, ядрата често се вграждат в лекарствени молекули, за да се подобри тяхната биологична активност и ефикасност;
В селскостопанската химия са разработени азабензенови производни като високоефективни пестициди и инсектициди; В областта на материалознанието азабензенът и неговите производни също са били изследвани като нови материали и катализатори.
Може да се използва и като алкален разтворител и е отличен разтворител за агенти за обезкисляване и реакции на ацилиране; Може да се използва и като катализатор за реакции на полимеризация, реакции на окисление, реакции на карбонилиране на акрилонитрил и др.; Може да се използва и като стабилизатор за силиконов каучук и като суровина за анионобменни мембрани
В обобщение, това е фундаментална химическа суровина, която не само заема важна позиция в изследванията и приложението на органичната химия, но разработването и прилагането на нейните производни също значително обогати изследователското съдържание и постиженията в области като медицина, селско стопанство и наука за материалите.
Подготовка напиридинова течност:
1. Може да се получи от естествен въглищен катран или ацеталдехид и амоняк. Азабензенът и неговите производни също могат да бъдат синтезирани чрез различни методи, от които най-широко използваният метод е синтезът на азабензен Hanqi, който използва две молекули - Карбонилни съединения, като етил ацетоацетат, се кондензират с молекула ацеталдехид, след което продуктът се кондензира с молекула етил ацетоацетат и амоняк, за да се образува дихидропиридинови съединения и след това дехидрогенирани с окислител (като азотиста киселина) и хидролизирани до декарбоксилиране за получаване на азабензенови производни.
2. Ацетилен, амоняк и метанол също могат да бъдат получени чрез катализатор при 500 градуса.
Химични свойства
Пиридинът и неговите производни са по-стабилни от бензена и тяхната реактивност е подобна на нитробензен. Типичните реакции на ароматно електрофилно заместване се случват в позиции 3 и 5, но реактивността е по-ниска от тази на бензена и не е лесно да се осъществят реакции на нитриране, халогениране, сулфониране и други. Това е слаб третичен амин, който може да образува неразтворими соли с различни киселини (пикринова киселина или перхлорна киселина и др.) В разтвор на етанол. Използваният в промишлеността съдържа около 1% 2-метилпиридин, така че може да бъде отделен от своите хомолози, като се възползва от разликата в солеобразуващите свойства. Пиридинът може също да образува кристални комплекси с различни метални йони. По-лесно се редуцира от бензена, като хексахидропиридин (или пиперидин) под действието на метален натрий и етанол. Пиридинът реагира с водороден пероксид и лесно се окислява до пиридин N-оксид.
Азабензенът е хетероцикъл с дефицит на π и плътността на електронния облак върху пръстена е по-ниска от тази на бензена, така че неговата електрофилна заместваща реакционна активност също е по-ниска от тази на бензена, който е еквивалентен на нитробензен. Поради пасивирането на азотните атоми върху пръстена, условията за реакция на електрофилно заместване са относително тежки и добивът е нисък. Заместителите влизат главно в 3( ) Bit.
В сравнение с бензена, реакцията на електрофилно заместване на азабензеновия пръстен става по-трудна и заместителят влиза главно в 3(). Този ефект може да се обясни с относителната стабилност на междинния продукт.
Поради съществуването на абсорбиращия азотен атом, положителните йони на междинното съединение не са толкова стабилни, колкото съответното междинно съединение, заместено с бензен, така че реакцията на електрофилно заместване на азабензена е по-трудна от тази на бензена. Сравнявайки позицията на атаката на електрофилния реагент, можем да видим, че при атака 2( ) бита и 4 ( ) има формула за ограничаване на резонанса за междинния продукт, образуван, когато положителният заряд е върху азотния атом с по-голяма електроотрицателност. Тази гранична формула е изключително нестабилна и 3( ) Няма такава изключително нестабилна гранична формула за междинното съединение, заместено по позиция, и междинното съединение е по-стабилно от междинните атакуващи позиции 2 и 4. Следователно, заместителите в позиция 3 са лесни за образуване.
Поради абсорбцията на електрони от азотни атоми в азабензеновия пръстен, плътността на електронния облак на въглеродните атоми в пръстена намалява, особено в позиция 2 и 4, така че реакцията на нуклеофилно заместване в пръстена е лесна за възникване и реакцията на заместване се случва главно в позиция 2 и 4.
Реакцията на азабензен с натриев амино за получаване на 2-аминопиридин се нарича реакция на азинибабин.
Ако позиция 2 е била заета, реакцията протича в позиция 4 за получаване на 4-аминопиридин, но добивът е нисък. Ако Bit или Реакцията на нуклеофилно заместване е лесна за възникване, когато има добра напускаща група (като халоген, нитро) в. Например, той може да претърпи реакция на нуклеофилно заместване с амоняк (или амин), алкилов оксид, вода и други слаби нуклеофилни реагенти.
Поради абсорбцията на електрони от азотни атоми в пиридиновия пръстен, плътността на електронния облак на въглеродните атоми в пръстена намалява, особено в позиция 2 и 4, така че реакцията на нуклеофилно заместване в пръстена е лесна за възникване и реакцията на заместване се случва главно в позиция 2 и 4.
Реакцията на азабензен с натриев амино за получаване на 2-аминопиридин се нарича реакция на азинибабин. Ако позиция 2 е била заета, реакцията протича в позиция 4 за получаване на 4-аминопиридин, но добивът е нисък.
Ако Bit или Реакцията на нуклеофилно заместване е лесна за възникване, когато има добра напускаща група (като халоген, нитро) в. Например, той може да претърпи реакция на нуклеофилно заместване с амоняк (или амин), алкилов оксид, вода и други слаби нуклеофилни реагенти.
Тъй като плътността на електронния облак върху азабензеновия пръстен е ниска, обикновено не е лесно да се окисли. Особено при киселинни условия, той има положителен заряд върху азотния атом след образуване на сол и индукционният ефект на абсорбцията на електрони се засилва, което прави плътността на електронния облак върху пръстена по-ниска и повишава стабилността на окислителя. Когато азабензеновият пръстен има странични вериги, настъпва окисление на страничните вериги.
Той може да претърпи окислителна реакция, подобна на третичния амин при специални условия на окисление, за да образува N-оксид. Например, азабензен N-оксид може да се получи, когато азабензенът реагира с перокси киселина или водороден пероксид.
В азабензен N-оксид неконсумираната електронна двойка на кислородния атом може да има p-π конюгация с ароматната голяма π връзка, което кара плътността на електронния облак върху пръстена да се увеличи. Реакцията на електрофилно заместване на азабензеновия пръстен е лесна за възникване поради забележителното увеличаване на позицията. След образуването на азабензен N-оксид, азотният атом има положителен заряд и ефектът на индукция на абсорбцията на електрони се увеличава, така че Плътността на електронния облак в позиция 4 намалява, така че реакцията на електрофилно заместване възниква главно при 4( ) On. В същото време азабензен N-оксидите също са склонни към реакции на нуклеофилно заместване.
Противно на реакцията на окисление, азабензеновият пръстен е по-лесен за редукция на хидрогениране, отколкото бензеновият пръстен, който може да бъде редуциран чрез каталитично хидрогениране и химически реагенти.
Редукционният продукт напиридинова течносте хексахидропиридин (пиперидин), който има свойството на вторичен амин, е по-алкален от азабензена (pKa=11.2) и точката на кипене е 106 градуса. Много природни продукти имат тази пръстеновидна система и са често използвани органични основи.
Азабензенът и неговите производни са по-стабилни от бензена и тяхната реактивност е подобна на нитробензена. Типичните реакции на електрофилно заместване на ароматни съединения възникват в позиции 3 и 5, но тяхната реактивност е по-ниска от тази на бензена и те обикновено са по-малко склонни към реакции като нитриране, халогениране и сулфониране. Това е слаб третичен амин, който може да образува неразтворими соли с различни киселини (като пикринова киселина или перхлорна киселина) в разтвор на етанол.
Използва се в промишлеността и съдържа около 1% 2-метилпиридин, така че може да бъде отделен от своите хомолози, като се възползват от разликите в солеобразуващите свойства. Може също така да образува кристални комплекси с различни метални йони. Редуцира се по-лесно от бензена, например до хексахидропиридин (или пиперидин) под действието на метален натрий и етанол. Реагира с водороден пероксид и лесно се окислява до N-окислен пиридин.
Ароматност
Структурата на пиридина е много подобна на бензена. Съвременните физични методи са измерили, че дължината на въглеродната въглеродна връзка в молекулите на пиридин е 139 pm, което е между C-N единичната връзка (147 pm) и C=N двойната връзка (128 pm). Освен това, стойностите на дължината на връзката на неговата връзка въглерод въглерод и връзката въглерод азот също са подобни, с ъгъл на свързване от около 120 градуса. Това показва, че средната степен на свързване на пиридиновия пръстен е висока, но не толкова пълна, колкото бензена.
Въглеродните и азотните атоми на пиридиновия пръстен се припокриват един с друг в sp2 хибридизирани орбитали, за да образуват сигма връзка, образувайки планарен шестчленен пръстен. Всеки атом има p орбитала, перпендикулярна на равнината на пръстена, с един електрон във всяка p орбитала. Тези p орбитали се припокриват странично, за да образуват затворена голяма π връзка, с 6 π електрона, следвайки правилото 4n+2, подобно на бензенов пръстен. Следователно пиридинът има известна степен на ароматност. Има друга sp2 хибридна орбитала на азотния атом, която не участва в свързването и е заета от двойка несподелена двойка електрони, което прави пиридина алкален. Електроотрицателността на азотния атом върху пиридиновия пръстен е относително висока, което оказва значително влияние върху разпределението на плътността на електронния облак върху пръстена, което води до изместване на π електронния облак към азотния атом. Плътността на електронния облак около азотния атом е висока, докато плътността на електронния облак в други части на пръстена намалява, особено в съседните и пара позиции, което е значително намалено. Така че пиридинът има по-лош аромат от бензена.
В пиридиновите молекули ролята на азотния атом е подобна на тази на нитро групата в нитробензена, причинявайки намаляване на плътността на електронния облак в орто и пара позиции в сравнение с бензеновия пръстен, докато мета позицията е подобна на бензеновия пръстен. В резултат на това плътността на електронния облак на въглеродния атом върху пръстена е много по-ниска от тази на бензена. Следователно, ароматни хетероцикли като пиридин са известни също като "π - дефицитни" хетероцикли. Този тип хетероцикличен пръстен е химически по-склонен към реакции на електрофилно заместване, реакции на нуклеофилно заместване, реакции на окисление и реакции на редукция.
Алкална и осоляваща
Несподелените електронни двойки на азотния атом на пиридина могат да приемат протони и да проявяват алкалност. PKa на конюгираната киселина на пиридин (пиридин, който приема протон на N атом) е 5,25, което е по-киселинно от амоняка (pKa 9,24) и мастните амини (pKa 10-11) (колкото по-малко е pKa, толкова по-силна е киселинността). Причината е, че несподелените електронни двойки на азотния атом в пиридина са разположени в sp2 хибридни орбитали, които имат повече s-орбитални компоненти от sp3 хибридни орбитали и са по-близо до атомното ядро. Електроните са силно свързани с ядрото и имат по-малка тенденция да даряват електрони, което го прави трудно да се свързва с протони и по-малко алкално. Въпреки това, в сравнение с ароматни амини като анилин с pKa 4,6, пиридинът е малко по-алкален.
Пиридинът може да образува стабилни соли със силни киселини и някои кристални соли могат да се използват за разделяне, идентификация и рафиниране. Алкалността на пиридина се използва като катализатор и агент за обезкисляване в много химични реакции. Поради добрата си разтворимост във вода и органични разтворители, нейният каталитичен ефект често е извън обсега на някои неорганични основи.
Пиридинът може не само да образува соли със силни киселини, но и с киселини на Люис.
В допълнение, той също така притежава определени свойства на третични амини, които могат да реагират с халогенирани въглеводороди, за да образуват кватернерни амониеви соли или с ацил халиди, за да образуват соли.
Често задавани въпроси
Токсичен ли е пиридинът за хората?
+
-
От доклади за случаи при хора и проучвания при животни смятаме, че най-важната грижа за здравето на хората, изложени на пиридин, ще бъдеувреждане на черния дроб. Други опасения за здравето на хората могат да бъдат неврологични ефекти, ефекти върху бъбреците и дразнене на кожата и очите.
Какво се случва, ако помиришем пиридин?
+
-
Дишането на пиридин можедразнят носа и гърлото, причинявайки кашлица и хрипове. Пиридинът може да причини гадене, повръщане, диария и коремна болка. Пиридинът може да причини главоболие, умора, замаяност, замаяност, объркване и дори кома и смърт.
Какви лекарства съдържат пиридин?
+
-
Съобщава се, че лекарствата на основата на пиридин- имат различни биологични характеристики, които включват употребата им като противотуберкулозни лекарства (изониазид), противоракови (абиратерон), антималарийни (енпиролин), респираторни стимуланти (никетамид), миастения гравис (пиридостигмин).
Популярни тагове: пиридин течен cas 110-86-1, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба