4-Хидроксииндол CAS 2380-94-1

4-Хидроксииндоле органично съединение с молекулна формула C8H7NO. Твърд прах със сивкавобял до светложълт цвят, неразтворим във вода, но разтворим в органични разтворители като етер, хлороформ и метанол. В молекулярната структура фенолна хидроксилна група замества водородния атом на индоловия пръстен, придавайки на молекулата някои специални свойства. Има ниска разтворимост във вода и е почти неразтворим във вода, но има висока разтворимост в органични разтворители. Лесно се окислява във въздуха, особено при алкални условия, и е по-податлив на окислителни реакции, генерирайки тъмни вещества. Поради това е необходимо да се избягва възможно най-много контакт с въздуха по време на съхранение и употреба. Има две конфигурации, транс и цис, като транс конфигурацията е по-стабилна. При определени условия цис конфигурацията може да се трансформира в транс конфигурация. Под ултравиолетова светлина той може да излъчва силна флуоресценция поради своите спрегнати двойни връзки и хидроксилни групи. В допълнение, структурна идентификация и количествен анализ могат да бъдат извършени чрез методи като инфрачервена спектроскопия и ядрено-магнитна резонансна спектроскопия.

Алкалоидите са вид природен продукт с широка биологична активност и уникални фармакологични ефекти.4-Хидроксииндол, като важно органично съединение, има широко приложение в синтеза на алкалоиди.

1. Винбластин и винкристин:

Винкристин и винорелбин са широко използвани противотуморни лекарства в медицината, принадлежащи към алкалоидите на цветята на Чанчун. Те са конструирани на базата на 4 хидроксииндол като основна структурна единица и различни алкалоиди с противоракова активност са получени чрез химическа модификация на страничните им вериги.

Основният механизъм на действие на винбластин и винкристин е да инхибират полимеризацията на микротубулните протеини, като по този начин пречат на клетъчното делене. Те имат определени терапевтични ефекти върху ракови заболявания като остра лимфобластна левкемия, остра миелоидна левкемия и злокачествен лимфосарком. Благодарение на техния уникален механизъм на действие и отлични терапевтични ефекти, винбластин и винкристин се превърнаха във важни лекарства за клинично лечение на рак.

2. Камптотецин алкалоиди:

Камптотецинът е алкалоид с противоракова активност, първоначално изолиран от плодовете на китайски дървета Camptotheca. Това е инхибитор на топоизомераза, който може да инхибира ДНК хеликазата, причинявайки счупване на ДНК и в крайна сметка убивайки туморни клетки.

Химическата структура на камптотецин е изградена на базата на 4 хидроксииндол като основна структурна единица и различни производни на камптотецин са получени чрез модифициране на неговите странични вериги. Сред тях иринотеканът е водоразтворимо производно на камптотецин, което се използва широко в клиничната практика. Иринотекан има определени терапевтични ефекти върху заболявания като колоректален рак, рак на яйчниците и рак на белия дроб, особено със значителни терапевтични ефекти върху колоректален рак.

3. Други алкалоиди:

В допълнение към винбластин и камптотецин, той може да се използва и за синтезиране на други алкалоиди с противоракова активност. Например Etoposide е противотуморно лекарство, което може да инхибира ДНК хеликазата и РНК полимераза, като по този начин убива туморните клетки. Етопозидът е конструиран на базата на 4 хидроксииндол като основна структурна единица и различни противоракови производни на етопозида са получени чрез модифициране на неговите странични вериги.

В допълнение, той може да се използва и за синтезиране на други видове алкалоиди, като матрин, колхицин и др. Тези алкалоиди имат широк спектър от клинични приложения, като матрин, който има определени терапевтични ефекти върху чернодробни заболявания, тумори и сърдечно-съдови заболявания , и колхицин, който се използва главно за лечение на подагра. Има широко приложение в синтеза на алкалоиди. Чрез химическо модифициране и модифициране на страничните му вериги могат да се получат различни алкалоидни производни с противоракова активност. Тези алкалоидни лекарства имат важна стойност за клинично приложение и играят важна роля при лечението на заболявания като рак, хепатит и подагра.

4. Като синтетичен междинен продукт: може да се използва като междинен продукт за синтезиране на други съединения. Например, 4-аминоиндол може да се получи чрез взаимодействието му с амоняк, който е важен междинен продукт в органичния синтез.

5. Синтез на хетероциклични съединения: може да се използва за синтезиране на хетероциклични съединения като триптофан, индолови кетони и др. Тези съединения имат широко приложение в области като фармацевтични продукти, пестициди и материали.

Резорцинолният метод е често използван метод за синтезиране4-хидроксииндол. Следват подробните стъпки и химичните уравнения на този метод:

Стъпка 1: Изомеризация на резорцинол

Загрейте резорцинола до разтопено състояние, след това бавно добавете концентрирана солна киселина, като разбърквате и нагрявате. Реагирайте при температура от приблизително 70 градуса за период от време, докато резорцинолът се разтвори напълно. След това изсипете реакционната смес в ледена вода, регулирайте я до леко кисела с малко количество концентрирана солна киселина и след това екстрахирайте с етер. Изсушете разтвора за екстракция с безводен натриев сулфат, филтрирайте и извлечете етер, за да получите 4-хидроксибензоена киселина.

Химично уравнение:

C₆H₄(О)₂→ HOOC-C₆H₄-COOH

Стъпка 2: Каталитично хидрогениране

Разтворете 4-хидроксибензоената киселина в етанол, добавете определено количество катализатор (като паладий въглен) и извършете реакция на хидрогениране при определена температура и налягане. След период на реакция, филтрирайте сместа, екстрахирайте филтрата с етер, изсушете екстракта с безводен натриев сулфат, филтрирайте и възстановете етера, за да получите 4-аминобензоена киселина.

Химично уравнение:

HOOC-C₆H₄-COOH + 2H₂→ HOOC-C₆H₄-CH₂NH₂

Стъпка 3: Реакция на циклизация

Смесете 4-аминобензоената киселина с етилбромопируват и претърпете реакция на циклизация при определена температура. След период на реакция, филтрирайте сместа, екстрахирайте филтрата с етер, изсушете екстракта с безводен натриев сулфат, филтрирайте и възстановете етера, за да получите продукта.

Химично уравнение:

HOOC-C₆H₄-CH₂NH₂ + BrCH₂COOEt → H₂N-C₆H₄-CHBrCOOEt → C₈H₇НЕ+В₄H₈O₂ + HBr

По-горе са подробните стъпки и химичните уравнения за синтеза на4-Хидроксииндолс помощта на резорцинол метод. Трябва да се отбележи, че токсичните или вредни суровини и разтворители трябва да се избягват, доколкото е възможно, по време на процеса на синтез, за ​​да се намалят отрицателните въздействия върху околната среда и човешкото здраве. Междувременно различни методи и условия на синтез могат да бъдат избрани и оптимизирани според действителните нужди за получаване на висококачествени продукти.

Популярни тагове: 4-хидроксииндол кас 2380-94-1, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба