Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 1-[(бензилокси)карбонил]пиперидин-4-карбоксилова киселина cas 10314-98-4 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествена 1-[(бензилокси)карбонил]пиперидин-4-карбоксилова киселина cas 10314-98-4 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.

Съобщение

Ние не доставяме всички видове химикали от серия пиперидин, дори които могат да получат пиперидин или пиперидон химикали!

Без значение дали е забранен или не! Ние не доставяме!

Ако е в нашия уеб сайт, той е само за проверка на информацията за химическото съединение.

март 2025 г

1-[(бензилокси)карбонил]пиперидин-4-карбоксилна киселина, известна също като N-Boc-2-пиролеборна киселина, е важно органично съединение. При стайна температура и налягане изглежда като бежов до светлокафяв прах или кристал с химическа формула C9H14BNO4, молекулно тегло 211,02 и CAS 135884-31-0. От гледна точка на молекулярната структура, той съдържа множество функционални групи, включително пиролов пръстен, терт-бутоксикарбонил (Boc) и група на боронова киселина. Наличието на тези функционални групи му придава специфични химични свойства. Например, пироловият пръстен е хетероциклична ароматна структура със силна стабилност и реактивност; Терт-бутоксикарбонил (Вос) обикновено се използва за защита на функционални групи като амино или хидроксилни групи от увреждане при химични реакции; Групата на бороновата киселина е потенциален лиганд, който може да образува комплекси с метални йони или други органични молекули. Има широк спектър от приложения в областта на биохимията и органичния синтез.

Produnct Introduction

Химическа формула	C14H17NO4
Точна маса	263.12
Молекулно тегло	263.29
m/z	263.12 (100.0%), 264.12 (15.1%), 265.12 (1.1%)
Елементен анализ	C, 63.87; H, 6.51; N, 5.32; O, 24.31

N-BOC-piperidine-4-carboxylic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

10314-98-4

„Тайният скелет“ на пептидни симулации и молекулярно разпознаване

Молекулярна структура: Синергичен дизайн на пиперидинов пръстен и защитни групи

Молекулярната структура на1-[(бензилокси)карбонил]пиперидин-4-карбоксилна киселинасе състои от три части: пиперидинов пръстен, защитна група бензил оксикарбонил (Cbz) и група на карбоксилна киселина. Пиперидиновият пръстен служи като основна рамка и неговата шест{1}}членна азот-хетероциклична структура придава на молекулата твърдост, осигурявайки стабилна платформа за последващи модификации; защитната група Cbz образува пространствено обструктивен заместител чрез свързването на бензиловата група и карбонилната група, която може да защити реактивността на групата на карбоксилната киселина и може да бъде отстранена при меки условия (като каталитично хидрогениране), за да се постигне селективна защита и премахване на защитата; групата на карбоксилната киселина (-COOH) действа като активно място и може да въведе биоактивни фрагменти чрез амидиране, естерификация и т.н. или да участва в не-ковалентни взаимодействия като водородни връзки и йонни връзки, повишавайки способността за молекулярно разпознаване.

Този структурен дизайн въплъщава двойните характеристики на "секретна рамка": твърдата рамка на пиперидиновия пръстен осигурява структурна стабилност за молекулата, докато динамичната обратимост на защитната група Cbz дава на молекулата гъвкавост за функционално регулиране. Например, в пептидния синтез, Cbz защитната група може да защити аминогрупата или карбоксилната киселина на пиперидиновия пръстен, за да се избегнат странични реакции; при разработването на лекарства, чрез премахване на защитата, активният център може да бъде освободен, за да се постигне целево свързване.

Приложение на симулирани пептиди: от структурна оптимизация до функционално подобряване

Като ключов междинен продукт на симулирани пептиди (пептидомиметици), тази молекула може да бъде модифицирана по структура, за да конструира симулирани пептиди със специфични биологични активности. Предимствата му се крият в:

1-[(Benzyloxy)carbonyl]piperidine-4-carboxylic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Подобряване на стабилността

Естествените пептиди са склонни към ензимно разграждане. Чрез въвеждане на не-естествени гръбнаци, като пиперидинови пръстени, метаболитната стабилност на молекулата може да бъде подобрена. Например, замяната на L-аминокиселини в линейни пептиди с D-аминокиселини или производни на пиперидиновия пръстен може значително да удължи полуживота-.

Оптимизация на дейността

Групите на карбоксилната киселина могат да служат като "биоактивни опорни точки". Чрез въвеждане на хидрофобни групи, ароматни пръстени или заредени групи чрез модификация, афинитетът на свързване с целевите протеини може да бъде подобрен. Например, при проектирането на инхибитори на интегрин, карбоксилната киселина върху пиперидиновия пръстен образува солев мост с аргининовия остатък на целевия протеин, докато бензеновият пръстен на Cbz защитната група взаимодейства чрез π-π подреждане с ароматни аминокиселини, като съвместно повишава инхибиторната активност.

Конформационно ограничение

Твърдата структура на пиперидиновия пръстен може да ограничи конформационната свобода на молекулата, намалявайки загубата на ентропия и по този начин повишавайки специфичността на свързване. Например, при проектирането на GPCR лиганди, чрез фиксиране на конформацията на стола на пиперидиновия пръстен, може да се симулира биологично активната конформация на естествения лиганд, подобрявайки селективността на рецептора.

Молекулярно разпознаване: Динамично адаптиране на целевия протеин от скритата рамка

„Скритата рамка“ на тази молекула играе ключова роля в молекулярното разпознаване и нейният механизъм включва:

Динамична интеграция на джобна адаптация

Свързващите джобове на целевите протеини често имат гъвкавост и могат да претърпят конформационни промени, за да приспособят структурата на лиганда. Твърдата рамка на пиперидиновия пръстен може да служи като "шаблон" за насочване на динамичното регулиране на протеиновия джоб, образувайки комплементарно свързване. Например, при проектирането на киназни инхибитори, пиперидиновият пръстен образува водородни връзки с шарнирната област на АТФ свързващия джоб, докато бензеновият пръстен на Cbz защитната група взаимодейства с хидрофобния джоб, съвместно стабилизирайки сложната структура.

Многовалентна мрежа за взаимодействие

Карбоксилните групи могат да участват в силни взаимодействия като водородни връзки и йонни връзки, докато бензеновият пръстен на защитната група Cbz може да подобри свързването чрез слаби взаимодействия като хидрофобни взаимодействия и сили на Ван дер Ваалс. Тази „силна-слаба“ синергия на взаимодействие може да подобри селективността и афинитета на молекулярното разпознаване.

Скрито копаене на сайтове

Някои целеви протеини имат скрити места на свързване (Cryptic Binding Sites), които са изложени само в присъствието на специфични лиганди. Твърдата структура на пиперидиновия пръстен може да индуцира протеинови конформационни промени, разкривайки скритите места. Например, при проектирането на BACE1 инхибитори, чрез въвеждане на производни на пиперидиновия пръстен, алостеричният джоб на протеина може да бъде отворен, постигайки силно селективно инхибиране.

Гранични приложения: AI-откриване на скрити скелета

С прилагането на изкуствения интелект (AI) в разработването на лекарства, стойността на „скритото скеле“ на тази молекула стана по-видна. Например, Insilico Medicine, чрез AI платформата Chemistry42 и комбинирания модул за изчисляване на енергията Alchemistry, бързо отсява кандидат молекулата ISM5939 за инхибиране на ENPP1 въз основа на пиперидиновия пръстен. Тази молекула все още поддържа висока ефикасност в киселинната туморна микросреда и има висока селективност за ENPP1 хомоложни ензими (като ENPP2, ENPP3), демонстрирайки потенциала на "скритите скелета" в целевата терапия.

Освен това, AI-подпомогнати симулации на молекулярна динамика могат да разкрият динамичния процес на свързване между скритата рамка и целевия протеин, осигурявайки основа за рационален дизайн. Например, чрез симулиране на взаимодействието между производното на 1-[(бензилокси)карбонил]пиперидин-4-карбоксилна киселина и протеиновия джоб, позицията на заместителя може да бъде оптимизирана, свободната енергия на свързване може да бъде подобрена и откриването на оловни съединения може да бъде ускорено.

Основната роля в асиметричния синтез и изграждането на неестествени архитектури

1-[(бензилокси)карбонил]пиперидин-4-карбоксилна киселинае производно на карбоксилна киселина, съдържащо пиперидинов пръстен. Неговата молекулярна структура се състои от три части: бензилокси карбонилна (Cbz) защитна група, пиперидинов пръстен и карбоксилна група. При асиметричен синтез и изграждане на не-естествена структура, тази молекула, поради уникалните си структурни характеристики, се превръща в ключов междинен продукт за дизайна на хирални лиганди, изграждането на не-естествени рамки и оптимизирането на функционални молекули.

Асиметричен синтез: Конструиране на хирални лиганди и катализатори

В областта на асиметричната катализа пиперидиновият пръстен и групата на карбоксилната киселина на 1-[(бензилокси)карбонил]пиперидин-4-карбоксилна киселина могат съвместно да участват в дизайна на хирални лиганди. Например групата на карбоксилната киселина може да претърпи реакция на амидиране и да се координира с преходни метали (като рутений, родий), за да образува хирални метални комплекси; твърдата структура на пиперидиновия пръстен може да ограничи конформационната свобода на лиганда, предизвиквайки стереоселективна трансформация на субстратната молекула.

В специфични случаи хиралните лиганди, получени от тази молекула, са успешно приложени към реакцията на асиметричен пренос на водород на кетони. Например, аминоалкохолен лиганд, съдържащ пиперидинов пръстен, когато е координиран с Ru(I), може ефективно да катализира асиметричната редукция на ароматни кетони, като енантиомерният излишък (ee стойност) на продукта достига 97%. При такива реакции конформацията на стола на пиперидиновия пръстен и водородната връзка с групата на карбоксилната киселина образуват „твърда-гъвкава“ кооперативна система, която не само стабилизира преходното състояние, но също така изключва пътищата на образуване на не-целеви продукти чрез пространствено пространствено препятствие.

Изграждане на не{0}}естествени архитектури: скелетна модификация и функционално разширяване

Защитната група Cbz и групата на карбоксилната киселина на 1-[(бензилокси)карбонил]пиперидин-4-карбоксилна киселина осигуряват двойни места за модификация за изграждането на неестествени архитектури:

Динамичната обратимост на Cbz защитни групи

Групата Cbz може да бъде отстранена при меки условия (като каталитично хидрогениране), освобождавайки активни амино групи или карбоксилни киселини, постигайки селективна защита и премахване на защитата. Например, при пептидния синтез, чрез защита на аминогрупата на пиперидиновия пръстен с Cbz, страничните реакции могат да бъдат избегнати; аминогрупата, освободена след премахване на защитата, може допълнително да участва в реакции на циклизация за конструиране на не-естествени пептидни аналози, съдържащи пиперидиновия пръстен.

Основната точка на биологичната активност на групите на карбоксилната киселина

Групите на карбоксилната киселина могат да бъдат въведени чрез естерификация, амидиране и т.н., за да се включат хидрофобни групи, ароматни пръстени или зарядни групи, повишавайки способността на молекулата да се свързва с мишената. Например, в дизайна на GPCR лиганд, карбоксилната киселина върху пиперидиновия пръстен образува солев мост с аргининовия остатък на целевия протеин, докато бензеновият пръстен на Cbz защитната група взаимодейства с ароматните аминокиселини чрез π-π подреждане, съвместно повишавайки афинитета на лиганда.

Оптимизиране на функционалната молекула: Прецизно регулиране от структура към активност

Тази молекула често се използва като "молекулярно скеле" при разработването на лекарства и нейните фармакокинетични свойства се оптимизират чрез структурна модификация. Например:

Подобряване на метаболитната стабилност:Замяната на L-аминокиселини в естествените пептиди с не-естествени скелета, съдържащи пиперидинови пръстени, значително повишава устойчивостта на молекулата към ензимно разграждане.

Подобряване на целевата селективност:Чрез фиксиране на конформацията на пиперидиновия пръстен, конформацията на биологичната активност на естествения лиганд може да бъде имитирана, намалявайки не-целевите ефекти. Например, при проектирането на киназни инхибитори, пиперидиновият пръстен образува водородни връзки с шарнирната област на АТФ свързващия джоб, докато бензеновият пръстен на Cbz защитната група взаимодейства с хидрофобния джоб, съвместно подобрявайки селективността на инхибитора.

Пределни приложения: AI-откриване на не-естествени архитектури

С прилагането на изкуствения интелект (AI) в разработването на лекарства, стойността на „не-естественото скеле“ на1-[(бензилокси)карбонил]пиперидин-4-карбоксилна киселинастана по-видно. Например, Insilico Medicine, чрез AI платформата Chemistry42 и модула за изчисляване на енергията на свързване Alchemistry, бързо отсява кандидат молекулата ISM5939 за инхибитори на ENPP1 въз основа на пиперидиновия пръстен. Тази молекула все още поддържа висока ефикасност в киселинната туморна микросреда и има висока селективност за ENPP1 хомоложни ензими (като ENPP2, ENPP3), демонстрирайки потенциала на „не-естественото скеле“ в целевата терапия.

Популярни тагове: 1-[(бензилокси)карбонил]пиперидин-4-карбоксилова киселина cas 10314-98-4, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба

1-[(бензилокси)карбонил]пиперидин-4-карбоксилна киселина CAS 10314-98-4