4-Метоксифенилацетон, известен също като p-Anisylcetone, е органично съединение с химична формула C10H12O2. Това е бял кристален прах. Той е неразтворим във вода, но разтворим в етанол, етер, хлороформ и бензен.
4-Метоксифенилацетонът може да се трансформира химически чрез различни реакции. Следват някои типични реакционни свойства:
1. Реактивен метилен: 4-Метоксифенилацетонът може да реагира със сярна киселина и мравчена киселина при киселинни условия, за да произведе активен метилен и допълнително да реагира с ароматен амин, за да образува N-арилформамидни аналози.
2. Естерификация на етанол: 4-Метоксифенилацетонът може да бъде естерифициран с етанол при киселинна катализа, за да се получи 4-Метоксифенилацетат.
3. Хидрогениране: 4-Метоксифенилацетонът може да се редуцира до 4-Метоксифенилацетон чрез каталитично хидрогениране.
4. Провеждане на реакция на електрофилно присъединяване: 4-Метоксифенилацетонът може да провежда реакция на електрофилно присъединяване с електрофилни реагенти (като халогениран въглеводород, ацилхалогенид, киселинен анхидрид и т.н.) за получаване на различни съединения.
5. Реакция на ароматен обмен: 4-Метоксифенилацетонът може да образува нови аналози на ароматен кетон чрез реакция на обмен на естер с ароматна карбоксилна киселина.
Тези реакции показват, че 4-метоксифенилацетонът има известна реактивност и може да се използва за синтезиране на различни органични съединения.
4-Метоксифенилацетонът може да се синтезира чрез реакцията на алдолна кондензация на ацетофенон. Специфичният път на синтез е както следва:
1. Синтез на 2,4-диметоксиацетофенон: реакция на ацетофенон и метанол при катализа от сярна киселина за получаване на 2,4-диметоксиацетофенон.
2. Синтез на 2,4-диметоксиацетофенон хидроксиалдехид: 2,4-диметоксиацетофенон и формалдехид взаимодействат в присъствието на натриев хидроксид, за да се получи 2,4-диметоксиацетофенон хидроксиалдехид.
3. Синтез на 4-метоксифенилацетон: 2,4-диметоксифенилацетофенон хидроксиалдехидът се нагрява в присъствието на солна киселина, за да се получи 4-метоксифенилацетон.
Подробните стъпки са както следва:
Стъпка 1: Синтез на 2,4-диметоксиацетофенон
Уравнение на химичната реакция: C6H5CH2COCH3плюс 2CH3OH плюс H2ТАКА4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3плюс 2H2O плюс H2ТАКА4
Съотношението на ацетофенон и метанол е 1:2, като катализатор се добавя малко количество сярна киселина при условия на разбъркване и реакцията се провежда при стайна температура в продължение на 12 часа. След реакцията, разредете реакционния разтвор с вода, добавете наситен разтвор на натриев карбонат за неутрализация и отделете органичната фаза с делителна фуния. Изсушете органичната фаза с безводен натриев сулфат и след това отстранете разтворителя с ротационен изпарител, за да получите бял твърд продукт от 2,4-диметокси ацетофенон.
Стъпка 2: Синтез на 2,4-диметоксиацетофенон хидроксиалдехид
Уравнение на химическата реакция: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3плюс HCHO плюс NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH)CH2C(O)CH3плюс NaCl плюс H2O
Смесете 2,4-диметоксиацетофенон и формалдехид в моларно съотношение 1:1,2, добавете подходящо количество натриев хидроксид и загрейте и разбъркайте във водна баня за реакция в продължение на 12 часа. След реакцията неутрализирайте реакционния разтвор с наситен разтвор на солна киселина и отделете органичната фаза с делителна фуния.
Следва лабораторният метод за синтез на 4-метоксифенилацетон:
Уравнение на химичната реакция: C6H5CH2COCH3плюс 2CH3OH плюс H2ТАКА4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3плюс 2H2O плюс H2ТАКА4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3плюс HCl → C10H12O2кл2плюс 2CH3ОХ
Експериментални стъпки:
1. Синтез на 2,4-диметоксиацетофенон:
Смесете ацетофенон (1 mol) и метанол (2 mol), добавете малко количество сярна киселина като катализатор, разбъркайте за реакция при стайна температура в продължение на 12 часа, разредете реакционния разтвор с вода, добавете наситен разтвор на натриев карбонат за неутрализация и отделете органичната фаза с разделителна фуния. Изсушете органичната фаза с безводен натриев сулфат и след това отстранете разтворителя с ротационен изпарител, за да получите бял твърд продукт от 2,4-диметокси ацетофенон.
2. Синтетичен 4-метоксифенилацетон:
Смесете 2,4-диметоксиацетофенон (1 mol) и формалдехид (1,2 mol) в съответствие с моларното съотношение, добавете подходящо количество натриев хидроксид и загрейте и разбъркайте във водна баня в продължение на 12 часа. След реакцията неутрализирайте реакционния разтвор с наситен разтвор на солна киселина и отделете органичната фаза с делителна фуния. Изсушете органичната фаза с безводен натриев сулфат и след това отстранете разтворителя с ротационен изпарител, за да получите 4-метоксифенилацетонов маслен течен продукт.
3. Пречистен 4-метоксифенилацетон:
Добавете 4-метоксифенилацетонов маслен течен продукт в малко количество солна киселина, за да получите 4-метоксифенилацетон хидрохлоридна утайка, екстрахирайте утайката с безводен етер, след това изсушете органичната фаза с безводен натриев сулфат, отстранете разтворителя с ротационен изпарител и се получава 4-метоксифенилацетон бял твърд продукт.
Горното е лабораторният метод за синтез на 4-метоксифенилацетон. Трябва да се отбележи, че по време на експеримента трябва да се вземат необходимите мерки за безопасност и операцията трябва да се извършва в строго съответствие с експерименталните стъпки.
Индустриалният синтез на 4-метоксифенилацетон включва главно следните два метода:
Метод 1: Толуенът се синтезира чрез карбоксилиране, редукция, ацилиране и формалдехидна кондензация. Специфичният път на синтез е както следва:
Толуен плюс кобалтов оксид 3 пъти → р-толуенова киселина
Р-толуенова киселина плюс манган/цинк → метил р-толуенова киселина
Метил р-толуен формиат плюс азотна киселина → метил р-метоксибензоат
Метил р-метоксибензоат плюс натриев хидроксид → р-метоксибензалдехид
Р-метоксибензалдехид плюс ацетон плюс солна киселина → 4-Метоксифенилацетон
Метод 2: стиренът се синтезира чрез хидроксиметилиране, окисление и ацилиране. Специфичният път на синтез е както следва:
Стирен плюс метанол плюс катализатор → р-метокси стирен
Р-метокси стирен плюс окислител → р-метокси стирен алдехид
Р-метоксистирен алдехид плюс окислител → 4-метоксифенилацетон
И двата метода на синтез имат определени предимства и недостатъци, но понастоящем първият метод се използва главно за производството на 4-метоксифенилацетон в промишлеността. Методът използва евтини суровини, меки реакционни условия и висок реакционен добив и е подходящ за широкомащабно промишлено производство.