Скандий трифлуорометансулфонат, известен също като SC (CF3SO3) 3, е бял прах, който е силно хигроскопски. Това съединение е разпознато с неговата гъвкавост и ефективност като катализатор при различни органични реакции. Основната му роля е като киселина на Люис, което я прави особено полезен при реакции, които изискват киселинна катализа.
Едно от значимите приложения е в ацилирането на Friedel-Crafts и Diels-Alder, където той действа като решаващ катализатор за образуването на въглеродни-въглеродни връзки. Той е известен и със способността си да стереохимично катализира радикалната полимеризация на акрилатите, демонстрирайки нейната ефективност и селективност при сложни органични трансформации.
Освен това, той е активен, възобновяем и многократна употреба катализатор на ацилиране. Той е използван при редуктивната функционализация на отваряне на пръстена на триетилсилан пиранозидни гликозиди и в синтеза на булвален чрез стабилизиран сярен илид. Стабилността на съединението при нормални условия, съчетана с неговата реактивност при специфични условия като високи температури или в присъствието на силни окислители, го прави ценен инструмент в органичния синтез.
В обобщение, той е високоефективен катализатор с широк спектър от приложения в органичната химия, особено при катализирани с киселина реакции и процеси на полимеризация. Неговите уникални свойства и гъвкавост продължават да го правят важно съединение както в научните, така и в индустриалните условия.
|
|
|
|
Химическа формула |
C3F9O9S3SC |
|
Точна маса |
491.81 |
|
Молекулно тегло |
492.15 |
|
m/z |
491.81 (100.0%), 493.81 (13.6%), 492.82 (3.2%), 492.81 (2.4%), 493.82 (1.8%) |
|
Елементарен анализ |
C, 7.32; F, 34.74; O, 29.26; S, 19.54; SC, 9.13 |
Катализатор при органични реакции
Ацилиране на Friedel-Crafts
Скандий трифлуорометансулфонат, често се обозначава като SC (OTF) ₃ (където OTF представлява трифлуорометанансулфонатната група), наистина е високоефективен катализатор в реакциите на ацилиране на Friedel-Crafts. Този клас реакции е основен в органичния синтез, особено за въвеждането на ацилни групи върху ароматни пръстени, като по този начин трансформира прости ароматни съединения в по -сложни и функционално богати производни.
При ацилирането на Friedel-Crafts типичното предизвикателство се крие в постигането на висока селективност и добив, като в същото време минимизира страничните реакции като полиацилиране или пренареждане на ациловата група. Той се отличава в това отношение поради силната си киселинност на Lewis, която улеснява активирането на ацилиращия агент (често ацилхлорид или анхидрид), без да насърчава нежеланите странични реакции. Скандалният йон се координира с карбониловия кислород на ацилиращия агент, засилвайки неговата електрофилност и го прави по -податлив на нуклеофилна атака от ароматния пръстен.
Условия за по -меки реакции
За разлика от традиционните катализатори на Friedel-Crafts като алуминиев хлорид (Alcl₃), които често изискват безводни състояния и могат да доведат до значително образуване на странични продукти, той може да работи при по-меки условия, намалявайки риска от странични реакции и опростяване на процедурите за работа.
Висока селективност
Способността на катализатора да насърчава моноацилиране над полиацилиране е особено ценна за синтезиране на добре дефинирани ацилни ароматни съединения. Тази селективност е от решаващо значение при фармацевтичния и фин химичен синтез, където чистотата и структурната точност са от първостепенно значение.
Широка обхват на субстрата
Той е съвместим с широк спектър от ароматни субстрати, включително богати на електрон и арени с дефицит на електрон, както и различни ацилиращи агенти. Тази гъвкавост го прави предпочитан избор в различни синтетични стратегии.
Засилената скорост на реакция и добивът, улеснен отскандий трифлуорометансулфонатПри реакциите на ацилиране на Friedel-Crafts имат значително значение при органичния синтез. Получените ацилни ароматни съединения служат като важни междинни съединения в синтеза на фармацевтични продукти, агрохимикали и усъвършенствани материали. Например, те могат допълнително да се трансформират в естери, амиди или алкохоли или да се използват директно при изграждането на сложни молекулярни архитектури.
|
|
|
Реакция на Diels-Alder
SC (OTF) ₃, се очертава като високоефективен катализатор в реакциите на Diels-Alder, основен клас органични трансформации, от решаващо значение за изграждането на сложни въглеродни рамки чрез образуване на въглеродни-въглеродни връзки. Това каталитично приложение използва киселинността на Lewis на скандий, за да улесни и повиши ефективността на тези реакции.
Реакцията на Diels-Alder включва циклоадация на конюгирана диена и диенофил за образуване на циклохексен производно. Тази реакция е не само централна за синтеза на природни продукти и фармацевтични продукти, но също така играе жизненоважна роля в науката за материалите. Предизвикателството често се крие в постигането на висока регио- и стереоселективност, както и в максимално добив, особено с бедни на електрон диенофили или стерилно пречини субстрати.
Той действа като катализатор на киселина Люис, като се координира с диенофила, обикновено електрон с дефицит на електрон или алкин. Тази координация засилва електрофилността на диенофила, което го прави по -реактивен към диеновия нуклеофил. Способността на скандиевия йон да стабилизира състоянието на прехода понижава енергията на активиране на реакцията, като по този начин ускорява процеса на циклодиране.
Подобрена селективност
Катализаторът насърчава висока регио- и стереоселективност, което е особено важно за синтеза на сложни молекули, където пространственото подреждане на атомите е от решаващо значение. Тази селективност често е предизвикателна за постигане с невтекирани реакции на Diels-Alder или с по-малко ефективни катализатори.
Повишена скорост на реакция
Чрез намаляване на енергията на активиране, тя значително увеличава скоростта на реакцията, което позволява по -кратки реакционни времена и по -висока пропускателна способност в синтетичните процеси.
Леки реакционни условия
Катализаторът работи ефективно при леки условия, което е полезно за запазване на чувствителни функционални групи и намаляване на образуването на странични продукти. Това е особено изгодно в синтеза на сложни природни продукти и фармацевтични продукти.
Широка обхват на субстрата
Той е съвместим с широк спектър от диени и диенофили, включително тези с електронни групи или стерични препятствия. Тази гъвкавост го прави ценен инструмент в различни синтетични стратегии.
Използването в реакциите на Diels-Alder има дълбоки последици при органичния синтез. Той дава възможност за ефективно изграждане на сложни циклични конструкции, които са разпространени в природни продукти, фармацевтични продукти и усъвършенствани материали. Високите добиви и селективи, постигнати при този катализатор, допринасят за по-устойчиви и рентабилни синтетични маршрути.
Стереохимична катализа
SC (OTF) ₃ се използва при стереохимичната катализа на реакциите на акрилатна радикална полимеризация. Това приложение се възползва от уникалната си способност да контролира стереохимията на получените полимери, което е от първостепенно значение както в науката за материалите, така и в полимерната химия.
Контрол на полимерната стереохимия
При акрилатна радикална полимеризация стереохимията на полимерната верига може значително да повлияе на физическите му свойства, като точка на топене, кристалност и механична якост. SC (OTF) ₃ действа като стереохимичен катализатор, насочвайки процеса на полимеризация за получаване на полимери със специфична тактичност (изотактична, синдиотактика или атактика).
Подобрена селективност
Силната киселинност на Lewis на катализатора му позволява да се координира с акрилатните мономери, влияещо върху ориентацията на нарастващата полимерна верига. Тази координация повишава селективността към желания стереоизомер, което води до полимери с подобрени свойства.
Значение на науката за материалите и полимерната химия
Разработване на усъвършенствани материали
Способността за контрол на стереохимията на полимерната полимерна позволява разработването на напреднали материали с пригодени свойства. Например, изотактичните полимери често проявяват по -високи точки на топене и по -добри механични свойства в сравнение с техните атактични колеги.
Полимерно проектиране и инженерство
Ролята на SC (OTF) ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ ₃ Ролята в стереохимичната катализа разширява дизайнерското пространство за полимери, позволявайки на учените и инженерите да създават материали със специфични характеристики на производителността на различни приложения, като биомедицински устройства, опаковъчни материали и усъвършенствани композити.
Устойчив синтез на полимер
Чрез насърчаване на ефективни и селективни реакции на полимеризация, SC (OTF) ₃ допринася за по -устойчиви процеси на синтез на полимер. Това е особено важно в днешния свят, където има нарастващ акцент върху намаляването на отпадъците и повишаване на ефективността на химичните процеси.
Изследванията наскандий трифлуорометансулфонатзапочна със синтеза и характеристиката си. Обикновено се приготвя чрез реагиране на скандиев оксид (SC2O3) с трифлуорометансулфонова киселина (CF3SO3H) при контролирани условия. Това съединение се отличава с високата си киселинност на Lewis, което го прави ефективен катализатор в различни органични реакции.
Едно от най-ранните приложения беше в реакции на ацилиране на Friedel-Crafts. Изследователите откриха, че това може ефективно да насърчи ацилирането на ароматни съединения, предлагайки предимства пред традиционните катализатори като алуминиев хлорид. Това откритие предизвика интерес към изследването на неговата каталитична активност при други органични трансформации.
Впоследствие той е изследван като катализатор в реакции на Diels-Alder, които са от решаващо значение за образуването на въглеродни-въглеродни връзки. Способността му да повишава скоростта на реакцията и добивите, като същевременно поддържа висока стереоселективност, я направи ценен инструмент в органичния синтез.
В допълнение към ролята си на катализатор, тя е проучена за своя потенциал в науката за материалите. Например, той се използва като добавка в слънчевите клетки на Perovskite, за да подобри тяхната ефективност и стабилност. Чрез забавяне на процеса на кристализация и намаляване на дефектите във филмите Perovskite, той показа обещание за напредък в технологията на слънчевите клетки.
Последните изследвания също се фокусират върху рециклируемостта и повторната употреба. Неговата здрава природа позволява да се възстановява и използва повторно многократно без значителна загуба на активност, което го прави екологичен и рентабилен катализатор.
В обобщение, историята на научните изследвания е белязана от появата му като универсален и ефективен катализатор в органичната химия. От първоначалния си синтез и характеристика до разнообразните му приложения в органичния синтез и материалознание, това съединение продължава да играе жизненоважна роля за развитието на научните изследвания и технологиите.
Популярни тагове: скандий трифлуорометансулфонат CAS 144026-79-9, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба