5-Хлоровалерил хлорид(връзка:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) е органично съединение, което съдържа карбоксилна киселина и халогенни групи в своята структура. Това съединение може да се синтезира по различни методи. Някои от тези методи са описани по-долу:
1. Хлориране на пентахлороцетна киселина:
Пентахлороцетната киселина се получава чрез добавяне на излишък от солна киселина при стайна температура. Могат да се предприемат следните стъпки:
(1.) Подгответе реагентите:
Пентахлороцетна киселина, фосфорен оксихлорид, дейонизирана вода или десикант
(2.) Пригответе реакционната смес:
В суха реакционна бутилка добавете пентахлороцетна киселина и фосфорен оксихлорид към дейонизирана вода или десикант, като същевременно разбърквате и охлаждате реакционния материал до под 0 градуса.
(3.) Добавете 5-хлоровалерил хлорид:
Бавно добавете {{0}}хлоровалерил хлорид към реакционната смес, като поддържате температурата под 0 градуса. След приключване на добавянето реакционната смес става млечнобяла.
(4.) За допълнителна реакция:
Поддържайте реакционната смес под 0 градуса и продължете да разбърквате в продължение на 30 минути, след което добавете определено количество дейонизирана вода или десикант, за да стане реакционната смес бледожълта.
(5.) Изолиран продукт:
Реакционната смес се подлага на вакуумна дестилация за отделяне на продукта, при което първоначално се получава продуктът 5-хлоровалерил хлорид.
(6.) Пречистен продукт:
Продуктът {{0}}Хлоровалерил хлорид, получен по-горе, може да бъде пречистен чрез прекристализация в диметил карбонат под 0 градуса и след това чист 5-Хлоровалерил хлорид може да бъде получен чрез филтриране и сушене.
Трябва да се отбележи, че в етапите на метода на хлориране, реагентите и реакционната смес трябва да се държат при сухи и ниски температурни условия, за да се гарантира успехът на реакцията и пречистването на продукта. В допълнение, фосфорният оксихлорид по време на реакцията трябва да се борави изключително внимателно, за да се избегнат опасни химични реакции.
2. Карбоксилна киселина и халогениране на 5-хлоропентанова киселина:
5-хлорпентанова киселина реагира с трихлорид на фосфорна киселина, за да произведе 5-хлорид на хлорпентанова киселина. След това реагира с меркаптоетанол, за да се образува меркаптоестер, който след това може да се преработи в халокиселина. Карбоксилна киселина и реакции на халогениране и техните подробни етапи.
(1.) Реакция на карбоксилна киселина на 5-хлоровалерил хлорид
Първо, реакцията на карбоксилна киселина на 5-хлоровалерил хлорид изисква използването на ацетон-HCl.
Стъпка 1: Добавете 5-хлоровалерил хлорид и ацетон поотделно в две сухи облодънни колби.
Етап 2: Хлороводороден газ се изпомпва в една от облодънните колби и реагира при стайна температура в продължение на 2 часа.
Етап 3: Прехвърлете реакционната смес в делителна фуния и екстрахирайте продукта с етер
Стъпка 4: Добавете разреден разтвор на солна киселина, вода и концентриран NaOH един по един и накрая етерният слой се изсушава с безводна натриева сярна киселина и след това се дестилира, за да се получи крайният продукт 5-Хлоровалерил хлорид.
(2.) Реакция на халогениране на 5-хлоровалерил хлорид
Халогенирането на 5-хлоровалерил хлорид се извършва от фосфорен хлорид.
Стъпка 1: Поставете 5-хлоровалерил хлорид и фосфорен хлорид в реакционната колба и поставете стъклената пръчка, за да разбъркате.
Стъпка 2: Добавете N,N-диетилформамид (DMF) според теглото на фосфорния хлорид и продължете да смесвате и разбърквате.
Стъпка 3: Продължете да добавяте N,N-диетилформамид, разбъркайте и контролирайте температурата да не надвишава 35 градуса.
Стъпка 4: След завършване на реакцията, разредете продукта с вода.
Етап 5: Добавя се малко количество натриев хидроксид и горната органична фаза се екстрахира с етер.
Стъпка 6: Изсушете етерния слой с безводна натриева сярна киселина и извършете дестилация, за да получите крайния продукт 5-хлоровалерил хлорид.
Обобщете:
По-горе са етапите на реакцията на карбоксилна киселина и халогениране на 5-хлоровалерил хлорид. Тези реакции са често използвани методи в органичната химия. Чрез тези реакции могат да бъдат синтезирани редица органични съединения, осигуряващи важни средства и методи за изследване на органичната химия.
|
|
|
3. Карбонилиране и халогениране на ацетон:
Първо, трябва да разберем процеса на карбонилиране на ацетона. Този процес се използва за превръщане на двойната връзка въглерод-въглерод в средата на ацетона в карбонилна група, следователно, по време на карбонилиране, молекулната структура на ацетона се променя. Уравнението на реакцията на този процес е както следва:
СН3КОХ3плюс H2O плюс Hплюс→ CH3КОХ2ОХ2 плюс
С прости думи, когато ацетонът е изложен на киселинни условия, той губи хидроксилен йон и го замества с водороден йон. В резултат на това степента на карбонилиране на ацетона ще се увеличи.
Сега можем да започнем да изследваме реакцията на 5-хлоровалерил хлорид и ацетон. Този процес може да бъде разделен на два етапа: първият етап е карбонилирането на ацетон, а вторият етап е халогенирането на 5-хлоровалерил хлорид. По-долу има описание на подробните стъпки.
Първата стъпка: карбонилиране на ацетон:
Ще направим тази стъпка при киселинни условия, като добавим алкохол като катализатор. Може да се използва всеки разреден разтвор на киселина, като сярна или солна киселина. Продължете както следва:
1. Смесете ацетон, солна киселина и метанол. Обикновено се използва съотношение 1:1:1, но може да се мащабира, ако е необходимо.
2. Загрейте сместа до реакционната температура (обикновено около 80-100 градуса) и добавете малко катализатор сярна киселина към сместа, за да ускорите скоростта на реакцията.
3. След като реакцията е извършена за определен период от време, ще разредим сместа с вода, за да пречистим реакционния продукт.
4. Използвайте делителна фуния, за да отделите водата и органичните съединения.
Чрез тази стъпка можем да преобразуваме C=C връзката в ацетон в карбонилна група, като по този начин произвеждаме CH3COCH2ОХ2 плюс, хомокарбонилното съединение на ацетона. Това е много важно за последващи отговори.
Втората стъпка: халогениране на 5-хлоровалерил хлорид:
Тази стъпка е да се въведе 5-хлоровалерил хлорид в реакционната система и да реагира с високо карбонилното съединение на ацетона. Продължете както следва:
1. Смесете високо карбонилното съединение на ацетон и 5-хлоровалерил хлорид. Обикновено за смесване се използват 4,5 мола ацетон и 1 мол 5-хлоровалерил хлорид, но специфичното съотношение може да се коригира според нуждите.
2. Добавете катализатора натриев карбонат и смесете реагентите.
3. След това сместа се нагрява до реакционна температура (обикновено около 80-110 градуса).
4. По време на реакцията реагентите ще бъдат халогенирани чрез реакция, катализирана от киселина, и по това време ще се образува крайният продукт: 5-хлоро-3-оксопентаноил хлорид.
5. Накрая разреждаме полученото съединение с вода и отделяме водата от органичното съединение чрез разделяне.
5-Хлоро-3-оксопентаноил хлорид е междинно съединение, което може да се използва за синтезиране на други органични съединения. Реакционното уравнение на целия реакционен процес е както следва:
СН3КОХ2ОХ2 плюсплюс С5H9ClO плюс Na2СЪВМЕСТНО3 → C7H10КлО2плюс CO2плюс H2O плюс NaCl
Това уравнение на реакцията обхваща целия процес на карбонилиране на ацетон и халогениране на 5-хлоровалерил хлорид за получаване на крайния продукт.
4. Халогениране на 5-хлорпентанол:
5-Хлоропентанолът се превръща в 5-хлоропентен с тионил хлорид. След това този материал може да бъде преобразуван в 5-хлоровалералил хлорид чрез реакция с трихлорид на фосфорна киселина, последвано от добавяне на дихлорометан и диетил тетраацетат за генериране на 5-хлоровалерианова киселина халокиселина. Първо, трябва да подготвим лабораторните нужди, включително:
1. Реактор или облодънна колба (100 mL);
2. Натриев хидрохлорид (NaCl) и солна киселина (HCl);
3. 5-хлорпентанол и безводен железен хлорид (FeCl3);
4. Алуминиев оксид (Al2O3) и въглероден тетрахлорид (CCl4);
5. Етерни разтворители, водна баня и ледена баня.
