2,4-дихидроксибензалдехид, известен още като БЕТА-РЕЗОРЦИЛЕН АЛДЕХИД, е органично съединение с химична формула C₇H₆O₃. Той принадлежи към класа на бензалдехидите и се характеризира с наличието на две хидроксилни групи (-OH) на 2-ра и 4-та позиция и алдехидна група (-CHO) на 1-ва позиция на бензеновия пръстен. Това вещество е бяло до мръсно-бяло кристално твърдо вещество, което е разтворимо във вода, етанол и други органични разтворители.
Благодарение на химичната си структура, той проявява както фенолни, така и алдехидни свойства, което го прави универсален междинен продукт в органичния синтез. Той може да участва в различни химични реакции, като кондензация, окисление и редукция, водещи до образуването на различни производни. В практически приложения се използва в синтеза на фармацевтични продукти, агрохимикали и багрила. Той служи като прекурсор за производството на антибактериални агенти, антиоксиданти и други биоактивни вещества. Освен това уникалните му химични свойства го правят ценен в изследванията като моделно съединение за изучаване на реакционни механизми и изследване на нови синтетични пътища.
|
|
|
|
Химическа формула |
C7H6O3 |
|
Точна маса |
138.03 |
|
Молекулно тегло |
138.12 |
|
m/z |
138.03 (100.0%), 139.04 (7.6%) |
|
Елементен анализ |
C, 60.87; H, 4.38; O, 34.75 |
Приложения като органични синтетични междинни продукти
Като жизненоважен органичен синтетичен посредник,2,4-дихидроксибензалдехидвключва хидроксилни и алдехидни групи в своята молекулярна структура, които могат да участват в различни химични реакции. Служейки като молекулярен скелет за конструиране на сложни съединения, той е широко разпространен в синтеза на фини химически продукти, включително фармацевтични продукти, пестициди и аромати, действайки като критична връзка, свързваща основната химическа промишленост и фината химическа промишленост от висок-клас.
Във фармацевтичния синтез той е основен изходен материал за производството на множество основни лекарства. Например, той се прилага за синтезиране на берберин, основен алкалоид, широко използван за лечение на стомашно-чревни инфекции.
По време на образуването продуктът функционира като основен посредник за изграждане на молекулярната рамка на берберин чрез кондензация, циклизация и други реакции, осигуряващи биологичната активност на лекарството. Освен това може да се използва за приготвяне на агонисти на адренергични рецептори, блокери и различни оловни вещества за нови лекарства, осигурявайки основни суровини за нови изследвания и разработки на лекарства. Притежавайки мощни антиоксидантни и антибактериални действия, той също така позволява дву-етапен синтез на етил 3,5-дибромо-2,4-дихидроксицинамат, който притежава голяма стойност за приложение в областта на антибактериалните фармацевтични продукти.
При образуването на пестициди той улеснява подготовката на нови високо-ефективни, ниско-токсични и екологични-пестициди, особено хербициди, фунгициди и инсектициди. Фенолните хидроксилни и алдехидни групи в неговата молекула могат да претърпят реакции на кондензация с различни азот{4}}съдържащи и фосфор-съдържащи вещества, за да образуват биоактивни хетероциклични съединения. Такива съединения ефективно инхибират растежа на вредители и болести по културите, са щадящи за околната среда и безвредни за човешкото тяло, отговаряйки на тенденцията на развитие на съвременните пестициди.
Производните на базата на Шиф, получени от нейната кондензация с амино съединения, притежават изключителна бактерицидна активност за превенция и контрол на гъбични заболявания по културите; производни, генерирани от реакции с хетероциклични съединения, могат да служат като хербициди за ефективно елиминиране на полски плевели с изключително ниска фитотоксичност за културите.
При образуването на аромати продуктът има мек присъщ аромат и може да се използва директно като аромат или да действа като посредник за синтезиране на аромати от висок -клас.
Чрез окисление, редукция, кондензация и други реакции той може да произведе ароматни вещества с богати аромати за производството на парфюми, есенции, козметика и други стоки. Ацеталните вещества, образувани от кондензацията му с мастни алкохоли, доставят трайни флорални нотки и са ключови съставки в парфюми и есенции. Освен това неговата уникална молекулярна структура позволява ултравиолетова абсорбция, което го прави суровина за UV абсорбери. Когато се добави в козметика и продукти за грижа за кожата, той подобрява слънцезащитната ефективност и упражнява антиоксидантни ефекти за забавяне на стареенето на кожата.
Приложения в багрилната промишленост
Продуктът е важен посредник при образуването на багрилото. Възползвайки се от своите активни функционални групи, той може да синтезира различни багрила като азобагрила, антрахинонови багрила и флуоресцентни багрила, които се прилагат широко в текстилната, кожената, пластмасовата, печатарската и други индустрии, за да осигурят на продуктите богати цветове и стабилни характеристики на боядисване.
При синтеза на азобагрило, той действа като свързващ компонент за свързване с диазониеви соли и образуване на ярко оцветени азобагрила.
Покривайки червени, оранжеви, жълти, кафяви и други нюанси, тези багрила се отличават с отлични свойства на боядисване, превъзходна устойчивост на светлина, устойчивост на пране и устойчивост на триене и са подходящи за боядисване на естествени влакна като памук, лен, коприна и вълна, както и синтетични влакна. Азобагрилата, синтезирани чрез свързване с анилин диазониеви соли, са идеални за боядисване на памучни тъкани с ярък цвят, висока устойчивост на цвета и добро запазване на цвета; багрила, получени от свързване с нафтиламин диазониеви соли, са приложими за боядисване на вълна и коприна, подобрявайки мекотата и блясъка на текстила.
При образуването на антрахиноново багрило той участва в модификацията на антрахиноновите пръстени. Посредством кондензация, окисление и други реакции функционални групи като хидроксилни и алдехидни групи се въвеждат в молекулите на антрахинона, за да се регулира цвета на багрилото и ефективността на боядисване. Характеризиращи се с ярък цвят, висока устойчивост на светлина и отлична устойчивост на топлина, антрахиноновите багрила обикновено се използват за боядисване на синтетични влакна като полиестер и найлон, както и за оцветяване на пластмаси и каучук.
Прозрачните антрахинонови багрила, синтезирани от него, са приложими за боядисване и щамповане на полиестерни и смесени тъкани, придавайки на готовите тъкани висока прозрачност, равномерен цвят и благоприятна устойчивост на атмосферни влияния.
При образуването на флуоресцентни багрила, той служи като решаваща суровина за флуоресцентните багрила Rhodol. Новите багрила Rhodol могат да бъдат синтезирани чрез реакция на кондензация между 2-(4-диетиламино)-2-хидроксибензоилбензоена киселина и продукта.
Тези багрила са достъпни за клетъчно флуоресцентно изобразяване и могат да бъдат допълнително разработени в хипохлоритни флуоресцентни сонди с висока чувствителност и селективност, показващи големи перспективи за приложение при биологично откриване и мониторинг на околната среда.
Освен това получените от него флуоресцентни багрила могат да се използват за производство на флуоресцентни мастила и покрития със стабилен и силен интензитет на флуоресценция, имащи широк потенциал за развитие в областта на борбата с фалшифицирането и дисплеите.
Освен това той може да синтезира реактивни багрила, характеризиращи се със силна реактивност и висока устойчивост на боядисване, които могат да образуват ковалентни връзки с молекули на влакна и се използват широко за високо{0}}качествено боядисване на тъкани в текстилната промишленост. Също така е в състояние да приготвя киселинни багрила и основни багрила, за да отговори на разнообразните изисквания за боядисване на различни материали и да разшири разнообразното развитие на индустрията за багрила.
Приложения в различни материали
С непрекъснатия напредък на науката за материалите,2,4-дихидроксибензалдехидпридобива все по-обширни приложения в полимерни материали, материали с течни кристали, оптични материали, композитни материали и други области благодарение на своята уникална структура и свойства, осигурявайки силна подкрепа за оптимизация на производителността на материала и функционално надграждане.
Като вид термореактивна смола с изключителна термоустойчивост, механични свойства и възможност за обработка, полибензоксазиновата смола се използва широко в космическата, автомобилната, електронната и други индустрии.
Традиционните техники за формиране са ограничени от високите производствени разходи и високата температура на втвърдяване, докато въвеждането на BETA-RESORCYLIC ALDEHYDE ефективно решава тези недостатъци. Новите бензоксазинови мономери могат да бъдат лесно синтезирани с висок добив чрез едно-етапна реакция с използване на БЕТА-РЕЗОРЦИЛЕН АЛДЕХИД, 3-аминофенилацетилен и формалдехид като суровини. В сравнение с конвенционалните смоли, втвърдената полибензоксазинова смола, приготвена от такива мономери, се отличава с ниска температура на втвърдяване, висок процент въглеродни остатъци и превъзходна термична стабилност и почти не отделя малки молекулни вещества по време на процеса на втвърдяване, което е по-екологично и значително насърчава неговата индустриализация.
В допълнение, той може да модифицира фенолна смола и епоксидна смола. Въведените хидроксилни и алдехидни групи подобряват якостта на смолата, адхезията и устойчивостта на топлина, разширявайки обхвата им на приложение в покрития и лепила.
В течнокристалните материали той работи като посредник за синтезиране на течнокристални съединения чрез реакции на кондензация с други вещества. Получените течнокристални съединения притежават благоприятна оптична анизотропия и термична стабилност и могат да се използват за производство на течнокристални дисплеи (LCD) и течнокристални сензори.
Хидроксилните и алдехидните групи в неговата молекула могат да регулират молекулярното подреждане и температурата на фазовия преход на течните кристали, като оптимизират производителността на дисплея, като например по-висок контраст и по-бърза скорост на реакция, за да задоволят търсенето на течнокристални продукти с висока-дефиниция и бърза-отклик. Може също да се използва за синтезиране на нелинейни оптични материали за допълнително разширяване на обхвата на приложение на течнокристални материали.
В оптичните материали се използва за получаване на оптично активни вещества, включително флуоресцентни сонди и UV абсорбери.
Освен че синтезира флуоресцентни сонди Rhodol, той има присъща способност за ултравиолетова абсорбция и може да се смесва с пластмаси, покрития, козметика и други материали за ефективно блокиране на ултравиолетовите лъчи, предотвратяване на стареенето и обезцветяването на материала и удължаване на експлоатационния живот. Когато се добави в пластмасови филми, той подобрява устойчивостта на атмосферни влияния за външно опаковане; включен в покрития, подобрява ултравиолетовата устойчивост за боядисване на външни стени и повърхности на автомобили; добавен в козметиката, предпазва кожата от ултравиолетово увреждане и оказва антиоксидантно действие.
В композитните материали той действа като модификатор за оптимизиране на междуфазовото свързване и цялостните свойства на композитите. В композитите от въглеродни влакна, добавянето му подобрява адхезията между въглеродните влакна и матрицата от смола, подобрявайки механичните свойства като якост на опън и якост на удар, като по този начин прави композитите по-подходящи за аерокосмическо и -производство на оборудване от висок клас. В неорганичните-органични композити той служи като органичен-фазов посредник за реакция с неорганични пълнители като нано-силициев диоксид и нано-алуминиев оксид, образувайки стабилни химични връзки, подобрявайки диспергируемостта и стабилността на материала и повишавайки устойчивостта на топлина и устойчивостта на износване.
Освен това, BETA-RESORCYLIC ALDEHYDE може да се използва за приготвяне на фоточувствителни материали. Неговата фоточувствителна алдехидна група участва в синтеза на фоточувствителни смоли за изработване-на печатни форми и фотолитография. Прилага се и в галваническата промишленост като избелител и спомагателна добавка в разтвори за галванопластика за подобряване на блясъка и адхезията на галванизираните слоеве и подобряване на качеството на галванизираните продукти.
Понастоящем са налични множество синтетични методи за2,4-дихидроксибензалдехид, сред които реакцията на Vilsmeier-Haack е най-разпространената. През последните години екологичният -синтетичен процес, използващ бис(трихлорометил) карбонат (BTC) като халогениращ агент, се превърна в изследователска гореща точка за промишлено производство поради своите предимства за опазване на околната среда и безопасност.
Vilsmeier-Синтетичен метод на Haack
Този метод използва резорцинол като суровина, N,N-диметилформамид (DMF) като реагент за формилиране и фосфорен оксихлорид (POCl3) като катализатор за провеждане на реакция на формилиране в органичен разтворител за получаване на целевия продукт.
Специфичен процес: При магнитно разбъркване бавно добавете изсушен DMF и прясно дестилиран фосфорен оксихлорид в ледено{0}}студен ацетонитрилен разтвор на резорцинол при 0-5 градуса. След старателно разбъркване, филтрирайте утаените соли и промийте два пъти със студен ацетонитрил.
Добавете подходящо количество вода към солния остатък, загрейте сместа при 50 градуса за 30 минути, охладете, за да се утаят кристалите, филтрирайте и измийте кристалите със студена дейонизирана вода и накрая изсушете във вакуумна пещ, за да получите БЕТА-РЕЗОРЦИЛЕН АЛДЕХИД с висока-чистота.
Този метод се характеризира с меки реакционни условия, проста работа и висок добив с чистота на продукта над 99%, подходящ за-промишлено производство в голям мащаб. Независимо от това, фосфорният оксихлорид, използван в традиционния процес, е токсичен и корозивен, генерирайки малко количество фосфор-съдържаща отпадъчна течност, която изисква последващо безвредно третиране.
Зелен синтетичен процес с използване на твърд фосген
За справяне с екологичните проблеми на традиционните пътища за синтез е разработен зелен синтетичен метод, заместващ фосфор и сяра-съдържащи халогениращи агенти с твърд фосген (BTC).
Този процес използва резорцинол, BTC и DMF като суровини и целевият продукт се получава чрез реакция в органичен разтворител, последвано от пречистване.
Специфични процедури: Смесете резорцинол, BTC и DMF в органичен разтворител (за предпочитане хлороформ или дихлороетан) при -20~30 градуса в рамките на 20~40 минути. За предпочитане, разтворете BTC в органичен разтворител, на капки добавете DMF и след това въведете резорцинол.
Поддържайте реакционния разтвор при -5 градуса за 5 до 20 минути, след това загрейте до 30~50 градуса и реагирайте за 3 до 8 часа. След завършване на реакцията, изпарете разтворителя, охладете и извършете филтруване чрез изсмукване и получете чист БЕТА-РЕЗОРЦИЛЕН АЛДЕХИД чрез прекристализация на вода.
Този процес се характеризира с леснодостъпни суровини и ниски производствени разходи. Той замества силно токсичните и корозивни реагенти с ниско{1}}токсични твърди фосгени, елиминирайки замърсяването на отпадъчните води, причинено от традиционните техники.
Разтворителят може да бъде рециклиран и използван повторно, а страничният -продукт хлороводород може да бъде възстановен за приготвяне на промишлена солна киселина, реализирайки чисто производство и притежавайки обещаващи перспективи за промишлено приложение.
Популярни тагове: 2,4-дихидроксибензалдехид cas 95-01-2, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба