Диметилкарбамоил хлорид(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), химична формула C3H6ClNO, CAS 79-44-7. При нормална температура е безцветна до леко жълта течност и е нелетлива течност. Общата форма е безцветна прозрачна течност. Външният му вид може да се сравни с обикновените органохлорни съединения. Поради силната си остра природа, миризмата на DMF-Cl често се описва като остра или остра. Почти неразтворим във вода, той реагира с вода, за да образува диметилкарбаминова киселина. Той обаче има добра разтворимост в много органични разтворители, като етер, хлороформ, метанол, етанол и др. Тази разтворимост прави DMF-Cl широк спектър от приложения в органичния синтез и химични реакции. Не се изпарява лесно при стайна температура и може да се съхранява и обработва в течна форма. Важно е да се отбележи, че поради острата му миризма и корозивния му характер, трябва да се вземат подходящи мерки за безопасност при употреба и боравене с него. Може да се използва като синтетичен междинен продукт на багрила и пигменти и може да получи карбаамидни багрила с различни цветове, които се използват широко в текстил, кожа, мастила и пластмаси и други области. Също така често се използва в химичния анализ за подобряване на чувствителността на откриване на целевите съединения в хроматографския анализ.
|
|
|
Лабораторният метод за синтез на диметилкарбамоил хлорид (диметилкарбамоил хлорид, известен също като DMF-Cl) обикновено използва диметилформамид (DMF) и тионил хлорид (SOCl2) или фосген (COCl2).
Метод 1: Реакция на диметилформамид и тионил хлорид
стъпка:
1. Подгответе безводна среда: Подгответе безводна среда в суха инертна атмосфера, като азот или сух разтворител. Уверете се, че всички инструменти, контейнери и реактиви са сухи.
2. Приготвяне на реагента: Смесете диметилформамид (DMF) и тионил хлорид (SOCl2) в съответствие с моларното съотношение. Обикновено се използва 1 еквимоларен DMF до 2 еквимоларен SOCl2.
3. Реакция: Бавно добавете приготвената смес в охладен безводен разтворител (като метиленхлорид или бензен). Реакционната смес се разбърква и температурата на реакцията се контролира, обикновено под стайна температура. Докато реакцията протича, ще наблюдавате отделяне на газ (SO2) и реакционният разтвор става мътен.
4. Край на реакцията: Времето за реакция варира в зависимост от експерименталните условия, обикновено няколко часа. Реакцията беше почти завършена, когато мътната реакционна смес постепенно се избистри.
5. Разделяне на продукта: След като реакцията приключи, целевият продукт диметилкарбамоил хлорид се отделя чрез дестилация или филтруване. Често разтворителят трябва да се отстрани и продуктът да се пречисти.
Формулата на химичната реакция на реакцията между диметилформамид и тионил хлорид:
(CH3)2NC(O)H плюс SOCl2→ (CH3)2NCOCl плюс SO2плюс HCl
Метод 2: Реакция на диметиламин и фосген
стъпка:
1. Мерки за безопасност: Тъй като фосгенът е силно токсичен, трябва да се работи при строги условия за безопасност. Преди да извършите тази реакция, уверете се, че сте взели необходимите предпазни мерки и извършете експеримента в добре проветрива среда.
2. Подгответе безводна среда: Подгответе безводна среда в суха инертна атмосфера, като азот или сух разтворител. Уверете се, че всички инструменти, контейнери и реактиви са сухи.
3. Приготвяне на реагента: Смесете диметиламин (CH3)2NH) и фосген (COCl2) според моларното съотношение. Обикновено използвайте 1 еквимол диметиламин, съответстващ на 1 еквимол фосген.
4. Реакция: Бавно добавете приготвената смес от диметиламин и фосген в охладен безводен разтворител (като дихлорометан или бензен). По време на реакцията се получава отделяне на газ (HCl) и реакционната смес става мътна.
5. Край на реакцията: Времето за реакция варира в зависимост от експерименталните условия, обикновено няколко часа. Реакцията беше почти завършена, когато реакционната смес постепенно се избистри.
6. Разделяне на продукта: След като реакцията приключи, целевият продукт диметилкарбамоил хлорид се отделя чрез дестилация или филтруване. Често разтворителят трябва да се отстрани и продуктът да се пречисти.
Формулата на химичната реакция на реакцията между диметиламин и фосген:
(CH3)2NH плюс COCl2→ (CH3)2NCOCI плюс 2HC1
История на откриването на диметилкарбамоил хлорид:
Най-ранното откритие на диметилкарбамоил хлорид може да бъде проследено до началото на 20 век. Според литературни записи през 1906 г. немският химик Курт Х. Майер синтезира за първи път диметилкарбамоил хлорид. Майер направи съединението в своята лаборатория чрез взаимодействие на диметиламин с тионил хлорид. Той го нарече диметилкарбонилхлорид и описа метода на синтез и някои физични свойства в детайли.
С установяването на метода за синтез на диметилкарбамоил хлорид, изследователите започнаха да изследват неговите химични свойства и области на приложение. В по-ранни проучвания беше установено, че диметилкарбамоил хлоридът може да бъде хидролизиран от алкални агенти като натриев хидроксид, за да се получи диметилкарбамат.
През 20-те години на миналия век диметилкарбамоил хлоридът започва да се използва за синтезиране на много видове съединения. Проучванията показват, че диметилкарбамоил хлоридът реагира с аминови съединения, за да образува амидни съединения, което осигурява начин за синтеза на голям брой аминови съединения. В допълнение, диметилкарбамоил хлоридът може да се използва и като хлориращ агент за реакция с определени алкохоли за образуване на естерни съединения.
Със задълбочените изследвания на диметилкарбамоил хлорида хората постепенно откриха широкото му приложение в областта на органичния синтез и медицината. Диметилкарбамоил хлоридът може да се използва като важен реагент в различни синтетични реакции, като реакции на карбамоилиране, реакции на заместване, реакции на кондензация и др. В същото време той също е важен междинен продукт в синтеза на много лекарства.
Например диметилкарбамоил хлорид може да се използва при синтеза на антибиотици, пестициди, багрила и ароматизиращи вещества и др. В областта на медицината диметилкарбамоил хлорид може да се използва за получаване на антиепилептични лекарства, антинеопластични лекарства, антидепресанти и др. В допълнение, диметилкарбамоил хлорид може да се използва и при синтеза на полиуретанови смоли, текстилни добавки и т.н.
Откриването и приложението на диметилкарбамоил хлорид са от голяма полза за изследователите в областта на органичната синтетична химия и медицинската химия. Изследването на неговата структура и реакционни свойства насърчи развитието на областта на органичната химия и предостави важна основа за разработването на нови лекарства и нови материали.
За да обобщим, диметилкарбамоил хлоридът е синтезиран за първи път от немския химик Курт Х. Майер в началото на 20 век. Впоследствие хората постепенно откриват важните му приложения в областта на органичния синтез и медицината. Досега изследванията на диметилкарбамоил хлорида все още продължават, за да се търсят нови методи за синтез и области на приложение.