3-Нитробензонитрил, е органично съединение с CAS 619-24-9 и молекулна формула C7H4N2O2. Това е безцветно до светложълто твърдо вещество. В молекулата има нитрогрупа (NO2) и нитрилна група (CN), като и двете оказват влияние върху нейните химични свойства. Наличието на нитро групи му придава значителна киселинност, докато нитрилните групи му придават известна степен на нуклеофилност. При определени специфични условия може да изглежда леко жълто или светлокафяво. Плътността обикновено е малко по-голяма от 1 и специфичните стойности могат леко да варират поради промени в температурата и налягането. Въпреки това, при нормални лабораторни условия, неговата плътност може да се счита за около 1,2 g/cm³. Може да бъде разтворим в повечето органични разтворители, като ацетон, хлороформ и етилацетат. Въпреки това, разтворимостта му във вода е относително ниска, което го прави по-малко биологично активен във вода. Това е съединение със специални химични свойства. Може да служи като важен междинен продукт в органичния синтез, както и като активна съставка в практически приложения като лекарства и пестициди. Поради наличието на множество реактивни функционални групи в неговата молекулярна структура, той може да претърпи различни химични реакции. Например, киселинността на нитро групите им позволява да реагират с основи, за да образуват соли; Нитрилните групи им позволяват да претърпят реакции на нуклеофилно присъединяване с нуклеофилни реагенти; В допълнение, той може също да редуцира нитро групите до амино групи чрез редукционна реакция. Тези химични свойства правят веществото широко приложимо в органичния синтез.
(Връзка към продукта:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzonitrile-cas-619-24-9.html)
Метод 1: Хлорирането и диазотирането е често използван метод за синтезиране на 3-нитробензоитрил.
Етап 1: реакция на диазотиране
Добавете концентрирана солна киселина и натриев нитрит към воден разтвор на натриев хлорид, за да приготвите разтвор на нитритна солна киселина. Този разтвор реагира с органични съединения (като бензонитрил) при ниски температури, за да образува диазониеви соли. Структурата на диазониевите соли се определя от концентрацията на използвания разтвор на нитритна солна киселина и температурата на реакцията.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Стъпка 2: Реакция на свързване
В реакционния разтвор се добавят органични съединения (като бензонитрил), които претърпяват реакции на свързване с диазониеви соли, за да се генерира целевото съединение 3-Nitrobenzone itrile. Тази реакция се провежда при ниски температури, за да се предотврати разлагането на диазониеви соли.
H2N-Cl+PhCN → 3-нитробензоитрил+NaCl+H2O
Бележки:
1. Методът на хлориране и диазотиране изисква строги реакционни условия, които трябва да се извършват при ниски температури и стойността на рН на реакционния разтвор трябва да се контролира по време на реакционния процес. Ако стойността на pH е твърде висока, това може да доведе до разлагане на диазониеви соли, което да повлияе на генерирането на целевите съединения.
2. По време на реакционния процес е необходимо голямо количество реагенти и разтворители, следователно е необходимо ефективно третиране на отпадъците и възстановяване на разтворителя, за да се намалят производствените разходи и замърсяването на околната среда.
3. В процеса на синтез трябва да се използват корозивни химически реагенти, следователно трябва да се използва устойчиво на корозия оборудване и да се вземат необходимите мерки за безопасност.
4. След генерирането на целевото съединение е необходимо пречистване и рафиниране за отстраняване на примесите и подобряване на качеството на продукта. Често използваните методи за пречистване включват кристализация, екстракция, дестилация и др.
Реакцията на нитрификация е органична реакция, която протича при киселинни условия като концентрирана сярна киселина или концентрирана азотна киселина. По време на реакцията киселината реагира с нитриращ агент, за да нитрира водородните атоми или хидроксидните групи в органичните молекули в нитро групи. Когато се синтезира 3-нитробензоитрил, като нитриращ агент обикновено се използва концентрирана азотна киселина.
Уравнението на реакцията между бензонитрил и концентрирана азотна киселина:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Уравнението на реакцията между бензонитрил и концентрирана сярна киселина:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Стъпки на реакция:
1. Подгответе суровините
Първо, необходимо е да се приготвят бензонитрил и концентрирана азотна киселина като суровини. Бензонитрил може да се получи чрез взаимодействие на бензоил хлорид с амонячна вода. Концентрираната азотна киселина е силна киселина със силни окислителни и корозивни свойства и изисква специално внимание при боравене.
2. Смесени суровини
Смесете бензонитрил и концентрирана азотна киселина в определено съотношение. Обикновено количеството концентрирана азотна киселина е около 1,5 пъти по-голямо от това на бензонитрила. При смесване е необходимо бавно да се добавя концентрирана азотна киселина към бензонитрила и да се разбърква непрекъснато, за да се избегнат опасни ситуации като локално прегряване или експлозия.
3. Реакция на нагряване
Загрейте смесения разтвор до определена температура (обикновено между 60-80 градуса), за да може реакцията на нитрификация да започне. Необходимо е непрекъснато разбъркване по време на процеса на нагряване, за да се насърчи реакцията. В същото време е необходимо да се обърне внимание на контрола на температурата, за да се избегне появата на странични реакции, причинени от прекомерна температура.
4. Охлаждаща кристализация
След като реакцията приключи, охладете разтвора до стайна температура и оставете 3-нитробензоитрила да кристализира и да се утаи. По време на процеса на кристализация е необходимо да се поддържа разбъркване, за да се избегне слепване на кристали или утаяване.
5. Филтърно разделяне
Филтрирайте и отделете кристализирания разтвор, за да получите сурови кристали 3-нитробензанитрил. При филтриране трябва да се използва оборудване като фуния на Бюхнер и смукателна бутилка и трябва да се обърне внимание на поддържането на хигиена и безопасност по време на работа.
6. Пречистване и пречистване
За да се получи 3-нитробензоитрил с висока чистота, е необходимо да се пречисти суровият продукт. Пречистването обикновено се извършва с помощта на методи като прекристализация или колонна хроматография. Прекристализацията е процес на разтваряне на суровия продукт в подходящ разтворител и след това утаяване на кристала чрез изпаряване на разтворителя или добавяне на други разтворители. Колонната хроматография е метод за разделяне, който използва разликата в коефициентите на разпределение между фиксираните и подвижните фази на различни вещества. След пречистване може да се получи 3-нитробензоитрил с висока чистота.
Синтезът на 3-нитробензоитрил с помощта на метода на окисление на бензонитрил е често използван метод за синтез. Методът на окисление е метод за окисляване на функционални групи в органични съединения чрез въвеждане на окислители. Азотната киселина обикновено се използва като окислител при синтеза на 3-нитробензоитрил. Азотната киселина е силна киселина със силни окислителни и корозивни свойства и изисква специално внимание при работа.
Уравнението на реакцията между бензонитрил и азотна киселина:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
При тази реакция азотната киселина действа като окислител за окисляване на бензонитрила до 3-нитробензоитрил. В същото време водата се генерира като страничен продукт. Тази реакция е типична окислителна реакция и чистотата и добивът на продукта могат да бъдат подобрени чрез контролиране на реакционните условия.
Реакционни стъпки
1. Подгответе суровините
Първо, необходимо е да се приготвят бензонитрил и азотна киселина като суровини. Бензонитрил може да се получи чрез взаимодействие на бензоил хлорид с амонячна вода. Азотната киселина е силна киселина със силни окислителни и корозивни свойства и изисква специално внимание при работа.
2. Смесени суровини
Смесете бензонитрил и азотна киселина в определено съотношение заедно. Обикновено количеството на използваната азотна киселина е около 1,5 пъти по-голямо от това на бензонитрила. При смесване е необходимо бавно да се добавя азотна киселина към бензонитрила и да се разбърква непрекъснато, за да се избегнат опасни ситуации като локално прегряване или експлозия.
3. Реакция на нагряване
Загрейте смесения разтвор до определена температура (обикновено между 60-80 градуса), за да може реакцията на окисление да започне. Необходимо е непрекъснато разбъркване по време на процеса на нагряване, за да се насърчи реакцията. В същото време е необходимо да се обърне внимание на контрола на температурата, за да се избегне появата на странични реакции, причинени от прекомерна температура.
4. Охлаждаща кристализация
След като реакцията приключи, охладете разтвора до стайна температура и оставете 3-нитробензоитрила да кристализира и да се утаи. По време на процеса на кристализация е необходимо да се поддържа разбъркване, за да се избегне слепване на кристали или утаяване.
5. Филтърно разделяне
Филтрирайте и отделете кристализирания разтвор, за да получите сурови кристали 3-нитробензанитрил. При филтриране трябва да се използва оборудване като фуния на Бюхнер и смукателна бутилка и трябва да се обърне внимание на поддържането на хигиена и безопасност по време на работа.
6. Пречистване и пречистване
За да се получи 3-нитробензоитрил с висока чистота, е необходимо да се пречисти суровият продукт. Пречистването обикновено се извършва с помощта на методи като прекристализация или колонна хроматография. Прекристализацията е процес на разтваряне на суровия продукт в подходящ разтворител и след това утаяване на кристала чрез изпаряване на разтворителя или добавяне на други разтворители. Колонната хроматография е метод за разделяне, който използва разликата в коефициентите на разпределение между фиксираните и подвижните фази на различни вещества. След пречистване може да се получи 3-нитробензоитрил с висока чистота.