Дифенилфосфин оксид, Молекулна формула C12H11OP, CAS 4559-70-0, жълт до светло оранжев прах, леко разтворим във вода, силна хигроскопичност, е често използван химически реагент в лабораториите. Това е важен междинен синтез на органичен синтез, широко използван при синтеза на различни пестициди и хирални фосфинови лиганди и може да замени алкални метални цианиди като свързващи средства за синтезиране на хетероциклични съединения при леки условия, като хербицидния паракет. При метална катализа дифенилфосфиновият оксид може да се добави към алкините, за да се образуват силно стереоселективни олефинови съединения. При микровълнови условия дифенилфосфиновият оксид може да реагира с олефини без никакви разтворители или катализатори. PH2P (O) H реагира с дифлуорохлорометан, за да образува дифлуорометил дифенил фосфин оксид, който допълнително реагира с алдехиди или кетони до образуване 1, 1- difluoroalkenes.
|
Химическа формула |
C12H11OP |
|
Точна маса |
202 |
|
Молекулно тегло |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Елементален анализ |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Химическо свойство
Реактивност:
Фосфорната кислородна връзка в дифенилфосфиновия оксид има висока реактивност и може да участва в различни отговори на органичен синтез, като реакции на свързване, отговори на добавяне и т.н.
Стабилност:
Стабилна под инертна атмосфера и стайна температура, но устойчивостта на влага трябва да се вземе предвид, тъй като е чувствителна към влагата.
Токсичност:
Принадлежи към вещества с ниска токсичност, но все още трябва да се обработва според операционните процедури за химическа безопасност.
Дифенилфосфин оксид(DPPO, CAS номер 4559-70-0), като важен междинен синтез на органичен синтез, играе незаменима роля в химическата индустрия. Неговата уникална химическа структура и реактивност го правят широко приложим в различни области като синтез на пестициди, развитие на хирален лиганд, реакция на реакция на Wittig Horner Reage, индустриални катализатори и др.
DPPO играе важна роля в синтеза на пестициди, особено като ключов междинен продукт в синтеза на хербициди.
2.1 Синтез на хербициди
Синтез на паракват: DPPO може да замени алкалния метален цианид при леки условия като свързващ агент за синтез на хетероциклично съединение, използван за синтеза на хербициден паракват. Paraquat е нелективен контакт хербицид, широко използван за контрол на плевелите в земеделските земи.
Други хербициди: DPPO може да се използва и за синтезиране на други видове хербициди. Чрез регулиране на условията на реакция и съотношенията на суровините могат да се подготвят съединения с различни хербицидни дейности.
2.2 Пестицидни синергисти
Подобряване на ефикасността на лекарството: DPPO и нейните производни могат да се съчетаят с активни съставки на пестициди за подобряване на пропускливостта и адхезията на пестицидите, като по този начин повишават ефикасността на лекарството.
Намаляване на дозата: С увеличаване на ефективността използването на пестициди може да бъде намалено, намалявайки замърсяването на околната среда.
Приложение в разработването на хирални лиганди
Хиралните лиганди играят важна роля в асиметричния синтез, а DPPO е важна суровина за синтезиране на хирални фосфинови лиганди.
3.1 Синтез на хирални фосфинови лиганди
Съединяващ отговор: DPPO (PH2 (O) H) може да претърпи реакция на свързване с трифлуорометансулфонова киселина арил естер за генериране на фосфинов оксид, който след това се редуцира, за да се получи дифениларилфосфин, често използван хирален лиганд.
Хирална катализа: Хиралните фосфинови лиганди проявяват отлична стереоселективност при асиметрични каталитични отговори и могат да се използват за синтезиране на съединения със специфична оптична активност.
3.2 Разработка на продукта надолу по веригата
Сложната молекулярна синтеза: Използвайки DPPO като суровина, може да се синтезират серия от сложни хирални молекули, като 1, 2- bis (бифенилфосфометил) - бензол, 2- дифенилфосфин бифенил и т.н. Тези съединения имат потенциална стойност на прилагането в бифенил като лекарство и и т.н. Тези съединения имат потенциална стойност на прилагането в полетата, като лекарството и научните материали и и т.н. Тези съединения имат потенциална стойност на прилагането в стойността на потенциалните приложения, подобни на лекарството, като лекарството и материалите.
Функционални материали: Хиралните фосфинови лиганди могат да се използват и за приготвяне на хирални материали със специални функции, като хирални течни кристали, хирални носачи на катализатор и др.
В допълнение към основните области на приложение, споменати по -горе, DPPO демонстрира и потенциална стойност на приложението в множество други области.
6.1 Химически реагенти
Често срещани лабораторни реактивни:Дифенилфосфин оксиде често използван органичен синтез реагнит в лабораторията, който може да се използва за преход и разработване на различни реакции на органичен синтез.
Аналитични Reagnts: В аналитичната химия, DPPO може да се използва като стандартно вещество или реагне за качествен или количествен анализ.
6.2 Фармацевтични междинни продукти
Синтез на лекарства: DPPO и неговите производни могат да се използват като междинни продукти в синтеза на лекарства и да участват в процеса на получаване на различни лекарства.
Разработване на лекарства: При разработването на лекарства DPPO може да се използва за синтезиране на съединения със специфични биологични активности, осигуряващи кандидат -молекули за нови лекарствени разработки.
6.3 Материални науки
Подготовка на функционални материали: DPPO и неговите производни могат да се използват за приготвяне на материали със специални функции, като оптоелектронни материали, магнитни материали и др.
Наноматериали: В полето на наноматериали DPPO може да се използва като повърхностен модификатор или стабилизатор за подобряване на диспергията и стабилността на наноматериалите.
DPPO, като важен междинен синтез на органичен синтез, показа обширна стойност на апликатина в различни области, като синтез на пестициди, развитие на хирален лиганд, реакция на Wittig Horner Reagnt Prepation и индустриални катализатори. Неговата уникална химическа структура и реактивност осигуряват удобство за неговото приложение в органичния синтез. С бързото развитие на свързани индустрии и непрекъснати технологични иновации пазарното търсене ще продължи да нараства. Междувременно все по -строгите екологични разпоредби също ще насърчат предприятията да увеличат своите усилия за развитие и развитие в технологията за зелено синтез, насърчавайки устойчивото развитие на DPPO индустрията.
DPPO е важен междинен продукт в органичния синтез. По принцип реагентите, използвани в настоящите методи за продукция на продукция, са много скъпи и изискват абсолютни безводни и без кислородни условия, така че мащабният синтез е труден. Следователно е от практическо значение да се подобри методът на синтез на DPPO и да се разработи процесен маршрут със сравнително проста работа и ниска цена. Като прегледахме литературата, ние проектирахме метод на One Pot, за да синтезираме целевото съединение и изследвахме специфичните условия за реакция на този метод.
Специфичният метод на синтез на дифенилфосфиновия оксид е следният:
Претегляне 23,3 g (0. 175 mol · L -1) на Anhydrous Alcl3 (за предпочитане в таблетки и блокове) и 2 0. 0 g (0.146 mol · L -1) от pcl3, добавете 35 ml от сух benz, и микс. В системата за сушене разбъркайте на 60 градуса, докато Alci3 твърдото вещество се разтвори основно. След отговор на 80 градуса в продължение на 30 минути, на 100 градуса за 30 минути и на 120 градуса за 1 час, повишаване на температурата до 145 градуса за 6 часа. След като разтворът на реакцията се охлади до стайна температура, добавете 50 ml толуен в ледената баня и бавно изсипете разтвора в 60 ml вода и 20 ml концентрирана солна киселина. Напълно разбъркайте и хидролизирайте (30 градуса - 40 градус), за да се отдели органичният слой. Воден слой, извлечен с толуен (50 ml × 5), обединявайте органичните слоеве, промивайте ги с 10% NaOH 100 ml в партиди, измийте ги на неутрални (pH 6-7) и разделете слоя толуен. Dry the anhydrous sodium sulfate, evaporate the toluene under reduced pressure to obtain a light yellow and clear oily liquid, freeze it in the refrigerator to obtain 17.6 g of white solid, recrystallize it with anhydrous ether at – 60 degree ~- 70 degree , and obtain 6.1 g of white needle crystal with strong moisture absorption, mp50 degree ~53 degree , the total yield е 21%, а съдържанието, определено от HPLC, е 95,6%.
Дифенилфосфиновият оксид (DPPO), като важен междинен синтез на органичен синтез, има широк спектър от апликатини в полета като пестициди, фармацевтични продукти и материали. Има различни методи за синтез, всеки със своите уникални условия за реакция и предимства и недостатъци. Тази статия ще предостави преглед на основните методи за синтез на дифенилфосфинов оксид.
1.1 Принцип на реакция
Този метод използва фосфор оксихлорид (POCL ∝) като суровина. Първо, фенилната група се въвежда чрез реакция на занаятите на Friedel за генериране на дифенилфосфин хлорид (pH ₂ PCL). След това фосфиновият хлорид се редуцира до дифенилфосфинов оксид, като се използва редуциращи агенти като литиев алуминиев хидрид (LiAlh ₄).
1.2 Стъпки за реакция
Отговор на Friedel Crafts: При катализата на безводен алуминиев хлорид (ALCL3), POCL ∝ и бензол се подлагат на реакция на занаяти на Friedel при висока температура, за да генерират pH ₂ PCL.
Редукционен отговор: PH ₂ PCL реагира с литиев алуминиев хидрид в инертния разтворител за намаляване на фосфиновия хлорид до дифенилфосфинов оксид.
1.3 Предимства и недостатъци
Предимства: Суровините са лесни за получаване и условията на реакция са сравнително леки.
Недостатъци: Пречистването на междинното pH ₂ PCL е трудно и добивът е сравнително нисък (около 37%). В допълнение, редуциращите агенти като литиев алуминиев хидрид са скъпи и изискват строги предпазни мерки по време на работа.
2.1 Принцип на реакция
Този метод използва диетил фосфит като суровина, като първо реагира с Grignard reagnt (като фенил магнезиев бромид phmgbr), за да генерира дифенилфосфин магнезиева сол и след това да получиДифенилфосфин оксидчрез лечение с киселина.
2.2 Стъпки за реакция
Отговор на Grignard: Реагиране на диетил фосфит с Grignard reagnt в инертен разтворител за получаване на дифенилфосфинова магнезиева сол.
Лечение с киселина: Реагиране на дифенилфосфин магнезиева сол с киселина (като солна киселина) за получаване на дифенилфосфинов оксид.
2.3 Предимства и недостатъци
Предимства: Условията за реакция са сравнително леки и добивът е висок.
Недостатъци: Подготовката и съхранението на реагентите на Grignard изискват строги предпазни мерки за безопасност и странични продукти могат да бъдат генерирани по време на отговора, което изисква последващо пречистване.
3.1 Принцип на реакция
Този метод използва трифенилфосфин оксид (pH ∝ PO) като суровина и превръща трифенилфосфин оксид в дифенилфосфинов оксид чрез редукция на метални натриеви и полиолни съединения.
3.2 Стъпки за реакция
Reduction response: Under an inert gas atmosphere, triphenylphosphine oxide is mixed with metal sodium and polyol compounds (such as ethylene glycol) in a non-polar hydrocarbon solvent (such as toluene), and undergoes a thorough response at high temperature to produce diphenylphosphin oxide sodium salt (Ph ₂ PONa), benzene, and polyol sodium salt.
Отговор на хидролиза: Реагиране на натриев дифенилфосфинов оксид с вода за получаване на дифенилфосфинов оксид.
3.3 Предимства и недостатъци
Предимства: Трифенилфосфинният оксид на суровината може да се получи чрез промишлени странични продукти с по-ниска цена. Условията на реакция са сравнително леки и разликата в точката на кипене между разтворителя и бензола от странични продукти е голяма, което е полезно за възстановяване на разтворителя и пречистване на продуката.
Недостатъци: Използването на метален натрий изисква строги предпазни мерки за безопасност и странични продукти могат да бъдат генерирани по време на процеса на реакция, което изисква последващо пречистване.
4.1 Метод на хидролиза на дифенилфосфин хлорид
Този метод използва дифенилфосфин хлорид като суровина и получава дифенилфосфинов оксид чрез отговор на хидролиза. Въпреки това, поради трудността при пречистване на дифенилфосфин хлорид и строг контрол на условията на реакция на хидролиза, този метод е обект на определени ограничения в практическите апликатини.
4.2 Метод за синтез на микровълнова печка
През последните години синтезът на микровълнова печка се използва широко в органичния синтез. Този метод използва бързото и равномерно микровълново отопление, за да ускори процеса на реакция и да подобри ефективността на реакцията. Въпреки това, за синтеза на дифенилфосфиновия оксид, синтезът, подпомаган от микровълнова печка, все още е в стадий и все още не е индустриализиран.
5.1 Сравнение на методите за синтез
Метод за намаляване на занаятите на Friedel: Суровините са лесно достъпни, но добивът е нисък и цената на редуциращия агент е висока.
Метод на реагиране на Grignard: Условията за реакция са леки и добивът е висок, но подготовката и съхранението на Grignard Reagns изискват строго внимание към безопасността.
Метод на конверсия на трифенилфосфин оксид: ниски разходи за суровина, леки условия на реакция и висока скорост на възстановяване на разтворителя, но използването на метален натрий изисква строги предпазни мерки за безопасност.
Други методи за синтез, като хидролиза на дифенилфосфин хлорид и микровълнов синтез, всеки от тях има свои предимства и недостатъци, но все още не са индустриализирани.
5.2 Избор на методи за синтез
В практически апликатини трябва да се избират подходящи методи за синтез въз основа на специфични нужди и условия. Например, ако преследват ниски разходи за суровини и високи скорости на възстановяване на разтворителя, методът за конверсия на трифенилфосфин оксид може да бъде избран; Ако преследване на леки условия за реакция и висок добив, методът на режийта на Grignard може да бъде избран. В същото време трябва да се вземат предвид и фактори като безопасността и дружелюбността на околната среда по време на процеса на реакция.
Дифенилфосфин оксид, като важен междинен синтез на органичен синтез, има различни методи за синтез. Всеки метод има свои уникални условия за реакция и предимства и недостатъци, които трябва да бъдат избрани според специфични нужди и условия в практическите апликатини. В бъдеще, с непрекъснатото развитие и иновации на технологията за органичен синтез, се смята, че ще бъдат разработени по -ефективни и екологични методи за синтез, което осигурява силна подкрепа за индустриалното производство на дифенилфосфиновия оксид. Междувременно оптимизирането и подобряването на съществуващите методи за синтез също е една от бъдещите издръжливи посоки, като се стреми да подобри ефективността на реакцията, да намали разходите и да сведе до минимум замърсяването на околната среда.
Популярни тагове: Дифенилфосфинов оксид CAS 4559-70-0, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба