Скополамин(хиосцин)(връзка:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), известен също като скополамин, е алкалоидно съединение, което принадлежи към групата на тропиновите алкалоиди. Молекулната формула е C17H21НЕ4, CAS 51-34-3 и молекулното тегло е 303,35 g/mol. Структурата му съдържа групи като бензенов пръстен, циклохексенов пръстен и октадиенил. Той е относително стабилен при неутрални и слабо киселинни условия, но ще се разложи при алкални условия. Следователно, контролът на pH е важен при приготвянето, съхранението и употребата на скополамин. Могат да възникнат редица химични реакции, включително реакции като естерификация, хидролиза, окисление и чхидрогениране. Той може да реагира с различни съединения, за да генерира различни производни.
1. Алкален синтезен път на Беладона:
Методът използва Belladonna (беладона) като изходен материал за синтезиране на скополамин чрез многоетапни реакции. Първо, скополаминът в беладона се извлича частично и след това скополаминът постепенно се синтезира чрез киселинно-алкално регулиране, естерификация, хидрогениране и други стъпки.
Ето основните стъпки:
1.1. Екстракция на скополамин от Беладона:
Първо листата и стъблата на растението Belladonna се натрошават и обработват, след което се накисват и екстрахират с помощта на подходящ разтворител (като етил ацетат, метанол и др.), за да се получи екстракт, съдържащ скополамин.
1.2. Регулиране на алкализиране:
Екстрактът се алкализира, обикновено с алкален разтвор на натриев хидроксид (NaOH) или калиев хидроксид (KOH). Това превръща скополамин в солева форма (като скополамин хидроксипируват).
1.3. Реакция на естерификация:
Алкално кондиционираният екстракт реагира с подходящ ацилиращ агент, като оцетен анхидрид (Ac2O) или оцетен анхидрид (AcOEt), за да се образува продуктът на естерификация на скополамин. Тази реакция обикновено се провежда при меки условия.
1.4. Реакция на хидрогениране:
Продуктът на естерификацията се подлага на хидротретиране, като се използва подходящ редуциращ агент като водород и катализатор като платина или паладий за провеждане на реакция на каталитично хидрогениране за редуциране на естерната структура и генериране на скополамин.
1.5. Кристализация и пречистване:
Пречистете желания скополамин продукт от реакционната смес чрез кристализация или други методи за пречистване.
2. Синтетичен път на скополамин метод:
Методът използва скополамин като изходен материал и постепенно синтезира скополамин чрез естерификация, подкисляване, естерна хидролиза и други реакции. Сред тях, етапът на естерификация обикновено приема реакцията на естер на оксалова киселина и скополамин за генериране на оксалил скополамин и след това се получава скополамин чрез подкисляване и естерна хидролиза.
2.1. Подготовка на изходния материал:
При метода със скополамин изходният материал е скополамин (тропова киселина). Скополаминът може да бъде извлечен от определени растения или може да бъде получен чрез химичен синтез.
2.2. Реакция на естерификация:
Първо, скополаминът реагира с подходящ алкохол, за да се образува скополаминов продукт. Често използваните алкохоли включват метанол, етанол и други подобни. Реакцията на естерификация обикновено се провежда при киселинни условия и често използваните киселинни катализатори включват сярна киселина и железен хлорид.
Пример за уравнение на реакцията:
C17H21НЕ4+ CH4O → метил скополамин + H2O
2.3. Реакция на подкисляване:
Естерифицираният продукт се подкислява, за да се превърне в съответната киселина. Често използваните подкисляващи агенти включват сярна киселина и железен хлорид.
Пример за уравнение на реакцията:
Метил скополамин + киселина → C17H21НЕ4+ CH4O
2.4. Естерна хидролиза:
Естерите се хидролизират до съответните киселини и алкохоли чрез киселинна или основна катализа. При синтеза на скополамин, този етап позволява на скополамин да реагира отново с алкохола, образуван в предишния етап, за да синтезира скополамин.
Пример за уравнение на реакцията:
Метил скополамин + киселина/основа → C17H21НЕ + В5H12S (за рециклиране)
3. Синтетичен път на метод за преобразуване на тропически алкалоид:
Методът използва други тропически алкалоиди (като атропин и аторвастатин) като изходни материали и постепенно синтезира скополамин чрез стъпки като естерификация, киселинно-алкално регулиране, окисление и подкисляване. Предимството на този метод е, че съществуващата структура на тропически алкалоид може да се използва за синтез от междинни продукти и ефективността на синтеза може да бъде подобрена.
3.1. Подготовка на изходния материал:
При превръщането на тропични алкалоиди изходният материал обикновено е съществуващ свързан алкалоид, като L-хиосциамин (левоизопропилскополамин) или атропин (атропин). Тези алкалоиди могат да бъдат извлечени от растения или приготвени чрез химичен синтез.
3.2. Реакция на хидрогениране:
Първо, изходният материал се подлага на реакция на хидрогениране и се превръща в различни тропиеви алкалоиди чрез редукция на хидрогениране. Реакцията на хидрогениране обикновено се провежда в присъствието на катализатор и типичните катализатори включват платина или паладий и други подобни.
Пример за формула за химична реакция за реакция на хидрогениране:
C17H23НЕ3 + H2 → C17H21НЕ4
3.3. Реакция на структурна промяна:
Продуктът от реакцията на хидрогениране беше допълнително трансформиран чрез реакция на промяна на структурата, за да се получи целевият продукт скополамин. Реакциите на структурна промяна обикновено включват киселинно-катализирани или базично-катализирани циклизации, пренареждания или други специфични реакции.
Пример за отговор на структурна промяна:
а) Киселинно катализирана циклизация:
C17H23НЕ3→ хиосциамин кетон → C17H21НЕ4
б) Базично катализирани реакции на пренареждане:
C17H23НЕ3 → C17H21НЕ2 → C17H21НЕ4
4. Синтетичен път на хидрогениране:
Методът използва циклохексен тиол с третични аминогрупи като изходен материал и постепенно синтезира скополамин чрез стъпки като хидрогениране, киселинно-алкално регулиране и естерификация. Ключът към този метод е да се превърне циклохексен тиол в циклохексенамин чрез реакция на хидрогениране и след това да се генерира скополамин чрез реакция на естерификация.
4.1. Подготовка на изходния материал:
При хидрогенирането изходният материал обикновено е алкалоид с подобна структура, като L-хиосциамин (левоизопропилскополамин) или атропин (атропин). Тези изходни материали могат да бъдат получени чрез екстракция на растения или химичен синтез.
4.2. Реакция на хидрогениране:
Реакцията на хидрогениране е основният етап на метода на хидрогениране. Той превръща изходния материал в целевия продукт скополамин чрез хидроредукция. Реакциите на хидрогениране изискват подходящи катализатори и реакционни условия.
Пример за формула за химична реакция за реакция на хидрогениране:
а) Хидрогениране на L-хиосциамин:
C17H23НЕ3 + H2 → C17H21НЕ4
b) Хидрогениране на атропин:
C17H23НЕ3 + H2 → C17H21НЕ4
4.3. Разделяне и пречистване:
След като реакцията на хидрогениране приключи, продуктът обикновено присъства заедно с други реагенти и странични продукти. Следователно са необходими етапи на изолиране и пречистване, за да се получи скополамин с висока чистота. Често използваните техники за разделяне включват кристализация, екстракция с разтворител, хроматография и други подобни.
5. Път на фотохимичен синтез:
Този метод използва фотохимична реакция за синтезиране на скополамин. Обикновено като изходен материал се използва съединение със структура на двойна връзка и фотохимична реакция протича при светлинни условия и скополаминът постепенно се синтезира чрез реакции на фрагментация и рекомбинация. Този метод е подходящ за специфични химични реакции и условия.
5.1. Преглед:
Фотохимичният метод е метод, който използва светлинна енергия за насърчаване на химични реакции. Електронните преходи в молекулите се възбуждат от светлина и реагентите във възбудени състояния се генерират, за да участват в химични трансформации. За фотохимичния синтез на скополамин обикновено се включва възбуждане в ултравиолетовата и видимата област.
5.2. Подготовка на изходните материали:
При фотохимичните методи изходният материал може да бъде алкалоиди с подобни структури, като L-хиосциамин (левоизопропилскополамин) или атропин (атропин). Тези изходни материали могат да бъдат получени чрез екстракция на растения или химичен синтез.
5.3. Фотохимична реакция:
Фотохимичната реакция е основният етап от фотохимичния синтез на скополамин. Тази реакция изисква подходящ източник на светлина и реакционни условия.
Пример за формула за химична реакция за фотохимична реакция:
а) Фотохимична реакция на L-хиосциамин:
C17H23НЕ3+ hv → C17H21НЕ4
б) Фотохимична реакция на атропин:
C17H23НЕ3+ hv → C17H21НЕ4
Трябва да се отбележи, че hv в горната формула за химическа реакция представлява светлинна енергия, тъй като процесът на възбуждане на фотохимичните реакции обикновено се представя от фотонна енергия.
5.4. Разделяне и пречистване:
След завършване на фотохимичната реакция продуктът обикновено съществува заедно с други реагенти и странични продукти. Следователно са необходими подходящи етапи на изолиране и пречистване, за да се получи скополамин с висока чистота. Често използваните техники за разделяне включват кристализация, екстракция с разтворител, хроматография и други подобни.
Трябва да се отбележи, че горният синтетичен път се основава на известна литература и резултати от изследвания и специфични реакционни условия и експериментални подробности са пропуснати. Синтезът на скополамин е сложен процес, включващ синтеза на множество химични реакции и междинни съединения. Ако се интересувате да научите повече за синтетичния път на скополамин, моля, вижте съответната научна литература или се консултирайте с професионален химик.