Дициклохексилкарбодимид на прах(DCC), CAS 538-75-0, е бифункционален агент за омрежване. Това е бяла, миризма на кристал или леко жълта прозрачна течност с ниска точка на топене. Той е разтворим в дихлорометан, тетрахидрофуран, ацетонитрил и диметилформамид, но неразтворим във вода. Химическата формула е C13H22N2, а CN=C=nc част от молекулата не е равнинна структура, а ортогонално подреждане, подобно на пропиленовата диена. Той е често използван дехидратиращ агент при естерификация, амидиране и други реакции и може да се използва и за синтеза на анхидриди, алдехиди, кетони и изоцианати. DCC е един от най -често използваните активатори, които могат да насърчават кондензационните реакции между аминокиселини и ефективно синтезират пептидни вериги. В синтеза на твърда фаза на FMOC DCC активира карбоксилните групи и насърчава образуването на амидни връзки между карбоксилната група на аминокиселина и амино групата на друга аминокиселина. DCC помага да се образуват активирани естери в синтеза на естер, подобряване на ефективността на реакцията и добива. Реакцията на естерификация на Steglich е един от най -често използваните методи в реакцията на естерификация на DCC, обикновено провеждани при стайна температура, подходящи за субстрати с висока стерична пречка или киселинна чувствителност.
|
Химическа формула |
C13H22N2 |
|
Точна маса |
206 |
|
Молекулно тегло |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Елементарен анализ |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Циклохексиламин и циклохексил изонитрил са свързани, за да образуват DCC под действието на паладий ацетат, йод и кислород и добивът може да достигне 67%
Две молекули от циклохексил изоцианат се кондензират да образуват DCC под катализата на OP (Mench2CH2) 3N, с добив от 92%
Дициклохексилурея реагира с арилсулфонил хлорид, калиев карбонат и бензилтриметиламониев хлорид (фазов трансфер на катализатор), за да се получи DCC.
Методът на дициклохексил тиоурея се произвежда чрез реакцията на циклохексиламин и въглероден дисулфид, за да се получи N, N'-дициклохексил тиоурея, който се получава чрез дехидрогениране.
Дициклохексиламиновият метод на урея може също да се получи чрез реагиране на N, N'-дициклохексилурея с фосфорна пентоксид в пиридин.
Направете n, n 'един два пулса на основата на пръстена
240 g (2,42 mol) циклохексиламин се нахвърля на обратен хладник с 60 g (1. 00 mol) урея в 480 ml изоамилов алкохол в продължение на 20 часа. След охлаждане филтрирайте кристала, измийте го с етер и го изсушете, за да получите 200 грама N, N 'дициклохексил делфин, с добив от 89%.
Приготвяне на дициклохексил карбодиимид
2 0 0 g (0.891 mol) дициклохексил хлорид и 300 g (1,574 mol) толуен сулфонил хлорид се разбъркват в 600 ml безводен пиридин на 70 градуса в продължение на 1 час. Изсипете реагента в 1,5 kg натрошен лед и извлечете с етер. Измийте и изсушете етерния разтвор с вода. Изпаряват етера и изпаряват остатъка при намалено налягане. Получени са 152 грама (82%) дициклохексил карбодиимид
Дициклохексилкарбодимид на прах(DCC) е важно органично съединение с широк спектър от приложения.
Органичен синтез
DCC се използва главно като дехидратиращо средство в органичния синтез, особено при реакции на естерификация и амидиране.
Реакции на естерификация и амидиране:
DCC може ефективно да насърчава кондензацията на дехидратация между карбоксилни киселини и алкохоли или амини, образувайки естер или амидни връзки. Реакционните условия са леки, а добивът на синтез обикновено е висок.
При синтеза на пептид DCC обикновено се използва в кондензационната реакция на аминокиселини, за да се подпомогне образуването на пептидни връзки.
Други реакции:
DCC може да се използва и за синтеза на анхидриди, алдехиди, кетони и изоцианати. DCC е най -простият, нежен реакционен състояние и реагент с най -висок добив в синтеза на киселинни анхидриди.
DCC може също да катализира реакции като превръщането на тиоурея в цианогуанидин, демонстрирайки неговата гъвкавост в органичния синтез.
Медицинско поле
DCC има широк спектър от приложения във фармацевтичното поле и е незаменима част от много процеси на синтез на лекарства.
Синтез на лекарства:
DCC е добър нискотемпературен биохимичен дехидратиращ агент, използван за синтеза и дехидратация на амикацин и аминокиселини.
Използва се и за синтеза на пептиди и нуклеинови киселини, както и за производството на лекарства като вазопресин и цикличен аденозинов монофосфат. В тези реакции DCC може ефективно да насърчава кондензацията на карбоксилни киселини и амини, образувайки стабилни амидни връзки.
Носител на наркотици:
DCC може да се използва за свързване на лекарствени молекули с носители на протеини, подобряване на насочването на лекарството и стабилността. Тази реакция на свързване помага да се постигне прецизно освобождаване на лекарството в организма и да се подобри терапевтичната ефикасност.
Поле за пестициди
DCC също има определени приложения в областта на пестицидите, използвани главно за синтезиране на определени междинни продукти за пестициди.
Тези междинни продукти могат да бъдат допълнително реагирани, за да приготвят продукти за пестициди като инсектициди и хербициди. Ефективната ефективност на дехидратация на DCC му позволява да играе важна роля в тези синтетични реакции.
Поле за багрило
DCC може да се използва за синтеза на багрила, като спомага за подобряване на техния цвят и устойчивост.
Чрез дехидратацията на DCC молекулите на багрилото със специфични структури и свойства могат да бъдат синтезирани, за да се отговори на търсенето на висококачествени багрила в багрилото.
Други полета
В допълнение към гореспоменатите полета, DCC има широк спектър от приложения в здравни продукти, козметика, печат и боядисване, биологични средства и други области.
Здравни продукти и козметика:
DCC може да се използва за синтезиране на определени съединения с ползи за здравето, както и с активни съставки в козметиката.
Печат и боядисване, биологични агенти:
В индустрията за печат и боядисване, DCC може да се използва за обработка за фиксиране на багрилото за подобряване на устойчивостта на измиване и светлина на багрилата.
В областта на биологичните средства DCC може да се използва за синтезиране на определени биомолекули, като протеини, нуклеинови киселини и др.
В допълнение, си струва да се спомене, че DCC има и потенциални перспективи за приложение в литиевите батерии електролитни добавки. Въпреки че приложението в тази област все още не е индустриализирано, след като е успешно, то ще разшири значително пазарното пространство на DCC.
Дициклохексилкарбодимид на прах(DCC), като важно органично съединение, има широк спектър от приложения в органичния синтез, фармацевтични продукти, пестициди, багрила и други полета. Има два основни метода за нейното приготвяне: реакцията на циклохексиламин с въглероден дисулфид и реакцията на дициклохексилурея с трихлорометил карбонат. По -долу е подробно описание на тези два метода за подготовка:
Реакция на циклохексиламин с въглероден дисулфид
1. Реакционни условия
При специфични условия циклохексиламинът реагира с въглероден дисулфид, за да образува дициклохексилтиопероксид, който след това се дехидрогенира за получаване на DCC. По време на този процес катализаторите като триетилбензил амониев хлорид (TEBA) или полиетилен гликол играят решаваща роля.
2. Механизъм на реакция
Стъпка 1: Циклохексиламинът реагира с въглероден дисулфид, за да образува циклохексил тиоурея и натриев сулфид.
Стъпка 2: Под окисляването на натриев хипохлорит циклохексил тиоурея претърпява вторично окисляване за отстраняване на сероводород и генериране на DCC.
Стъпка 3: Добавете натриев сулфид към отделената органична фаза и реагирайте със сяра за отстраняване на сяра.
3. Предимства и недостатъци
Предимство:
Продуктът има висока чистота и добив.
По-малко странични продукти и силна оперативна надеждност.
Сярата няма да остане в продукта и не е необходимо да се отстранява чрез натриев сулфид.
Рециклирането и повторната употреба на разтворители имат високи нива на рециклиране и добри икономически ползи.
Недостатъци:
По време на производствения процес може да се генерира отпадъчни води, причинявайки определен натиск върху околната среда. Въпреки това, чрез оптимизиране на процеса, като например използване на десулфуризатори, генерирането на отпадни води може да бъде ефективно намалено.
Реакция на дициклохексилурея с трихлорометил карбонат
1. Реакционни условия
Дициклохексилуреята реагира с трихлорометил карбонат под действието на катализатор за получаване на DCC. Катализаторите обикновено са безводен железен хлорид, цинков хлорид и др. Заредени на молекулярни сита.
2. Механизъм на реакция
Дициклохексилуреята реагира с трихлорометил карбонат под действието на катализатор за получаване на DCC.
Тази реакция завършва процеса на дехидратация чрез карбонилна алкохолизация.
3. Предимства и недостатъци
Предимство:
Висок коефициент на безопасност и висока каталитична ефективност.
Ниски отпадъци, висока чистота и добив, подходящи за промишлено производство.
Недостатъци:
Страничният продукт на реакцията на DCC, дициклохексилурея, има ниска разтворимост в органичните разтворители, което представлява определени предизвикателства пред процеса на пречистване. Обикновено след дестилиране на реакционния разтворител се добавят разтворители като етер, за да помогнат за филтриране на странични продукти.
Тези два метода за подготовка имат свои собствени предимства и недостатъци, а изборът на метод зависи от специфичните нужди на производството, условията на оборудването и изискванията за околната среда. Реакцията между циклохексиламин и въглероден дисулфид е подходяща за ситуации, които изискват висока чистота и добив, докато реакцията между дициклохексилурея и трихлорометил карбонат е по-подходяща за ситуации, които изискват мащабно промишлено производство и се фокусират върху безопасността и опазването на околната среда.
DCC се отнася до N, N '- дициклохексилкарбодимид, често използван дехидратиращ агент, широко използван в органичния синтез, особено при реакции на естерификация или амидиране с леки условия и обикновено високи добиви на синтеза. Основната му функция е да преобразува хидроксилните групи в карбоксилни киселини в активни ацилни междинни продукти, като по този начин насърчава образуването на амиди или естери.
Специфични примери за реакция:
DCC обикновено се използва в синтеза на пептиди и в съединения, където амините реагират с карбоксилни киселини, за да образуват амидни връзки, с високи добиви на реакция и скорост на бърза реакция. В допълнение, DCC е най -простото, най -нежно реакционно състояние и реагент с най -висок добив за свързване на добив за синтеза на киселинни анхидриди.
Що се отнася до реакциите на естерификация, реакцията на естерификация на Steglich е един от най -често използваните методи. Тази реакция е докладвана за първи път от Волфганг Стеглич през 1978 г., използвайки DCC като кондензиращ агент и дехидратиращо средство, DMAP като катализатор, за да се насърчи реакцията на естерификация при леки условия. Реакцията обикновено се провежда при стайна температура, а дихлорометанът обикновено се използва като разтворител, който е подходящ за субстрати с висока стерична пречка или киселинна чувствителност, особено за получаване на терт бутилов естер. Въпреки това, традиционният метод за естерификация на Фишер (киселинна катализирана естерификация) може да доведе до елиминиране на реакцията при лечение на терт бутанол. В допълнение, тази реакция може да се използва и за синтеза на тиоестери. Дехидратационният страничен продукт DCC в реакцията се преобразува в дициклохексилурея (DCU), което често представлява предизвикателства при отстраняването на страничния продукт. За продукти с ниска полярност, DCU може да бъде ефективно отстранен чрез рафиниране и филтриране с етер, метил третичен етер или композитни разтворители.
Реакцията на окисляване на алкохол към алдехиди и кетони чрез DCC и DMSO е известна още като окисляване на Pfitzner Moffatt. Бронстедната киселина често се добавя за катализиране на реакцията. Той има предимството на сравнително леки реакционни условия, но произвежда странични продукти като урея, които са трудни за отстраняване и е предразположен към странични реакции като етерификация на сяра, което също е недостатък на тази реакция.
Съгласно действието на DCC, Thiourea може да се превърне в цианогуанидин при подходящи реакционни условия.
В допълнение,Дициклохексилкарбодимид на прахчесто се използва в реакции на дехидратация за синтезиране на съединения с определени специални функционални групи. При наличието на каталитичен CUCL, DCC може да служи като ефективно дехидратиращо средство за алкохоли, естери, енамини и нитро съединения.
Популярни тагове: Dicyclohexylcarbodiimide Powder CAS 538-75-0, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба