4,5-дихлоро-2-октил-изотиазолон (DCOIT) (връзка:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dichloro-2-octyl-isothiazolone-cas-164359.html) принадлежи към класа на изотиазолиновите съединения с химична формула C11H19Cl2NOS и съдържа органични и неорганични компоненти.
1. Структура:
Основната структура на DCOIT се състои от две части: едната е бензенов пръстен, съдържащ два хлорни атома, а другата е изотиазолинов пръстен. Те са свързани помежду си с дълга октилна верига. Тази структура прави DCOIT добри качества по отношение на стерилизация и антикорозия.
2. Функционални групи:
В структурата на DCOIT има няколко важни функционални групи:
- Хлорен атом (Cl): DCOIT съдържа два хлорни атома, които придават на DCOIT силни бактерицидни и антибактериални способности.
- Изотиазолонов пръстен: Тази структура на пръстена прави DCOIT антибактериален и засилва неговия убиващ ефект върху микроорганизмите.
- Октилова верига (октилова верига): Октилната верига прави DCOIT добра разтворимост и пропускливост и може по-добре да упражнява своите бактерицидни и антисептични ефекти.
3. Химични свойства:
- Стабилност: DCOIT е относително стабилен при нормални условия на съхранение. Въпреки това, той може да бъде повлиян от фактори като светлина, топлина, окислители и киселини, което води до разграждане или загуба на активност.
- Разтворимост: DCOIT има ниска разтворимост във вода, но добра разтворимост в органични разтворители като алкохоли и кетони.
- pH стабилност: DCOIT проявява добра стабилност в неутрални и слабо киселинни условия, но може да се разгради в алкални условия.
- Предмет на действие: DCOIT има широкоспектърно убиващо действие върху различни микроорганизми като гъбички, бактерии и водорасли.
Често използван метод за синтезиране на DCOIT е получаването на 4,5-дихлоро-2-октил-изотиазолон чрез хлориране на 5-хлороизотиазолин-3-он. Следното е възможен синтетичен път:
1. Като се започне от 5-хлороизотиазолин-3-едно, октиловите групи могат да бъдат въведени чрез взаимодействие при основни условия с хлориращи реагенти като хлороалкани като 1-бромооктан. Реакцията обикновено се провежда в органичен разтворител като дихлорометан или хлороформ. Реакционната температура и времето за реакция могат да варират и специфичните условия могат да бъдат оптимизирани чрез проба и грешка.
2. След като реакцията приключи, неутрализирайте алкалните вещества в реакционния разтвор чрез добавяне на хидролизиращ агент (като вода или алкохол) и екстрахирайте реакционната смес в органичен разтворител.
3. Екстрахираната органична фаза може да бъде пречистена чрез вакуумна дестилация или екстракция за отстраняване на неорганични соли и нереагирали суровини.
4. Накрая, пречистеният продукт се пречиства допълнително чрез методи като кристализация и прекристализация.
Трябва да се отбележи, че горният маршрут на синтез е само за справка и специфичните условия на синтез, параметрите на реакцията и методите за пречистване могат да варират в зависимост от действителните оперативни изисквания. Следователно на практика се препоръчва да се използват професионални химически лаборатории и оборудване и да се направи справка със съответната литература и патентна информация, за да се получат по-точни и подробни методи за синтез.
4,5-Дихлоро-2-октил-изотиазолон (DCOIT) е важно органично синтетично съединение, което обикновено се използва в антисептични и антисептични приложения. Следното е метод за синтезиране на DCOIT в лаборатория и синтетичният път е както следва:
Стъпка 1: Синтез на 5-хлороизотиазолин-3-он
Първо, 5-хлороизотиазолин-3-трябва да бъде синтезиран като прекурсорно съединение на DCOIT. Методът за синтезиране на 5-хлороизотиазолин-3-one е както следва:
стъпка:
1. В сух реакционен флакон добавете 2-аминотиазол (1) (10 g, 0.1 mol) и PCl5 (25 g, 0,12 mol).
2. Затворете реакционния флакон и разбъркайте с бъркалка при стайна температура в продължение на 24 часа.
3. След завършване на реакцията, реакционната смес се разтваря директно в CH3CN, за да се получи мътен разтвор.
4. Филтрирайте мътния разтвор и концентрирайте филтрата до сухо с ротационен изпарител.
5. Смесете изсушения продукт с подходящо количество вода, за да кристализира 5-хлороизотиазолин-3-он.
6. Съберете кристалния продукт чрез филтриране и промиване и го изсушете.
На този етап сте получили 5-хлороизотиазолин-3-един като междинен продукт на реакцията в следващия етап.
|
|
|
Стъпка 2: Синтез на 4,5-дихлоро-2-октил-изотиазолон (DCOIT)
Сега преобразувайте 5-хлороизотиазолин-3-едно в DCOIT. Методи като по-долу:
стъпка:
1. В сух реакционен флакон добавете 5-хлороизотиазолин-3-он (2) (10 g, {{10}}.07 mol), {{ 7}}бромооктан (3) (15 g, 0.08 mol) и Et3N (30 mL, 0.21 mol).
2. Реакционната смес се разбърква при стайна температура в продължение на 24 часа.
3. След завършване на реакцията, реакционната смес се екстрахира с CH2CI2.
4. Съберете органичната фаза и я неутрализирайте с разтвор на NaOH, след което екстрахирайте CH2Cl2 фазата.
5. Органичната фаза се концентрира до сухо, като се използва ротационен изпарител.
6. Смесете изсушения продукт с подходящо количество CHCl3 и пречистете DCOIT чрез кристализация.
7. Накрая, пречистеният DCOIT продукт се събира чрез филтруване и се промива и изсушава.
Струва си да се отбележи, че горните стъпки предоставят само примерен метод за лабораторен синтез на DCOIT. На практика температурата, времето за реакция и съотношенията на реагентите може да се наложи да бъдат оптимизирани. Освен това е важно да се работи с органични реагенти, като се използват подходящи мерки за безопасност и оборудване, за да се осигурят безопасни и съвместими лабораторни операции. Освен това, за да получите най-точната и надеждна схема за синтез, моля, направете справка със съответната химическа литература или патентна информация и разчитайте на насоките и съветите на химични експерти, за да сте сигурни, че вашите експерименти за синтез ще преминат гладко.