След това започваме етапа на халогениране на 5-хлорпентанола:
Стъпка 1: Добавете 5-хлорпентанол (1.0 mL, 10 mmol) в суха облодънна колба;
Стъпка 2: Добавете солна киселина (2 mL, моларно съотношение 1:1) в облодънна колба, загрейте я до стайна температура за 15 минути;
Стъпка 3: Добавете 30 процента разтвор на NaCl (2 mL) към реагента, поставете го във водна баня, за да се загрее;
Стъпка 4: След пълно нагряване и разбъркване, използвайте делителна фуния, за да разделите водния слой и органичния слой и съберете органичния слой в чиста облодънна колба;
Стъпка 5: Добавете безводен железен хлорид (5 g) и алуминиев оксид (5 g) в облодънна колба и разбъркайте при стайна температура в продължение на 30 минути;
Стъпка 6: Добавете въглероден тетрахлорид (10 mL) за екстракция, поставете делителна фуния върху дървената запушалка, отделете органичния слой и водния слой и съберете органичния слой в чиста облодънна колба;
Етап 7: използване на концентриран разтвор на солна киселина за подкисляване на органичния слой;
Стъпка 8: Разтваряне на органичната материя в етерен разтворител, филтриране и сушене;
Стъпка 9: Използвайте ротационен изпарител, за да отстраните разтворителя, за да получите 5-хлоровалерил хлорид, халогениран продукт на 5-хлоропентанол.
Най-общо казано, тази реакция е относително стабилна и безопасна и очакваният продукт може да бъде получен в експеримента. При провеждане на реакции на халогениране трябва да се внимава да се избегне контакт с очите и кожата на халидите и трябва да се осигури добра вентилация. Ако възникне необичайна химическа реакция в реакцията, незабавно спрете реакцията и вземете подходящи мерки за безопасност.
5. Реакция на халогениране на броммаслена киселина:
Реакцията на халогениране на 5-хлоровалерил хлорид и броммаслена киселина е обичайна реакция на органичен синтез и реактивните функционални групи в техните химични структури могат да се използват за реакции на заместване за получаване на нови органични съединения.
Стъпките на реакцията са както следва:
(1.) Приготвяне на реагентите: Първо трябва да се приготвят реагентите 5-хлоровалерил хлорид и броммаслена киселина. 5-Хлоровалерил хлорид може да се получи чрез хлориране на 5-хлоровалерианова киселина и тионил хлорид. Броммаслената киселина може да се получи чрез реакцията на заместване на бутанол и бром.
(2.) Приготвяне на реакционен разтвор: Разтворете приготвения 5-хлоровалерил хлорид и броммаслена киселина в сух органичен разтворител, като дихлорометан или бензен, съответно.
(3.) Добавяне на катализатор: добавете подходящо количество катализатор, обикновено използвайте натриев хидроксид или железен хлорид и т.н.
(4.) Реакционен процес: Бавно добавете двете реакционни течности на капки в реактора и загрейте реакцията. Реакционното време е няколко часа и реакционната температура обикновено се контролира под точката на кипене на реагента.
(5.) Третиране в края на реакцията: След реакцията обработете реакционното вещество със студена вода или разтвор на солна киселина, за да отстраните остатъка от реакцията и катализатора. Полученият халогениран продукт се отделя чрез екстракция и разделяне, кондензира се и се филтрува до получаване на чист продукт.
Механизмът на реакцията е следният: Първо, катализаторът допълнително подкиселява карбоксилната група на броммаслената киселина, като по този начин я прави по-лесна за заместване. Второ, хлороалкиловата група в 5-хлоровалерил хлорида претърпява реакция на заместване с карбоксилната група в броммаслената киселина, за да се получи халогениран продукт. Накрая, разтворът се филтрува, за да се получи чистият халогениран продукт.
Горепосочените са няколко основни синтетични метода, всички от които могат да получат 5-хлоровалерил хлорид. Изборът на синтетичен метод също зависи от наличието на реагенти, цена и оборудване и химикали, налични в лабораторията.