3-инзолеакрилова киселинае органично съединение с молекулната формула C12H9NO2, CAS 1204 - 06 - 4 и относително молекулно тегло от 199.21g/mol. Обикновено бели до светло жълти прахообразни кристали и безцветни кристали с висока чистота. Има силен пик на абсорбция в ултравиолетовата област, като дължините на вълната варират от 220-250nm. Лесно се разтваря в органични разтворители, но трудно се разтваря във вода, с точка на топене 175-177 градуса и плътност 1,365 g/ml (25 градуса). Флуоресцентният му спектър е свързан със стойността на pH на разтвора, има добра стабилност и може да се съхранява дълго време при стайна температура. В допълнение, 3 индолеакрилова киселина е токсична за човешкото тяло и трябва да се използва безопасно. Той има различни фармакологични ефекти, включително антитумор, противовъзпалително, антибактериална и имунна регулация. Тези ефекти имат широки перспективи за приложение в области като медицина, здравни продукти и храна.
|
Химическа формула |
C11H9NO2 |
|
Точна маса |
187 |
|
Молекулно тегло |
187 |
|
m/z |
187 (100.0%), 188 (11.9%) |
|
Елементарен анализ |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
|
|
|
3-инзолеакрилова киселина, известен още като индолеакрилова киселина, е биологично активно съединение, което съществува главно при растения и животни в природата. Той има множество потенциални фармакологични ефекти, включително анти - тумор, анти - възпалителна, антибактериална и имунна регулация.
1. Анти -туморен ефект:
3 Индолеакриловата киселина има значителна анти - туморна активност. Той може да инхибира растежа и пролиферацията на туморните клетки, да индуцира апоптоза на туморните клетки и да инхибира туморната ангиогенеза. Тези ефекти помагат за намаляване на способността за инвазия и метастази на туморните клетки. Изследванията показват, че 3 индолеакрилова киселина могат да упражняват анти - туморни ефекти, като регулират различни сигнални пътища и молекулни цели, като инхибиране на протеин киназа С и индуциране на спиране на клетъчния цикъл.
2. Противо възпалителен ефект: 3 Индолеакриловата киселина има значителни анти - възпалителни ефекти. Той може да инхибира освобождаването на различни цитокини и възпалителни медиатори в възпалителния отговор, като по този начин облекчава възпалителния отговор. Изследванията показват, че 3 индолеакрилова киселина могат да инхибират ядрените фактори чрез κ B (NF {{6} κ κ B) и сигнални пътища, като митоген, активиран с протеин киназа (MAPK), упражнява анти - възпалителни ефекти.
3. Антибактериален ефект: 3- ndoleacrylic киселина има определен антибактериален ефект. Той може да инхибира растежа и възпроизвеждането на различни бактерии и гъбички, като Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans и др. Изследванията показват, че 3 индолеакрилова киселина могат да упражняват антибактериални ефекти, като нарушават клетъчните мембрани и инхибират активността на вътреклетъчните ензими.
4. Имуномодулиращият ефект: 3 Индолеакриловата киселина има определен имунен регулаторен ефект. Той може да регулира функциите на различни имунни клетки, като инхибиране на възпалителни реакции и насърчаване на секрецията на цитокини. Изследванията показват, че 3 индолеакрилова киселина могат да упражняват имунни регулаторни ефекти чрез регулиране на рецепторите и сигналните пътища върху повърхността на имунните клетки.
5. Инхибиране на възпалителния отговор: 3 Индолеакрилова киселина може да инхибира освобождаването на различни възпалителни медиатори по време на възпалителния процес на реакция, като простагландин Е2 (PGE2), азотен оксид (NO) и фактор на тумор некроза - (TNF {-), interlekin Това, че може да инхибира ядрените фактори κ B (NF-κ B), активирането на сигнални пътища като митоген активирана протеин киназа (MAPK) намалява производството на възпалителни медиатори, като по този начин облекчава възпалителния отговор.
6. Регулиране на функцията на имунните клетки: 3 Индолеакриловата киселина може да повлияе на функцията на различни имунни клетки. Изследванията показват, че може да инхибира пролиферацията на Т -лимфоцитите и секрецията на цитокини и има регулаторен ефект върху диференциацията на Т -помощната клетка 1 (TH1) и Т -помощната клетка 2 (TH2). В допълнение, 3 индолеакрилова киселина също може да инхибира убийствената активност на естествените убийствени клетки (NK клетки), играейки важна роля в баланса и функцията на имунните клетки.
7. Анти алергични реакции: 3 Индолеакриловата киселина има анти алергичен ефект. Той може да инхибира имунния отговор, индуциран от алергени, и да намали появата на алергични симптоми. Изследванията показват, че той може да инхибира освобождаването на хистамин и да има антагонистични ефекти върху хистаминовите рецептори, като по този начин намалява алергичните реакции.
8. Инхибирането на автоимунни заболявания: 3 Индолеакриловата киселина има определен инхибиторен ефект върху автоимунните заболявания. Изследванията показват, че може да инхибира появата и развитието на експериментален автоимунен енцефаломиелит (EAE), а също така има определен инхибиторен ефект върху експерименталния автоимунен хепатит (EAH). Тези ефекти са тясно свързани с инхибирането на възпалителните реакции и регулирането на функцията на имунните клетки.
В обобщение, 3 индолеакрилова киселина има различни приложения в имунната регулация, включително инхибиране на възпалителните реакции, регулиране на функцията на имунните клетки, анти алергичните реакции и инхибиране на автоимунните заболявания. Тези ефекти имат потенциална стойност на приложението при лечението и профилактиката на имунно свързани заболявания. В бъдеще по -нататъшните изследвания на неговия механизъм на действие и фармакокинетични характеристики могат да осигурят повече теоретична основа и практическа подкрепа за неговото развитие.
Химични свойства и основна структура
3-инзолеакрилова киселина(Химическа формула: C₁₁h₉no₂, CAS номер: 1204 - 06 - 4) е, -несаситерана монокарбоксилна киселина. Структурата му се образува от конюгирането на гръбнака на акрилната киселина и групата на индола-3. Това съединение обикновено се появява като светло жълто до кафеникав кристален прах, с плътност приблизително 1,196 g/cm³. По отношение на разтворимостта, той може да достигне 50 mg/ml в DMSO (изисква ултразвукова помощ за разтваряне), но има сравнително ниска разтворимост във вода или етанол. Стабилността му се влияе значително от температурата и светлината и тя трябва да се съхранява дълго време на -20 градус (прах) или -80 градуса (разтворител). По време на транспорта той трябва да бъде опакован със син лед или да се съхранява в светлоустойчив контейнер при стайна температура.
Основен процес на производство
Ражът на синтеза на 3-инзолеакрилова киселина се състои главно от множество реакции. Ключовите стъпки включват функционална групова модификация на индоловия пръстен и въвеждането на акрилната структура. Следното е типичен процес на процес:
Първоначален избор на суровина
Общите изходни материали включват индол - 3-карбоксалдехид или индол-3-карбоксилна киселина. Приемайки индол-3-карбоксалдехид като пример, той реагира с малонова киселина в ацетонитрил под рефлукс в продължение на 9 часа и чрез реакцията на конденза на Knoevenagel се образува междинен 3-индуол пропеноил естер. Впоследствие той се хидролизира за получаване на целевия продукт. Общият добив на този път е приблизително 60%-70%, но температурата на реакцията трябва да бъде строго контролирана (80-90 градуса), за да се избегне образуването на странични продукти.
Оптимизация на каталитичната система
За да подобрят ефективността на реакцията, изследователите разработиха един - саксия два процеса на синтез на стъпка {1-:
Първата стъпка:3-инзолеакрилова киселина(1 mmol), фенол (1,5 mmol) и калиев карбонат (0,2 mmol) се смесват в DMF и се разбъркват на 100 градуса в продължение на 1 час. Чрез реакцията на добавяне на Майкъл се генерира серен етер междинен продукт.
Втората стъпка: междинният продукт се подлага на дехидрогениране на -, за да образува 3 - [1- (фенилтио) етил] -1h-индуол, с общ добив до 98%. Този метод насърчава реакцията чрез каталитично количество основа (k₂co₃), като избягва използването на катализатори на тежки метали в традиционните процеси, което е в съответствие с тенденцията на Зелената химия.
Пречистване и контрол на качеството
Суровият продукт трябва да бъде пречистен чрез флаш хроматография, като се използва силикагел като стационарна фаза и дихлорометан/метанол (9: 1) като елуент. След пречистване продуктът трябва да бъде идентифициран чрез HPLC (по -голям или равен на 98%) и NMR (¹H/¹³C), за да се гарантира, че той отговаря на стандартите за биологични експерименти или индустриално производство. Например, спецификацията на продукта, предоставена от определен доставчик, показва, че неговата чистота е 99,62%, а остатъчният разтворител (DMF) е по -малък от 0,1%.
Съображения за индустриално - производство на скала
Мащаб - предизвикателства
Съществуват значителни разлики между лабораторния синтез и индустриалното производство. Например, когато една компания се опита да мащабира метода на един - до ниво на 10 кг, беше установено, че топлопредаването в реактора е неравномерно, което води до локално прегряване и съотношението на - продуктите се увеличава до 15%. Решенията включват:
Заместване на традиционния партиден реактор с реактор на непрекъснат поток и засилване на масовия пренос и пренос на топлина чрез микроканален дизайн;
Оптимизиране на системата за разтворител, използвайки ниски - кипене - точкови разтворители (като ацетонитрил) вместо DMF, за да се намали консумацията на енергия за обработка.
Контрол на разходите и доставка на суровини
Пазарната цена на 3-инзолеакриловата киселина се колебае значително. Например:
Цената на високия - чистота (99,62%) продукт е до $ 30/mg (TargetMol), използван главно за научни изследвания;
Продуктът от индустриалния клас (99%) може да достигне $ 3/kg (внос - експортна компания в HEBEI), подходяща за голямо производство на скала-.
Разходите за суровини представляват приблизително 40%, като цената на индола - 3-карбоксалдехид е значително повлияна от пазара на анилин нагоре по течението. Предприятията трябва да се заключат в доставката чрез дългосрочни договори.
Околна среда и безопасност
Отпадъчната течност, произведена по време на производствения процес, съдържа органични разтворители (като DMF, дихлорометан) и кисели/основни отпадъци. Тя трябва да бъде възстановена чрез дестилация и неутрализация, преди да бъде изхвърлена. Освен това, самата 3-инзолеакрилова киселина има леко дразнещо свойство и операторите трябва да носят защитно оборудване, а производственият работилница трябва да поддържа вентилация.
Полета за приложение и ориентация на производството
Биомедицински изследвания
Като метаболит на триптофан, 3 - индолеакриловата киселина се използва широко в чревната микробиота. Например, той може да инхибира експресията на възпалителни фактори (като IL - 6, TNF-), защитавайки чревната епителна бариерна функция. Производственият край трябва да осигури изотопни маркери (като 3-инзолеакрилова киселина-D₄), които се използват за проследяване на метаболитния път. Цената на такива продукти обикновено е 2-3 пъти по-голяма от тази на обикновения тип.
Земеделие и материали
Последните изследвания установяват това3-инзолеакрилова киселинаима силна анти - активност на водорасли и може да инхибира синтеза на мембраните на водораслите. За да отговори на нуждите на селскостопанското пръскане, производственият процес трябва да оптимизира разтворимостта на водата на продукта (например чрез образуване на сол или нано - покритие), като същевременно намалява производствените разходи до под $ 1/кг.
Персонализирани услуги
Някои компании предлагат структурни услуги за модификация, като въвеждане на флуор, хлор и др. Като заместители на индоловия пръстен за подобряване на биологичната активност на целевата молекула. Цикълът за такъв персонализиран синтез обикновено е 4-6 седмици, с MOQ (минимално количество поръчка) от 10 грама и цената се колебае според сложността.
Популярни тагове: 3-инзолеакрилова киселина CAS 1204-06-4, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба