9,10-дихидроергична киселина (6-метилерголин-8бета-карбоксилна киселина)е важен междинен продукт в органичния синтез, използван обикновено при синтеза на съединения като лекарства и пестициди. Следват няколко често срещани метода за синтезиране на 9,10-дихидроергична киселина в лаборатория:
1. Реакция на октадецилиране:
9,10-Дихидроерголин+(2E) - но-2-ин-1,4-диол+NaOH → (2E) - но-2-ин-1 ,4-диол-9,10-дихидроерголин+NaCl+H2O
Сред тях 9,10-дихидроергична киселина реагира със съединения, съдържащи (2E) - бут-2-ин-1,4-диол под действието на катализатор натриев хидроксид, за да се получи продукт със специфична биологична активност (2E) - but-2-yne
Реакцията на октинилиране на 9,10-дихидроергична киселина в различни аспекти се отнася главно до реакцията на 9,10-дихидроергична киселина със съединения, съдържащи октинови групи чрез определени химични реакции за получаване на продукти със специфична биологична активност. Реакцията на октинилиране обикновено включва следните стъпки:
1.1 Подготвителна работа: Преди провеждане на реакцията на октинилиране е необходимо да се подготви необходимата 9,10-дихидроергична киселина, съединения, съдържащи октинови групи, както и необходимите разтворители, катализатори и др.
1.2 Приготвяне на реакционен разтвор: Разтворете 9,10-дихидроергична киселина и съединения, съдържащи октандиинови групи, в подходящи разтворители, като обикновени полярни разтворители като DMSO, метанол и др.
1.3 Добавяне на катализатор: Определено количество катализатор може да се добави към реакционния разтвор, ако е необходимо, за да се стимулира реакцията. Често използваните катализатори включват органични основи, метални соли и др., като натриев хидроксид, меден хлорид и др.
1.4 Реакционна температура и време: Разбъркайте реакционния разтвор при определена температура за определен период от време, за да осигурите достатъчна реакция. Обикновено реакционната температура е между стайната температура и условията на нагряване, а времето за реакция варира от няколко часа до десетки часове.
1.5 Разделяне и пречистване: След като реакцията приключи, реакционният продукт може да бъде отделен от примеси като катализатори чрез методи като филтриране и екстракция. Отделеният продукт може да бъде рафиниран и изсушен, за да се получи краен продукт с висока чистота.
2. Метод за намаляване на еректична киселина:
Чрез редуциране на ерготаминова киселина с катализатор може да се получи 9,10-дихидроерготаминова киселина. Често използваните редуциращи агенти включват метален литий, водороден газ и катализатори (като паладий, платина и др.).
Методът за редуциране на ерготаминова киселина е метод за превръщане на 9,10-дихидроерготовата киселина в L-ерготаминова киселина, като обикновено се използват методи за химична редукция или биологична редукция.
Метод на химична редукция:
Методът на химична редукция обикновено използва метални хидриди като NaBH4 или LiAlH4 като редуциращи агенти за редуциране на 9,10-дихидроергична киселина до L-ергична киселина. Следват подробните стъпки на метода на химическа редукция:
9, 10-Дихидроерголин+NaBH4 → L-ерголин+NaBO2+4H2
Сред тях 9,10-дихидроергична киселина реагира с метален хидрид NaBH4, за да генерира левороергична киселина и други странични продукти.
(1) Разтворете 9,10-дихидроергична киселина в подходящ разтворител като етанол, метанол, етер и др.
(2) При азотна защита метални хидриди като NaBH4 или LiAlH4 се добавят към разтворител, съдържащ разтворена 9,10-дихидроергична киселина.
(3) Разбъркайте реакцията при стайна температура за определен период от време, за да осигурите достатъчен напредък на реакцията.
(4) Наблюдавайте реакционния процес с помощта на тънкослойна хроматография (TLC) и спрете разбъркването, когато реакцията достигне крайната точка.
(5) Разделете и пречистете продукта, като използвате методи като колонна хроматография със силикагел или кристализация.
Метод на биологична редукция:
Методът на биоредукция използва микроорганизми или ензими като катализатори за редуциране на 9,10-дихидроергична киселина до левороергична киселина. Следват подробните стъпки на метода за биоредукция:
9,10-Дихидроерголин+Ензим → L-ерголин
Сред тях ензимният катализатор редуцира 9,10-дихидроергичната киселина до L-ергова киселина.
(1) Разтворете 9,10-дихидроергична киселина в подходящ разтворител като вода, метанол, етанол и др.
(2) Добавете подходящо количество микробен или ензимен катализатор към разтворителя, съдържащ разтворена 9,10-дихидроергична киселина.
(3) При подходящи условия на температура и pH, разбъркайте реакцията за определен период от време, за да осигурите пълното протичане на реакцията.
(4) Наблюдавайте реакционния процес с помощта на тънкослойна хроматография (TLC) или високоефективна течна хроматография (HPLC) и спрете разбъркването, когато реакцията достигне крайната точка.
(5) Разделете и пречистете продукта, като използвате методи като колонна хроматография със силикагел или кристализация.
3. Метод на циклизиране на бабулова киселина:
Това е метод за синтезиране на 9,10-дихидроергична киселина от бабулова киселина. Първо, реакцията на бабулова киселина с фосфорен трихлорид се използва за генериране на производни на ерготаминова киселина. Впоследствие се провежда реакция на циклизация при алкални условия, за да се получи 9,10-дихидроергична киселина.
Следват подробните стъпки и уравненията на химичните реакции:
9,10-Дихидроерголин+катализатор+обезводняващ агент → 9,10-Дихидро-8b-ерголин+странични продукти
(1) Подготвителна работа: Преди да се пристъпи към синтеза на пръстена на Бабулова киселина, е необходимо да се подготви необходимата 9,10-дихидроергична киселина, катализатори (като р-толуенсулфонова киселина или пиридин) и дехидратиращи агенти (като като безводен цинков хлорид или магнезиев сулфат).
(2) Приготвяне на реакционен разтвор: Разтворете 9,10-дихидроергична киселина и катализатор в подходящ разтворител, като дихлорометан или тетрахидрофуран. След това добавете дехидратиращ агент, за да образувате еднороден разтвор.
(3) Реакция на нагряване на обратен хладник: Приготвеният реакционен разтвор реагира в устройство за нагряване на обратен хладник. Поддържайте реакцията при определена температура за определено време, за да протече напълно. Времето за нагряване под обратен хладник обикновено е между часове и дни, а температурата се регулира според специфични експериментални условия.
(4) Охлаждане и последваща обработка: След като реакцията приключи, постепенно охладете реакционния разтвор до стайна температура и след това продължете с последващата обработка. Последващата обработка включва филтриране за отстраняване на катализаторите и дехидратиращите агенти, промиване с подходящи разтворители и накрая изсушаване за получаване на продукти от бабулова киселина.
Сред тях катализаторът и дехидратиращият агент насърчават циклизирането на карбоксилните и фениловите групи на 9,10-дихидроергичната киселина до образуване на бабулова киселина. Специфичните реакционни продукти и странични продукти могат леко да варират в зависимост от експерименталните условия и специфичните използвани катализатори и дехидратиращи агенти.
4. Метод за хидрогениране на метален катализатор:
Чрез използване на метални катализатори (като платина, паладий и др.) и водороден газ, реакцията на хидрогениране на ергична киселина може да се проведе при подходящи реакционни условия за получаване на 9,10-дихидроергична киселина. Това е често използван и силно селективен метод за синтез.
5. Други методи:
В допълнение към горните методи има и някои други методи за синтезиране на 9,10-дихидроергична киселина, като каталитично хидрогениране, селективна редукция на редуциращи агенти, едноетапен синтез и др.
Трябва да се отбележи, че когато се синтезира 9,10-дихидроергична киселина в лаборатория, трябва да се обърне внимание на работните условия и безопасността. По време на процеса на синтез трябва да се обърне внимание на избора на подходящи разтворители, температури и катализатори, за да се гарантира ефективността и селективността на реакцията. Освен това, когато се провеждат експерименти, е необходимо също така да се спазват съответните правила и мерки за безопасност. Това са няколко често срещани метода за синтезиране на 9,10-дихидроергична киселина в лабораторията, всеки със собствена приложимост и предимства и недостатъци. Избраният специфичен метод трябва да бъде обмислен изчерпателно въз основа на действителните нужди и условия.