Триметилсилил цианид CAS 7677-24-9

Триметилцианозилан, обикновено известен като триметилцианозилан или цианотриметилсилан, с английското имеТриметилсилил цианидили цианотриметилсилан, молекулна формула C4H9NSI, CAS номер 7677-24-9, е безцветна течност при стайна температура и налягане. Това е органично съединение с поредица от специфични физични свойства. Разтворете се в повечето органични разтворители като дихлорометан, хлороформ и др. Въпреки това, той може да претърпи насилствени реакции с разтворители на протонна основа като вода и може да освободи токсични газове. Следователно е необходимо стриктно да се избегне контакт с вода по време на обработката. Това е изключително токсично и силно запалимо химическо вещество и неговото съхранение и транспортиране изискват специално внимание към безопасността. Най-общо казано, той трябва да се съхранява в среда от 2-8 градуса и да се защитава от инертен газ (като аргон). По време на транспортирането също трябва да се предприемат строги мерки за безопасност, за да се предотвратят злополуки като течове и пожари.

Триметилсилил цианид(TMSCN) е важен реагент на органичен синтез с широк спектър от приложения.

Играе важна роля в основния органичен синтез, използван главно за въвеждане на циано групи (- CN) в органични молекули, като по този начин разширява химическата функционалност на молекулите или променя тяхната фармакологична активност. Тази характеристика го прави незаменим в полета като синтез на лекарствена молекула и фин химичен синтез.

 

1. Реакция на цианация:
Триметилцианосилан, като цианиден реагент, може да реагира с различни субстрати като ацилни халиди, анхидриди, алдехиди, кетони и др., Въвеждайки цианидната група в органични молекули. Това състояние на реакция е леко, с висока скорост на конверсия и сравнително ниска токсичност, следователно се използва широко в органичния синтез.
2. Реакция на Стрекер:
Нитрилните прекурсори на алфа амино ACD могат да бъдат синтезирани чрез реакция на стрикер чрез реакция с алдехиди или кетони, както и амоняк и алкохоли. Тази реакция има голямо значение при синтеза на Amino ACD.

 

3. Генерирането и трансформацията на Alpha Cyano заместени Enol Silyl Ethers:
Той може да реагира с алдехиди, за да образува алфа циано, заместени енолови етерили, които имат специална реактивност и селективност в органичния синтез и могат да се използват за конструиране на сложни органични молекулни структури.
4. Активиране и преобразуване на карбоксилни групи:
Може да се използва и за активиране и превръщане на карбоксилни групи, като преобразува карбоксилните групи в други функционални групи при специфични реакционни условия, като по този начин допълнително разширява химическата функционалност на органичните молекули.

Поради ефективната си способност за циана и добрата селективност на реакцията, тя играе решаваща роля в синтеза на лекарства. Много лекарствени молекули съдържат цианидна функционална група, която е идеален реагент за въвеждане на цианидни групи.

 

1. Конструиране на лекарствен молекулен скелет:
Схолената структура на лекарствените молекули може да бъде конструирана чрез специфични реакционни пътища, осигурявайки ключови междинни продукти за синтеза на лекарства.
2. Промяна на лекарствените молекули:
В процеса на синтеза на лекарствени молекули може да се използва за промяна на функционалните групи от лекарствени молекули, като по този начин се променя фармакологичната им активност или подобряване на бионаличността на лекарствата.
3. Синтетични нови лекарства:
С непрекъснатото задълбочаване на новите изследвания и разработки на лекарства прилагането на синтетични нови лекарства става все по -широко разпространено. Чрез въвеждане на функционални групи като цианид могат да се разработят молекули на лекарството с нови фармакологични дейности.

Синтезът на пестицидите също разчита на този важен реагент. Пестицидните молекули често съдържат сложни функционални групи, а триметилцианозиланът е един от ключовите реагенти за конструирането на тези функционални групи.

