Дратеционен бутил дикарбонат CAS 24424-99-5

Дратетичен бутилов дикарбонат, CAS 24424-99-5, молекулна формула C10H18O5, готовият продукт е безцветна кристална или безцветна течност, леко разтворима във вода, неразтворима в студена вода. Разтворими в повечето органични разтворители, като въглероден тетрахлорид, тетрахидрофуран, N-хексан, бензен, трихлорометан, диоксан, алкохоли, ацетон, ацетонитрил, N, N-диметилформамид и др. Това е нов тип амино защитен. Използва се за въвеждане на защитници на Tert бутоксикарбонил (BOC) в органичен синтез, особено подходящ за амино защита на аминокиселини. Широко използвани при синтеза на фармацевтични продукти, протеини и пептиди, биохимия, храна, козметика и други продукти. При органичните химични реакции реактивите на бутоксиконилиране на терт обикновено се използват като субстрати за амини, феноли, тиоли, амиди, лактами, амино естери и др. Скоростта на реакция е бърза и добивът е сравнително висок. Реакция на бутоксиконилиране на терт (защита на функционалните групи); Поради лошата стабилност на ациловите халидни реагенти, те се използват широко като защитни групи за амино групи, които могат да бъдат отстранени при киселинни условия (като солна киселина, трифлуорооцетна киселина и др.). Мастните амини, цикличните амини, ароматните амини и хетероцикличните амини могат да реагират с (BOC).

Дратетичен бутилов дикарбонат(Химическа формула C10H18O5, CAS номер 24424-99-5) е органично съединение с уникални химични свойства, изглежда като безцветна прозрачна течност или ниска точка на топене на старост при стайна температура. Основната му функция произхожда от групата Tert Butoxycarbonyl (BOC) в молекулната структура, която може да се комбинира с активни функционални групи като амино групи чрез кондензационни реакции, за да образува стабилна защитна структура и може да бъде отстранено контролирано при кисели условия.

Биохимия: Инструменти и реагенти от ензимна катализа до генно инженерство

 

1. Изграждане на вектори за генно инженерство
При клониране и експресия на ген може да се използва за промяна на краищата на векторната ДНК, за да се предотврати самостоятелно лигиране или разграждане. Например, когато конструират плазмидни вектори, BOC групата може да защити лепкавия край след рестрикционно разцепване на ендонуклеаза, като избягва ефекта на пълнене на ДНК полимеразата и по този начин подобрява ефективността на лигирането. В допълнение, модифицираните от BOC праймери могат да се използват и за PCR амплификация, за да се предотврати образуването на праймерни димери.

2. Биомолекулно етикетиране и разделяне
Може да се използва за синтезиране на биотин или сонди, маркирани с флуоресцеин за откриване и разделяне на протеин или нуклеинова киселина. Например, защитата на карбоксилните групи в биотин чрез BOC групи може да им попречи да реагират с амино групи по време на синтеза и в крайна сметка да отстранят BOC групите при кисели условия, за да получат активни маркери.

Хранителна индустрия: Спомагателни реагенти от екстракция на естествен пигмент към хранителни добавки

 

1. Подобрена стабилност на естествените пигменти
При извличането на пигмент за храна може да се използва за защита на активните групи пигментни молекули и подобряване на тяхната стабилност. Например, когато извличат антоцианини, BOC групите могат да променят фенолните хидроксилни групи в молекулите на антоцианина, за да предотвратят окисляването или разграждането по време на обработката, като по този начин удължават срока на годност на пигментите. В допълнение, модифицираните от BOC пигменти могат да постигнат прецизен контрол на освобождаването на пигмента чрез коригиране на условията на депротекция.

2. Синтез на хранителни добавки
Di tert бутил дикарбонат може да се използва като междинен продукт за синтеза на определени хранителни добавки.

 

Например, в синтеза на антиоксидант TBHQ (Tert Butylhydroquinone), BOC групата може да защити фенолната хидроксилна група в междинния продукт, да предотврати окислината по време на процеса на синтез и да подобри чистотата на продукта. В допълнение, BOC групите могат да се използват и като ключови междинни продукти за синтеза на добавки като подсладители и сгъстяване.

3. Модификация на материалите за опаковане на храни
В областта на материалите за опаковане на храни,Дратетичен бутилов дикарбонатможе да се използва за модифициране на повърхностните свойства на полимерите. Например, чрез промяна на повърхността на полиетилен (PE) или полипропилен (PP) с BOC групи, могат да бъдат въведени активни групи като амино или карбоксилни групи, за да се подобри адхезията между материала и печатните мастила или покрития. В допълнение, модифицираните от BOC полимери могат да се използват и за приготвяне на биоразградими филми за опаковане на храни, постигане на контролируемо разграждане на материали чрез контролиране на условията на депротекция.

Материало

 

1. Синтез на полимерни материали
Може да се използва за синтезиране на високоефективни полимерни материали като поликарбонат (PC) и полиестер (PET). Например, в синтеза на PC, BOC групата може да защити фенолната хидроксилна група в бисфенол А, като избягва страничните реакции по време на кондензационната реакция, като по този начин подобрява равномерността на разпределението на молекулното тегло. В допълнение, модифицираните мономери на BOC също могат да се използват за синтезиране на температурни реагиращи полимери, постигане на фазово поведение на прехода на материалите чрез контролиране на условията на депротекция.

2. Повърхностна модификация на наноматериали
В полето на наноматериалите може да се използва за модифициране на повърхността на квантови точки, метални наночастици или въглеродни нанотръби.

 

Например, чрез промяна на повърхността на квантовите точки с BOC групи могат да бъдат въведени активни групи като амино или карбоксилни групи, за да се подобри тяхната способност за свързване с биомолекули, които могат да се използват за биологично изображение или доставяне на лекарства. В допълнение, модифицираните наночастици на BOC могат да постигнат динамичен контрол на повърхностните свойства, като контролират условията на депротекция.

3. Модификация на покритието и лепилото
В индустрията за покрития и лепила може да се използва за модифициране на кръстосаното свързване на свойствата на смолите. Например, чрез промяна на хидроксилните групи в епоксидна смола с BOC групи, скоростта на реакция на омрежване може да бъде контролирана и устойчивостта на твърдост и надраскване на покритието може да бъде подобрена. В допълнение, модифицираният от BOC полиуретан (PU) може да се използва и за приготвяне на високи лепила за еластичност, постигане на динамично регулиране на силата на лепилото чрез контролиране на условията на депротекция.

Други полета: Разширени приложения от козметика до селскостопанска химия

 

1. Синтез на козметичните съставки
В индустрията на козметиката може да се използва като ключов междинен продукт за синтезиране на слънцезащитни продукти, овлажнители или антиоксиданти. Например, в синтеза на слънцезащитни продукти за бензофенон, BOC групата може да защити фенолната хидроксилна група в междинния продукт, да предотврати окисляването на нея по време на процеса на синтез и да подобри чистотата на продукта. В допълнение, модифицираната от BOC хиалуронова киселина може да се използва и за приготвяне на дълготрайни овлажнители, постигане на продължително освобождаване на овлажняващи ефекти чрез контролиране на условията на депротекция.

 

2. Селскостопански химически междинни продукти
В областта на селскостопанската химия,Дратетичен бутилов дикарбонатМоже да се използва като ключов междинен продукт за синтезиране на хербициди, инсектициди или регулатори на растежа на растенията. Например, в синтеза на хербициди на сулфонилурея, BOC групата може да защити амино групата в междинния продукт, да предотврати окисляването или хидролизираната по време на процеса на синтез и да подобри добива на продукта. В допълнение, BOC модифицирани аналози на Gibberellin също могат да бъдат използвани за регулиране на циклите на растеж на растенията и постигане на прецизно освобождаване на лекарството чрез контролиране на условията на депротекция.

Di Tert Butyl Dicarbonate се превърна в незаменим реагент в съвременната химическа промишленост поради своите уникални химични свойства и широк потенциал за приложение. От фармацевтичния синтез до материалознанието, от хранителната индустрия до селскостопанската химия, нейните приложения продължават да се разширяват, осигурявайки важна подкрепа за човешкото здраве, качеството на живот и технологичния прогрес.

Синтез на di tert бутил дикарбонат:

1. Калиев терт бутилов алкохол се разтваря в безводен тетрахидрофуран, сухият въглероден диоксид се въвежда в - 5 ~ - 20 степен, за да се образува суспензия, а ниската температура се поддържа непрекъснато. След това се добавя разтвор на бензен на фосгена, за да се получи di tert бутил трикарбонат. Разтворете го във въглероден тетрахлорид, добавете подходящо количество от 1,4-диазабицикло [2,2,2] октан, разбъркайте на 25 градуса, за да освободите напълно въглероден диоксид и го превърнете в di tert бутил дикарбонат.

2. Внимание! Използването на силно токсичен фосген трябва да се обработва внимателно в вентилирана кухня. Всички стъклени съдове, залепени с Phosgene, трябва да бъдат почистени, преди да се извади качулката.

(1) Подготовка на Di Tert Butyl Tricarbonate: Изсушете 1L три шиеща колба с механичен агитатор, фуния за изпускане на постоянно налягане 200 ml, изсушаване на калциев хлорид и вътрешен диаметър не по -малко от 6 мм, простираща се в близост до дъното на колбата. Калибрирайте и маркирайте нивото на фунията, съдържаща 85 ml и 105 ml течност предварително. Попълнете сух азот, добавете 44,8 g (0,40 mol) калиев терт бутилов алкохол без алкохол и 550 ml безводен тетрахидрофуран в колбата и разбъркайте за 5-10 минути, за да образувате разтвор. Потопете реакционната колба в баня с ледена сол, за да поддържате - 5-20 степен. При енергично разбъркване инжектирайте сух въглероден диоксид за около 30 минути, за да образувате гъста суспензия.

В същото време добавете 86 ml безводен бензол в изпускащата фуния и издухайте в леки мехурчета, докато обемът на разтвора на фосгена в бензол достигне 105 ml, което е еквивалентно на 24 g (0,24 mol) фосгена. Когато реакцията на добавяне на въглероден диоксид приключи, разтворът на фосгена се пуска в охладения реагент при енергично разбъркване, което отнема около 1 час. Температурата на студената баня се поддържа на - 5 ~ - 10 градус, а вискозитетът на реакционната смес става по -малък и все още е бяла емулсия. Когато реакцията на добавяне на фосген приключи, продължете да разбърквате 45 минути. В същото време инжектирайте безводна нитроетиленова вълна, за да издухате по -голямата част от излишния фосген.

Извадете инструмента от колбата, включете две шии и концентрирайте около 650 ml разтворител до 100 ml с въртящ се изпарител под намалено налягане. Колбата все още се охлажда с баня с ледена сол, за да поддържа температура - 5-10 градус. Тъй като в реакционната смес е останало малко количество фосген, отработеният газ от помпата за извличане на въздух или вакуумна помпа трябва да се изхвърля в качулката на пупа. Материалите, събрани в студения капан, също трябва да бъдат евакуирани в качулката на дим. Остатъците, съдържащи фино диспергиран калиев хлорид, трябва да се филтрират с пясъчна ядро ​​с голям диаметър. Фунията трябва да бъде предварително охладена от 50 ml пентан за охлаждане на лед преди употреба. Когато филтрирате, използвайте фуния с голям диаметър, за да покриете фунията на филтъра с главата надолу и преминете азот, за да изолирате влажния въздух от материала. Измийте остатъка в колбата във фунията на филтъра с J}} ml Студен пентан и след това измийте филтърния остатък с 2 * 100ml студен пентан. Филтратът се комбинира с разтвор за промиване на пентан и се концентрира с въртящ се изпарител под 0 градуса декомпресия, за да се получи бяло твърдо вещество с тегло 33,7 g. Разтворете суровия продукт в 1250ml пентан, охладете го до - 15 градус и отстранете белия кристал. Две партиди кристали могат да се получат и след концентриране на майките в ротационния изпарител. Общо се получава 31,2-32,8 (59 ~ 62%) чист ди-терт бутил трикарбонат, който е бели кристали.

(2) Приготвяне на di tert бутил дикарбонат: добавете 20,0 g (0,076 mol) отДратетичен бутилов дикарбонатразтвор, разтворен в i} ml въглероден тетрахлорид и 0,10 g (0,0009 mol) на нововъзниквания 1,4-диазабицикло [2.2 · 2] октан в чаша с електромагнитен разбъркващ пръчка, за да се развали незабавно и бързо отделяне на въглероден диоксид. Разбъркайте на 25 градуса в продължение на 45 минути, за да отделите напълно въглероден диоксид и след това добавете 35 ml воден разтвор, съдържащ правилно количество лимонена киселина, което е достатъчно, за да направи водния слой слабо киселинен. Органичният слой се отделя, изсушава се с безводен магнезиев сулфат, концентриран с ротационен изпарител на 25 градуса, а остатъчната течност се дестилира при намалено налягане, за да се получи безцветна течност от диелфенол дикарбонат, произвеждайки {{11} g (80 ~ 91%). Подобни резултати се получават с триетиламин като катализатор. Въпреки това, триетиламинът не е толкова ефективен, колкото 1,4-диазабициклооктан, тъй като триетиламинът може да реагира с разтворител и е трудно да се отдели триетиламин от продукта.

3. При катализата на 1,4-диазабицикло [2.2.2] октан, карбонил хлорид се реагира директно на терт бутил карбонат за приготвяне.

Популярни тагове: Дратичен бутил дикарбонат CAS 24424-99-5, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба