Сулфадиметоксин натрий(връзка:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-cas-1037-50-9.html) е бял кристален прах с добра разтворимост. Молекулна формула: C12H14N4O4SNa, молекулно тегло: 330,32 g/mol. Добрата разтворимост във вода го прави лесен за използване като съставка във фармацевтични препарати. Също така е разтворим в някои органични разтворители като метанол, етанол и ацетон. pH обикновено е в неутрален или алкален диапазон. Това е относително стабилно фармацевтично съединение. Излагането на силна светлина, топлина и влага трябва да се избягва, за да се предотврати повреда или разграждане.
Следното е кратко описание на трите лабораторни метода за синтез на сулфадиметоксин натрий и съответните им химични уравнения:
1. Метод на N4-ароматния сулфонил-N1-метоксипиразол-2-карбоксилат:
а. Синтез на диметилсулфат (Диметилсулфат): Диметилсулфатът се получава чрез взаимодействие на диоксан с концентрирана сярна киселина.
Уравнението на реакцията е както следва: C4H8O2плюс H2O4S → метилениран диоксан
b. Реакция с пиразол: реагирайте на метилен диоксан с пиразол при подходящи реакционни условия, за да генерирате метоксипиразолово съединение. Тази стъпка също така включва използването на разтворители и катализатори.
Метилениран диоксан плюс С3H4N2→ метоксипиразолово съединение
° С. Реакция с р-нитробензенсулфонил хлорид: реагирайте на метоксипиразоловото съединение с р-нитробензенсулфонил хлорид при подходящи реакционни условия за получаване на N4-арилсулфонил-N1-метоксипиразол-2- карбоксилат.
Метоксипиразолово съединение плюс C6H4КлНО4S → N4-арилсулфонил-N1-метоксипиразол-2-карбоксилат
д. Неутрализиране за генериране на натриева сол: реагирайте на N4-арилсулфонил-N1-метоксипиразол-2-карбоксилат с натриев хидроксид за генериране на натриев сулфадиметоксин. Тази стъпка е насочена към генериране на формата на натриева сол на лекарството.
N4-арилсулфонил-N1-метоксипиразол-2-карбоксилат плюс NaOH → C12H15N4НаО4S
2. p-нитробензенсулфонатен метод:
Методът с р-нитробензенсулфонат е един от често използваните методи за синтез на сулфадиметоксин натрий, който включва следните стъпки:
а. Синтез на р-нитробензенсулфонова киселина (р-нитробензенсулфонова киселина): взаимодействие на р-нитробензен с концентрирана сярна киселина, за да се получи р-нитробензенсулфонова киселина. Уравнението на реакцията е както следва:
C6H4КлНО4S плюс H2O4S → C6H5НЕ5S плюс H2O
b. Реакция с метилов естер на N4-аминобензоена киселина: реагирайте на р-нитробензенсулфонова киселина с метилов естер на N4-аминобензоена киселина при алкални условия за получаване на N4-нитробензенсулфонил-N1-метоксипиразол - Метил 2-карбоксилат. Тази стъпка изисква използването на подходящи разтворители и катализатори.
C6H5НЕ5S плюс N4-аминобензоена киселина метилов естер → N4-нитробензенсулфонил-N1-метоксипиразол-2-карбоксилна киселина метилов естер
° С. Реакция на редукция на хидрогениране: реакция на каталитична редукция на хидрогениране на N4-нитробензенсулфонил-N1-метоксипиразол-2-метилов естер на карбоксилна киселина за отстраняване на нитро групата и генериране на N4-арилсулфонил-N{ {6}}метил оксипиразол-2-метилов естер на карбоксилна киселина.
N4-нитробензенсулфонил-N1-метоксипиразол-2-карбоксилна киселина метилов естер плюс катализатор плюс H2 → N4-арилсулфонил-N1-метоксипиразол-2-карбоксилова киселина киселинен метилов естер
д. Неутрализиране за генериране на натриева сол: реагирайте на N4-арилсулфонил-N1-метоксипиразол-2-карбоксилна киселина метилов естер с натриев хидроксид за генериране на сулфадиметоксин натрий. Тази стъпка е насочена към генериране на формата на натриева сол на лекарството.
N4-арилсулфонил-N1-метоксипиразол-2-карбоксилна киселина метилов естер плюс NaOH → C12H15N4NaO4S
3. 4-аминобензенсулфонатен метод:
4-аминобензенсулфонатният метод е често срещан метод за синтез на сулфадиметоксин натрий (сулфадиметоксипиримидин натрий). Методът включва следните основни стъпки:
а. Синтез на 4-аминобензенсулфонова киселина (4-аминобензенсулфонова киселина):
- Взаимодействие на р-нитробензен с азотиста киселина.
- Образуване на 4-аминобензенсулфонова киселина и водни продукти.
Химично уравнение: C6H5НЕ3плюс HNO2 → C6H7НЕ3S плюс H2O
b. Реакция с метил N4-метоксибензоат:
- Взаимодействие на 4-аминобензенсулфонова киселина с метил N4-метоксибензоат при основни условия.
- Продуктът, който води до метил N4-аминобензенсулфонил-N1-метоксипиразол-2-карбоксилат.
Химична формула: C6H7НЕ3S плюс N4-метоксибензиламин метансулфонат → N4-сулфаниламидо-N1-метоксиизотазол-2-метансулфонат
° С. Реакция на редукция на хидрогениране:
- Редукция чрез каталитично хидрогениране на метил N4-аминобензенсулфонил-N1-метоксипиразол-2-карбоксилат.
- Отстраняването на амино и сулфонилните групи дава продукта сулфадиметоксин (сулфадиметоксипиримидин).
Химична формула: N4-сулфаниламидо-N1-метоксиизотазол-2-метан сулфонат плюс H2плюс Pd/C → C12H14N4O4S плюс CH3ОХ
д. Солене на натрий:
- Взаимодействие на сулфадиметоксин с натриев хидроксид.
- Продукт, който произвежда Sulfadimethoxine Sodium.
Химично уравнение: C12H14N4O4S плюс NaOH → C12H15N4N4O4S плюс H2O
4. Обикновено синтетичният метод на сулфадиметоксин натрий включва следните стъпки:
а. Реакция на нитриране: Метилсулфонова киселина (метилсулфонова киселина) реагира с азотна киселина, за да се получи нитрат на метилсулфонова киселина. Уравнението на реакцията е както следва:
СН3ТАКА3H плюс HNO3→ CH3ТАКА3НЕ2плюс H2O
b. Редакция на редукция: Реакцията на редукция на нитрометансулфонова киселина и натриев бисулфит (натриев бисулфит) произвежда метилсулфонова киселина (метилсулфонова киселина) и натриев нитрозометансулфонат (натриев метилсулфонат). Уравнението на реакцията е както следва:
СН3ТАКА3НЕ2плюс NaHSO3→ CH3ТАКА3Н плюс NaCH3ТАКА3
° С. Реакция на ацетилиране: реагира на натриев нитрозометилсулфонат с оцетен анхидрид (оцетен анхидрид), за да генерира натриев нитрозоацетил метилсулфонат (натриев ацетил метилсулфонат). Уравнението на реакцията е както следва:
НаЧХ3ТАКА3плюс (CH3CO)2О %е2�� НаО2ККХ3плюс CH3ТАКА3СН3плюс CH3КООХ
д. Реакция на сулфониране: реагира на натриев нитрозоацетилметилсулфонат със сулфонова киселина, за да се получи сулфадиметоксин натрий. Уравнението на реакцията е както следва:
НаО2ККХ3плюс CH3ТАКА3H → CH3ТАКА2НХЧ2COONa плюс CH3КООХ
Тези стъпки са само кратък преглед на синтетичния метод. Действителният процес на синтез може също така да включва оптимизиране на междинните етапи и реакционните условия. За конкретни подробни стъпки и химични уравнения, моля, вижте съответната литература или професионална информация. Моля, имайте предвид, че когато извършвате тази синтетична реакция, е важно да следвате безопасни работни процедури и да я извършвате в професионална лабораторна среда. Освен това се препоръчва опитен химик да ръководи процеса на синтез.