 

1. Въвеждане на активни функционални групи:
Активни функционални групи като цианидни групи могат да бъдат въведени в пестицидни молекули, за да се подобри тяхната биологична активност и инсектицидна ефикасност.
2. Оптимизиране на структурата на пестицидите:
Чрез реакцията му структурата на пестицидните молекули може да бъде оптимизирана, за да има по -добра стабилност и съвместимост с околната среда.
3. Разработване на нови пестициди:
Чрез използване на неговата способност за цианация могат да бъдат разработени нови пестициди с нови механизми на действие, което осигурява силна подкрепа за селскостопанското производство.

В допълнение към синтеза на лекарства и пестициди, той се използва и в синтеза на други органични съединения. Тези съединения включват, но не се ограничават до амино ACD, покрития, багрила, аромати и т.н.

 

1. Амино ACD синтез:
Както бе споменато по -рано, нитрилните прекурсори на алфа амино ACD могат да бъдат синтезирани чрез реакция на стрикер и впоследствие да бъдат превърнати в амино ACD. Тази реакция има важни приложения в индустрията на Amino ACD.
2. Синтез на боя:
Може да се използва при синтеза на покрития за подобряване на адхезията и устойчивостта на времето на покритията чрез въвеждане на функционални групи като цианидни групи.

 

3. Синтез на багрило: В синтеза на багрилото може да се използва като цианиращ реагент за участие в реакцията, като по този начин синтезира молекулите на багрилото със специални цветове и свойства.
4. Синтез на подправки:
Може да се използва и в синтеза на подправки за производство на съединения с уникални аромати чрез специфични реакционни пътища.

Поради изключително високата токсичност на HCN (водороден цианид), използването му е строго ограничено. И триметилцианозилан, като сравнително ниска токсичност цианационен реагент, може да играе важна роля като заместител на HCN в органичния синтез. Това може не само да намали риска от токсичност по време на процеса на синтез, но и да подобри ефективността и селективността на синтеза.

 

1. Добавяне на реакция с двойна връзка с въглероден кислород:
Той може да претърпи добавяне на реакции със съединения, съдържащи двойни връзки на въглероден кислород, като алдехиди и кетони, за да генерира съответните цианационни продукти. Тази реакция има широка стойност на приложението в органичния синтез.
2. Реакция на конверсия с азотни оксиди:
N - оксид пиридин и други азотни оксиди също могат да бъдат превърнати в съответни цианидни съединения. Тази реакция има голямо значение в синтеза на хетероциклични съединения.
3. Участвайте в изграждането на въглеродни връзки и връзките на въглеродния азот:
Той може да реагира с субстрати като халогенирани въглеводороди и олефини, за да образуват съответни цианиди, които се използват за конструиране на въглеродни и въглеродни азотни връзки. Тази характеристика го прави важна роля в синтеза на сложни органични молекули.

В обобщение, триметилцианосилан, като важен реагент на органичен синтез, има широка стойност на приложението в синтеза на лекарства, синтез на пестициди, синтез на други органични съединения и специфични химични реакции. Поради неговата токсичност и запалимост обаче по време на употреба трябва да се придържат строго придържане към оперативните процедури за безопасност и ефективните защитни мерки. С развитието на технологиите и подобряването на екологичната информираност, бъдещото прилагане на триметилцианосилан ще обърне повече внимание на нейната безопасност и екологична благоприятност. В същото време е необходимо също така непрекъснато да се разработват нови алтернативи и синтетични методи, за да се намали вредата си от околната среда и човешкото здраве.

Триметилсилил цианид(TMSCN) е органично силиконово съединение, което комбинира цианидна група (- CN) и триметилсилил група (SI (CH3) ∝). Неговите вибрационни спектри (инфрачервен и Раман) са ключови инструменти за анализ на молекулярна структура, разпределение на електрон и междумолекулни взаимодействия. Спектроскопията за вибрация (включително инфрачервена спектроскопия и раманова спектроскопия) е една от основните технологии за изучаване на молекулната структура и динамичното поведение. Чрез откриване на вибрационната честота на химичните връзки в молекулите, Spectra може да осигури реална информация за времето - за дължината на връзката, ъгъла на връзката, разпределението на електрон и междумолекулните взаимодействия, известни като "пръстов отпечатък на молекулите". За TMSCN (молекулна формула: C ₄ H ₉ NSI, молекулно тегло: 99.21 g/mol), неговият уникален циано и силиций - базирана структура го дава на богати режими на вибрация, което го прави идеална сонда за изучаване на реакционния механизъм на органичните съчетания на репата.

Молекулярна структура и химични свойства

TMSCN се образува чрез ковалентно свързване между цианидна група (- C ≡ N) и триметилсилилна група (Si (CH3)) и неговата молекулна структура може да бъде изразена като:

Структурата на тройната връзка на циановата група (C ≡ N) има висока полярност (диполен момент ≈ 3,5 d), докато хидрофобността и химическата модификация на силиций - базирана група го правят ключова функционална група за регулиране на молекулярната разтворимост и реактивност. Физическите свойства на TMSCN са както следва:

• Външен вид: безцветна до бледожълта течност с горчив бадемов аромат
• Точка за топене: 8-11 градус С
• Точка на кипене: 114-119 градус С
• Плътност: 0,793 g/ml (20 градуса С)
• Разтворимост: Лесно се разтваря в органични разтворители като дихлорометан и хлороформ, трудно се разтваря във вода
• Химическа стабилност: чувствителна към вода, киселина и алкали, лесно се разлагат, за да произвеждат водороден цианид (HCN)

Инфрачервена спектроскопия (IR)

 

Инфрачервената спектроскопия отразява прехода на вибрационните нива на енергия чрез откриване на абсорбцията на инфрачервена светлина от молекули. За TMSCN неговите инфрачервени спектрални характеристики са както следва:
ν (c ≡ n): 2240-2260 cm ⁻ (силен пик), е характерният пик на абсорбция на цианидна група.
ν (Si - c): 850-870 cm ⁻ (силен връх), свързан с алкиловия заместител на силиконовата група.
νₛ (ch ∝): 2920-2960 cm ⁻ (средно силен пик), отразяващ симетричната вибрация на разтягане на метил.
δ (CH3): 1380-1400 cm ⁻ (слаб пик), съответстващ на вибрацията на огъване на метил.
Експериментална проверка:
Чистата TMSCN проба беше тествана с помощта на инфрачервена спектроскопия на Фурие Трансформация (FTIR) и резултатите са в съответствие с литературните доклади. Например, остър силен пик на абсорбция се наблюдава при 2250 cm ⁻, съответстващ на ν (c ≡ n); Наблюдава се силен пик при 860 cm ⁻⁻, съответстващ на ν (si - c). В допълнение, във водна среда, нови пикове (като Si - O вибрация на разтягане при 1050 cm ⁻) в инфрачервения спектър на TMSCN, което показва, че е претърпял реакцията на хидролиза.

Раманова спектроскопия

 

Рамановата спектроскопия отразява прехода на вибрационните нива на енергия чрез откриване на нееластично разсейване на монохроматична светлина от молекули. Допълнителна от инфрачервена спектроскопия, Раманова спектроскопия е по -чувствителна към вибрациите на не - полярни връзки като C ≡ N и Si - c. За TMSCN неговите спектрални характеристики на Раман са както следва:

ν (c ≡ n): 2240-2260 cm ⁻ (силен пик), в съответствие с инфрачервения спектър.
ν (Si - c): 840-860 cm ⁻ (средно силен пик), отразяващ вибрацията на силициевия субстрат.
Вибрация на CH3: 2930 cm ⁻ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻ (Δ (CH3)).
Експериментална проверка:
Пробата TMSCN беше тествана с помощта на конфокален раманов спектрометър и резултатите се допълват към инфрачервения спектър. Например, силен Raman Peak се наблюдава при 2250 cm ⁻⁻, съответстващ на ν (c ≡ n); Наблюдава се силен пик при 850 cm ⁻⁻, съответстващ на ν (si - c). В допълнение, зависимостта на поляризацията на Раманова спектроскопия може допълнително да разграничи симетрията на различните режими на вибрация.

Популярни тагове: Trimethylsilyl Cyanide CAS 7677-24-9, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба